Ein Kohlenhydrat ist eine organische Zusammensetzung, die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, gewöhnlich mit einem hydrogen:oxygen Atom-Verhältnis 2:1 (als in Wasser) besteht; mit anderen Worten, mit der empirischen Formel. (Einige Ausnahmen bestehen; zum Beispiel hat deoxyribose, ein Bestandteil der DNA, die empirische Formel CHO.) Kohlenhydrate sind nicht technisch Hydrat von Kohlenstoff. Strukturell ist es genauer, sie als polyhydroxy Aldehyde und ketones anzusehen.

Der Begriff ist in der Biochemie am üblichsten, wo es ein Synonym des Saccharids ist. Die Kohlenhydrate (Saccharid) werden in vier chemische Gruppierungen geteilt: Monosaccharid, disaccharides, oligosaccharides, und Polysaccharid. Im Allgemeinen werden das Monosaccharid und disaccharides, die (niedrigeres Molekulargewicht) Kohlenhydrate kleiner sind, allgemein Zucker genannt. Das Wortsaccharid kommt aus dem griechischen Wort  (sákkharon), "Zucker" bedeutend. Während die wissenschaftliche Nomenklatur von Kohlenhydraten kompliziert ist, enden die Namen des Monosaccharids und disaccharides sehr häufig in der Nachsilbe-ose. Zum Beispiel ist Blutzucker der Monosaccharid-Traubenzucker, Tabellenzucker ist der disaccharide Rohrzucker, und Milchzucker ist der disaccharide Milchzucker (sieh Illustration).

Kohlenhydrate führen zahlreiche Rollen in lebenden Organismen durch. Polysaccharid dient für die Lagerung der Energie (z.B, Stärke und glycogen), und als Strukturbestandteile (z.B, Zellulose in Werken und chitin in arthropods). Das 5-Kohlenstoff-Monosaccharid ribose ist ein wichtiger Bestandteil von coenzymes (z.B, ATP, MODESCHREI und NAD) und das Rückgrat des genetischen als RNS bekannten Moleküls. Der zusammenhängende deoxyribose ist ein Bestandteil der DNA. Saccharid und ihre Ableitungen schließen viele andere wichtige biomolecules ein, die Schlüsselrollen im Immunsystem, der Fruchtbarmachung spielen, pathogenesis, der Blutgerinnung und der Entwicklung verhindernd.

In der Nahrungsmittelwissenschaft und in vielen informellen Zusammenhängen bedeutet der Begriff Kohlenhydrat häufig jedes Essen, das an der komplizierten Kohlenhydrat-Stärke (wie Zerealien, Brot und Teigwaren) oder einfache Kohlenhydrate, wie Zucker (gefunden in Süßigkeiten, Marmeladen und Nachtischen) besonders reich ist.

Struktur

Früher wurde der Name "Kohlenhydrat" in der Chemie für jede Zusammensetzung mit der Formel C (HO) verwendet. Im Anschluss an diese Definition haben einige Chemiker gedacht, dass formaldehyde (CHO) das einfachste Kohlenhydrat war, während andere diesen Titel für glycolaldehyde gefordert haben. Heute wird der Begriff allgemein im Biochemie-Sinn verstanden, der Zusammensetzungen mit nur einem oder zwei Kohlenstoff ausschließt.

Natürliches Saccharid wird allgemein einfacher Kohlenhydrate genannt Monosaccharid mit der allgemeinen Formel (CHO) gebaut, wo n drei oder mehr ist. Ein typisches Monosaccharid hat die Struktur H-(CHOH) (C=O) - (CHOH)-H, d. h. ein Aldehyd oder ketone mit vielen hydroxyl Gruppen hinzugefügt, gewöhnlich ein auf jedem Kohlenstoff-Atom, das nicht ein Teil des Aldehyds oder der ketone funktionellen Gruppe ist. Beispiele des Monosaccharids sind Traubenzucker, fructose, und glyceraldehydes. Jedoch haben einige biologische Substanzen allgemein gerufen "Monosaccharid" passt sich dieser Formel (z.B, uronic Säuren und Deoxy-Zucker wie fucose) nicht an, und es gibt viele Chemikalien, die sich dieser Formel anpassen, aber nicht betrachtet werden, Monosaccharid (z.B, formaldehyde CHO und inositol (CHO)) zu sein.

Die Form der offenen Kette eines Monosaccharids koexistiert häufig mit einer geschlossenen Ringform, wo die aldehyde/ketone carbonyl Gruppenkohlenstoff (C=O) und hydroxyl Gruppe (-OH) das Formen eines hemiacetal mit einer neuen C-O-C-Brücke reagieren.

Monosaccharid kann zusammen darin verbunden werden, was Polysaccharid (oder oligosaccharides) in einer großen Vielfalt von Wegen genannt wird. Viele Kohlenhydrate enthalten ein oder mehr modifizierte Monosaccharid-Einheiten, die eine oder mehr Gruppen ersetzt oder entfernt gehabt haben. Zum Beispiel ist deoxyribose, ein Bestandteil der DNA, eine modifizierte Version von ribose; chitin wird aus sich wiederholenden Einheiten von N-Acetyl glucosamine, einer Stickstoff enthaltenden Form von Traubenzucker zusammengesetzt.

Monosaccharid

Monosaccharid ist die einfachsten Kohlenhydrate, in denen sie hydrolyzed zu kleineren Kohlenhydraten nicht sein können. Sie sind Aldehyde oder ketones mit zwei oder mehr hydroxyl Gruppen. Die allgemeine chemische Formel eines unmodifizierten Monosaccharids ist (C · HO), wörtlich ein "Kohlenstoff-Hydrat." Monosaccharid ist wichtige Kraftstoffmoleküle sowie Bausteine für Nukleinsäuren. Das kleinste Monosaccharid, für der n = 3, ist dihydroxyacetone und D- und L-glyceraldehydes.

Klassifikation des Monosaccharids

Der α und β anomers Traubenzuckers. Bemerken Sie die Position der hydroxyl Gruppe (rot oder grün) auf dem anomeric Kohlenstoff hinsichtlich der CHOH Gruppe, die zu Kohlenstoff 5 gebunden ist: Sie sind entweder auf den Gegenseiten (α) oder auf derselben Seite (β).

Monosaccharid wird gemäß drei verschiedenen Eigenschaften klassifiziert: Das Stellen seiner carbonyl Gruppe, die Zahl von Kohlenstoff-Atomen enthält es, und seine chiral Händigkeit. Wenn die carbonyl Gruppe ein Aldehyd ist, ist das Monosaccharid ein aldose; wenn die carbonyl Gruppe ein ketone ist, ist das Monosaccharid ein ketose. Das Monosaccharid mit drei Kohlenstoff-Atomen wird trioses genannt, diejenigen mit vier werden tetroses genannt, fünf werden pentoses genannt, sechs sind hexoses und so weiter. Diese zwei Systeme der Klassifikation werden häufig verbunden. Zum Beispiel ist Traubenzucker ein aldohexose (ein Sechs-Kohlenstoff-Aldehyd), ribose ist ein aldopentose (ein Fünf-Kohlenstoff-Aldehyd), und fructose ist ein ketohexose (ein Sechs-Kohlenstoff-ketone).

Jedes Kohlenstoff-Atom, das eine hydroxyl Gruppe (-OH), mit Ausnahme von vor allen Dingen Kohlenstoff trägt, ist asymmetrisch, sie Stereozentren mit zwei möglichen Konfigurationen jeder (R oder S) machend. Wegen dieser Asymmetrie können mehrere isomers für jede gegebene Monosaccharid-Formel bestehen. Der aldohexose D-Traubenzucker hat zum Beispiel die Formel (C · HO), von denen alle außer zwei seiner sechs Kohlenstoff-Atome stereogenic sind, D-Traubenzucker einen 2 = 16 mögliche stereoisomers machend. Im Fall von glyceraldehydes, einem aldotriose, gibt es ein Paar von möglichen stereoisomers, die enantiomers und epimers sind. 1, 3-dihydroxyacetone, der ketose entsprechend dem aldose glyceraldehydes, ist ein symmetrisches Molekül ohne Stereozentren). Die Anweisung von D oder L wird gemäß der Orientierung des asymmetrischen Kohlenstoff weiter von der carbonyl Gruppe gemacht: in einem Standard ist Vorsprung von Fischer, wenn die hydroxyl Gruppe rechts das Molekül ist, ein D Zucker, sonst ist es ein L Zucker. Der "D-" und "die L-" Präfixe sollten mit "d-" oder "l-" nicht verwirrt sein, die die Richtung anzeigen, dass der Zucker Flugzeug polarisiertes Licht rotieren lässt. Diesem Gebrauch von "d-" und "l-" wird in der Kohlenhydrat-Chemie nicht mehr gefolgt.

Ringgeradekette isomerism

Der Aldehyd oder die ketone Gruppe eines Monosaccharids der geraden Kette werden umkehrbar mit einer hydroxyl Gruppe auf einem verschiedenen Kohlenstoff-Atom reagieren, um einen hemiacetal oder hemiketal zu bilden, einen Heterocyclic-Ring mit einer Sauerstoff-Brücke zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen bildend. Ringe mit fünf und sechs Atomen werden furanose und Pyranose-Formen beziehungsweise genannt, und bestehen im Gleichgewicht mit der Form der geraden Kette.

Während der Konvertierung von der Form der geraden Kette bis die zyklische Form wird das Kohlenstoff-Atom, das den carbonyl Sauerstoff, genannt den anomeric Kohlenstoff enthält, ein stereogenic Zentrum mit zwei möglichen Konfigurationen: Das Sauerstoff-Atom kann eine Position entweder oben oder unter dem Flugzeug des Rings nehmen. Das resultierende mögliche Paar von stereoisomers wird anomers genannt. Im α anomer, - OH substituent auf dem anomeric Kohlenstoff ruht auf der Gegenseite (trans) des Rings vom CHOH Seitenzweig. Die alternative Form, in der der CHOH substituent und der anomeric hydroxyl auf derselben Seite (cis) des Flugzeugs des Rings sind, wird den β anomer genannt.

Verwenden Sie in lebenden Organismen

Monosaccharid ist die Hauptquelle des Brennstoffs für den Metabolismus, beide als eine Energiequelle (Traubenzucker verwendet, der das wichtigste in der Natur ist) und in der Biosynthese. Wenn Monosaccharid durch viele Zellen nicht sofort erforderlich ist, werden sie häufig zu raumeffizienteren Formen, häufig Polysaccharid umgewandelt. In vielen Tieren, einschließlich Menschen, ist diese Lagerungsform glycogen besonders in Leber- und Muskelzellen. In Werken wird Stärke zu demselben Zweck verwendet.

Disaccharides

Zwei angeschlossenes Monosaccharid wird einen disaccharide genannt, und das ist das einfachste Polysaccharid. Beispiele schließen Rohrzucker und Milchzucker ein. Sie werden aus zwei Monosaccharid-Einheiten gebunden zusammen durch ein covalent Band bekannt als eine glycosidic über eine Wasserentzug-Reaktion gebildete Verbindung zusammengesetzt, auf den Verlust eines Wasserstoffatoms von einem Monosaccharid und einer hydroxyl Gruppe vom anderen hinauslaufend. Die Formel von unmodifiziertem disaccharides ist CHO. Obwohl es zahlreiche Arten von disaccharides gibt, eine Hand voll disaccharides sind besonders bemerkenswert.

Rohrzucker, geschildert nach rechts, ist der reichlichste disaccharide und die Hauptform, in der Kohlenhydrate in Werken transportiert werden. Es wird aus einem D-Traubenzucker-Molekül und einem D-fructose Molekül zusammengesetzt. Der systematische Name für Rohrzucker, o-α-d-glucopyranosyl-(12)-d-fructofuranoside, zeigt vier Dinge an:

• Sein Monosaccharid: Traubenzucker und fructose
• Ihre Ringtypen: Traubenzucker ist ein pyranose, und fructose ist ein furanose
• Wie sie zusammen verbunden werden: Der Sauerstoff auf Kohlenstoff Nummer 1 (C1) von α-D-glucose wird mit dem C2 von D-fructose verbunden.
• Die-oside Nachsilbe zeigt an, dass der anomeric Kohlenstoff von beidem Monosaccharid am glycosidic Band teilnimmt.

Milchzucker, ein disaccharide, der aus einem D-galactose Molekül und einem D-Traubenzucker-Molekül zusammengesetzt ist, kommt natürlich in Säugetiermilch vor. Der systematische Name für Milchzucker ist o-β-d-galactopyranosyl-(14)-d-glucopyranose. Andere bemerkenswerte disaccharides schließen maltose ein (zwei D-Traubenzucker hat α-1,4 verbunden), und cellulobiose (hat zwei D-Traubenzucker β-1,4 verbunden).

disaccharides kann in zwei Typen eingeteilt werden. Sie reduzieren und nichtreduzieren disaccahrides, wenn die funktionelle Gruppe im Abbinden mit einer anderen Zuckereinheit anwesend ist, wird es ein Reduzieren disaccharide oder biose genannt.

Nahrung

Nahrungsmittel hoch in Kohlenhydrat schließen Früchte, Süßigkeiten, alkoholfreie Getränke, Brote, Teigwaren, Bohnen, Kartoffeln, Kleie, Reis und Zerealien ein. Kohlenhydrate sind eine allgemeine Energiequelle in lebenden Organismen; jedoch ist kein Kohlenhydrat ein wesentlicher Nährstoff in Menschen.

Kohlenhydrate sind nicht notwendige Bausteine anderer Moleküle, und der Körper kann seine ganze Energie vom Protein und den Fetten erhalten. Das Gehirn und die Neurone können allgemein Fett für die Energie nicht verbrennen, aber Traubenzucker oder ketones verwenden. Menschen können etwas Traubenzucker (in einer Reihe von Prozessen bekannt als gluconeogenesis) von spezifischen Aminosäuren vom Glyzerin-Rückgrat in triglycerides und in einigen Fällen von Fettsäuren synthetisieren. Kohlenhydrat und Protein enthalten 4 kilocalories pro Gramm, während Fette 9 kilocalories pro Gramm enthalten. Im Fall vom Protein ist das etwas irreführend, weil nur einige Aminosäuren für den Brennstoff verwendbar sind.

Organismen können normalerweise nicht metabolize alle Typen von Kohlenhydrat, um Energie nachzugeben. Traubenzucker ist eine fast universale und zugängliche Quelle von Kalorien. Viele Organismen sind auch zu metabolize anderes Monosaccharid und Disaccharides in der Lage, obwohl Traubenzucker bevorzugt wird. In Escherichia coli, zum Beispiel, wird der lac operon Enzyme für das Verzehren von Milchzucker ausdrücken, wenn es da ist, aber wenn sowohl Milchzucker als auch Traubenzucker da sind, wird der lac operon unterdrückt, auf den Traubenzucker hinauslaufend, der zuerst wird verwendet (sieh: Diauxie). Polysaccharid ist auch allgemeine Energiequellen. Viele Organismen können Stärken in Traubenzucker jedoch leicht brechen, die meisten Organismen können nicht metabolize Zellulose oder anderes Polysaccharid wie chitin und arabinoxylans. Diese Kohlenhydrat-Typen können metabolized durch einige Bakterien und protists sein. Ruminants und Termiten verwenden zum Beispiel Kleinstlebewesen, um Zellulose zu bearbeiten. Wenn auch diese komplizierten Kohlenhydrate nicht sehr verdaulich sind, können sie wichtige diätetische Elemente für Menschen umfassen. Genannte diätetische Faser, diese Kohlenhydrate erhöhen Verzehren unter anderen Vorteilen.

Gestützt auf den Effekten auf die Gefahr der Herzkrankheit und Beleibtheit empfiehlt das Institut für die Medizin, dass amerikanische und kanadische Erwachsene zwischen 45-65 % der diätetischen Energie von Kohlenhydraten kommen. Die Nahrungsmittel- und Landwirtschaft-Organisation und Weltgesundheitsorganisation empfehlen gemeinsam, dass nationale diätetische Richtlinien ein Ziel von 55-75 % der Gesamtenergie von Kohlenhydraten, aber nur 10 % direkt von Zucker (ihr Begriff für einfache Kohlenhydrate) setzen.

Klassifikation

Historisch haben Ernährungswissenschaftler Kohlenhydrate entweder als einfach oder als kompliziert klassifiziert. Jedoch ist die genaue Zeichnung dieser Kategorien zweideutig. Heute bezieht sich einfaches Kohlenhydrat normalerweise auf das Monosaccharid und disaccharides, und kompliziertes Kohlenhydrat bedeutet Polysaccharid (und oligosaccharides). Jedoch wurde das Begriff-Komplex-Kohlenhydrat zuerst im ein bisschen verschiedenen Zusammenhang im amerikanischen Senat Ausgesuchtes Komitee auf der Nahrung und Menschlichen Bedürfnis-Veröffentlichung Diätetische Absichten für die Vereinigten Staaten (1977) verwendet. In dieser Arbeit wurde kompliziertes Kohlenhydrat als "Frucht, Gemüsepflanzen und Vollkörner" definiert. Einige Ernährungswissenschaftler verwenden kompliziertes Kohlenhydrat, um sich auf jede Sorte der verdaulichen Saccharid-Gegenwart in einem ganzen Essen zu beziehen, wo Faser, Vitamine und Minerale auch gefunden werden (im Vergleich mit bearbeiteten Kohlenhydraten, die Kalorien, aber wenige andere Nährstoffe zur Verfügung stellen).

Einige einfache Kohlenhydrate (z.B fructose) werden sehr langsam verdaut, während einige komplizierte Kohlenhydrate (Stärken), besonders wenn bearbeitet, Blutzucker schnell erheben. Die Geschwindigkeit des Verzehrens wird durch eine Vielfalt von Faktoren bestimmt, einschließlich deren andere Nährstoffe mit dem Kohlenhydrat verbraucht werden, wie das Essen, individuelle Unterschiede im Metabolismus und die Chemie des Kohlenhydrats bereit ist.

Die diätetischen Richtlinien des USDA für den amerikanischen 2010-Aufruf gemäßigt - zum Verbrauch des hohen Kohlenhydrats von einer ausgeglichenen Diät, die sechs Ein-Unze-Portionen von Korn-Nahrungsmitteln jeden Tag, Hälfte von Vollkornquellen einschließt, die andere Hälfte für den bereicherten verlassend.

Der Glycemic-Index (GI) und die Glycemic-Lastkonzepte sind entwickelt worden, um Nahrungsmittelverhalten während des menschlichen Verzehrens zu charakterisieren. Sie reihen am Kohlenhydrat reiche Nahrungsmittel auf, die auf der Schnelligkeit und dem Umfang ihrer Wirkung auf Bluttraubenzucker-Niveaus gestützt sind. Index von Glycemic ist ein Maß dessen, wie schnell Nahrungsmitteltraubenzucker absorbiert wird, während Glycemic-Last ein Maß des absorptiven Gesamttraubenzuckers in Nahrungsmitteln ist. Der Insulin-Index ist eine ähnliche, neuere Klassifikationsmethode, die Nahrungsmittel aufreiht, die auf ihren Effekten auf Blutinsulin-Niveaus gestützt sind, die durch Traubenzucker (oder Stärke) und einige Aminosäuren im Essen verursacht werden.

Metabolismus

Katabolismus

Katabolismus ist die metabolische Reaktion, in der Zellen erleben, um Energie herauszuziehen. Es gibt zwei metabolische Hauptpfade des Monosaccharid-Katabolismus: glycolysis und der saure Zitronenzyklus.

In glycolysis werden oligo/polysaccharides zuerst zum kleineren Monosaccharid durch genannten glycoside von Enzymen zerspaltet faulenzt hydro. Die Monosaccharid-Einheiten können dann in Monosaccharid-Katabolismus eintreten. In einigen Fällen, als mit Menschen, sind nicht alle Kohlenhydrat-Typen verwendbar, weil die verdauungsfördernden und metabolischen notwendigen Enzyme nicht da sind.

Kohlenhydrat-Chemie

Kohlenhydrat-Chemie ist ein großer und wirtschaftlich wichtiger Zweig der organischen Chemie. Einige der organischen Hauptreaktionen, die mit Kohlenhydraten verbunden sind, sind:

• Kohlenhydrat acetalisation
• Reaktion von Cyanohydrin
• Transformation von Lobry-De Bruyn-Van Ekenstein
• Neuordnung von Amadori
• Reaktion von Nef
• Degradierung von Wohl
• Koenigs-Knorr Reaktion

Siehe auch

• Bioplastic
• Gluconeogenesis
• Glycolipid
• Glycoprotein
• Glycoinformatics
• Kohlehydratarme Diät
• Diät ohne Kohlenhydrat
• Makromoleküle

• Phosphatpfad von Pentose
• Fotosynthese
• Gärung
• Zucker

Links

• Kohlenhydrate, einschließlich interaktiver Modelle und Zeichentrickfilme (Verlangt MDL Geläute)
• IUPAC-IUBMB Gelenk-Kommission auf der biochemischen Nomenklatur (JCBN): Kohlenhydrat-Nomenklatur
• Kohlenhydrate haben über ausführlich berichtet
• Komplizierte Und Einfache Kohlenhydrat-Erklärung der Unterschiede
• Carbohydrates und Glycosylation - die virtuelle Bibliothek der Biochemie- und Zellbiologie
• Funktionelles Glycomics Tor, eine Kollaboration zwischen dem Konsortium für die Funktionelle Glycomics- und Natur-Verlagsgruppe
• Wein-Kohlenhydrate