Methyl-Gruppe ist ein alkyl ist auf Methan zurückzuführen gewesen, ein Kohlenstoff-Atom enthaltend, das zu drei Wasserstoffatomen — CH verpfändet ist. Die Gruppe wird Ich häufig abgekürzt. Solche Kohlenwasserstoff-Gruppen kommen in vielen organischen Zusammensetzungen vor. Die Methyl-Gruppe kann in drei Formen gefunden werden: Anion, cation und radikal. Das Anion hat acht Wertigkeitselektronen, die radikalen sieben und den cation sechs. Alle drei sind hoch reaktiv und selten beobachtet.

Methyl cation, Anion, und radikal

Methyl cation

Der methylium cation (CH) besteht in der Gasphase, aber wird sonst nicht gestoßen. Einige Zusammensetzungen, werden betrachtet, Quellen von "CH" zu sein, und diese Vereinfachung wird durchdringend in der organischen Chemie verwendet. Zum Beispiel, protonation des Methanols gibt stark electrophilic methylating Reagens:

:CHOH + H  CH + HO

Ähnlich werden Methyl iodide und Methyl triflate als die Entsprechung vom Methyl cation angesehen, weil sie sogleich S2 Reaktionen durch schwachen nucleophiles erleben.

Methyl-Anion

Das methanide Anion (CH) besteht ähnlich nur unter exotischen Bedingungen. Im Besprechen von Mechanismen von organischen Reaktionen ist es häufig eine nützliche Vereinfachung, um Methyl-Lithium zu denken, und hat Reagenzien von Grignard als Salz-Quellen von "CH" verbunden, obwohl diese Ansicht Fiktion ist. Solche Reagenzien sind allgemein von den Methyl-Halogeniden bereit:

:M + CHX  MCH

wo M alkalisches Metall ist.

Radikales Methyl

Das radikale Methyl hat die Formel CH. Es besteht in verdünntem Benzin, aber in der konzentrierteren Form es sogleich dimerizes zu Äthan. Es kann durch die Thermalzergliederung von nur bestimmten Zusammensetzungen, besonders diejenigen mit einer-n=n-Verbindung erzeugt werden.

Reaktionsfähigkeit

Die Reaktionsfähigkeit einer Methyl-Gruppe hängt vom angrenzenden substituents ab. Methyl-Gruppen können ziemlich unreaktiv sein. Zum Beispiel, in organischen Zusammensetzungen, widersteht die Methyl-Gruppe Angriff durch sogar die stärksten Säuren.

Oxydation

Die Oxydation einer Methyl-Gruppe kommt weit in der Natur und Industrie vor. Die Oxydationsprodukte sind auf Methyl zurückzuführen gewesen sind CHOH, CHO und COH. Zum Beispiel wandelt Permanganat häufig eine Methyl-Gruppe zu einem carboxyl (-COOH) Gruppe, z.B die Konvertierung des Toluols zu Benzoesäure um. Schließlich gibt die Oxydation von Methyl-Gruppen Protone und Kohlendioxyd, wie gesehen, im Verbrennen.

Methylation

Demethylation (die Übertragung der Methyl-Gruppe zu einer anderen Zusammensetzung) ist ein allgemeiner Prozess, und Reagenzien, die diese Reaktion erleben, werden methylating Agenten genannt. Allgemeine methylating Agenten sind dimethylsulfate, Methyl iodide und Methyl triflate. Methanogenesis, die Quelle von Erdgas, entsteht über eine demethylation Reaktion.

Deprotonierung

Bestimmte Methyl-Gruppen können deprotonated sein. Zum Beispiel ist die Säure der Methyl-Gruppen in Azeton ((CH) CO) noch ungefähr 10 acidic als Methan. Die resultierenden carbanions sind Schlüsselzwischenglieder in vielen Reaktionen in der organischen Synthese und Biosynthese. Fettsäuren entstehen auf diese Weise.

Freie radikale Reaktionen

Wenn gelegt, in benzylic oder allylic Positionen wird die C-H Band-Kraft, und die Reaktionsfähigkeit der Methyl-Gruppenzunahmen vermindert. Eine Manifestation dieser erhöhten Reaktionsfähigkeit ist das fotochemische Chloren der Methyl-Gruppe im Toluol, um benzyl Chlorid zu geben.

Etymologie

Französische Chemiker Jean-Baptiste Dumas und Eugene Peligot, nach der Bestimmung der chemischen Struktur des Methanols, haben "Methylen" vom griechischen methy = "Wein" + hlē = "Holz" (Fleck von Bäumen) mit der Absicht eingeführt, seine Ursprünge hervorzuheben, "Alkohol hat von Holz (Substanz)", aber mit griechischen Sprachfehlern gemacht: Der Grieche für "Holz (Substanz)" ist xylo-. Der Begriff "Methyl" wurde ungefähr 1840 durch die Rückbildung vom "Methylen" abgeleitet, und wurde dann angewandt, "um Methanol" zu beschreiben.

Methyl ist die IUPAC Nomenklatur des organischen Chemie-Begriffes für einen alkane (oder alkyl) Molekül, mit dem Präfix "meth-", um die Anwesenheit eines einzelnen Kohlenstoff anzuzeigen.

Siehe auch

• Methanol
• Methan