Ein purine ist eine heterocyclic aromatische organische Zusammensetzung, aus einem zu einem Imidazole-Ring verschmolzenen Pyrimidine-Ring bestehend. Purines, einschließlich eingesetzten purines und ihres tautomers, sind die am weitesten verteilte Art von Stickstoff enthaltendem heterocycle in der Natur.

Purines und pyrimidines setzen die zwei Gruppen von stickstoffhaltigen Basen einschließlich der zwei Gruppen von Nucleotide-Basen zusammen. Zwei der vier deoxyribonucleotides und zwei der vier ribonucleotides, die jeweiligen Bausteine der DNA und RNS, sind purines.

Bemerkenswerter purines

Es gibt viele, natürlich purines vorkommend. Zwei der vier Basen in Nukleinsäuren, Adenin (2) und guanine (3), sind purines. In der DNA bilden diese Basen Wasserstoffobligationen mit ihrem ergänzenden pyrimidines thymine und cytosine beziehungsweise. Das wird Ergänzungsgrundpaarung genannt. In der RNS ist die Ergänzung des Adenin uracil statt thymine.

Andere bemerkenswerte purines sind hypoxanthine (4), xanthine (5), theobromine (6), Koffein (7), Harnsäure (8) und isoguanine (9).

Funktionen

Beiseite von der entscheidenden Rolle von purines (Adenin und guanine) in der DNA und RNS sind purines auch bedeutende Bestandteile in mehreren anderen wichtigen biomolecules, wie ATP, GTP, zyklisches AMPERE, NADH und coenzyme A. Purine (1) selbst, sind in der Natur nicht gefunden worden, aber es kann durch die organische Synthese erzeugt werden.

Sie können auch direkt als neurotransmitters fungieren, purinergic nach Empfängern handelnd. Adenosin aktiviert Adenosinempfänger.

Geschichte

Der Name 'purine' (purum uricum) wurde vom deutschen Chemiker Emil Fischer 1884 ins Leben gerufen. Er hat es zum ersten Mal 1899 synthetisiert. Das Ausgangsmaterial für die Reaktionsfolge war Harnsäure (8), der von Nierensteinen von Scheele 1776 isoliert worden war. Harnsäure (8) wurde mit PCl reagiert, um 2,6,8-trichloropurine (10) zu geben, der mit HALLO und PHI umgewandelt wurde, um 2,6-diiodopurine (11) zu geben. Das Produkt wurde auf purine (1) Verwenden-Zinkstaub reduziert. Purines sind auch viel größer als pyrimidines.

Metabolismus

Viele Organismen haben metabolische Pfade, um zu synthetisieren und purines zu brechen.

Purines werden als nucleosides (Basen biologisch synthetisiert, die ribose beigefügt sind).

Defekte in Enzymen, die purine Produktion und Depression kontrollieren, können DNA-Folgen einer Zelle streng verändern, die erklären können, warum Leute, die bestimmte genetische Varianten von purine metabolischen Enzymen tragen, eine höhere Gefahr für einige Typen des Krebses haben. [17]

Quellen

Purines werden in der hohen Konzentration in Fleisch und Aufschnitten, besonders innere Organe wie Leber und Niere gefunden. Im Allgemeinen sind pflanzenbasierte Diäten in purines niedrig.

Beispiele von hohen-purine Quellen schließen ein: Briese, Sardellen, Sardinen, Leber, Rindfleischnieren, Verstand, Fleisch-Extrakte (z.B, Oxo, Bovril), Hering, Makrele, Kammmuscheln, Spielfleisch, Bier (von der Hefe) und Soße.

Ein gemäßigter Betrag von purine wird auch in Rindfleisch, Schweinefleisch, Geflügel, anderem Fisch und Meeresfrüchten, Spargel, Blumenkohl, Spinat, Pilzen enthalten, grüne Erbsen, Linsen, haben Erbsen, Bohnen, Hafergrütze, Weizen-Kleie, Weizenkeim und Hagedorn ausgetrocknet.

Höhere Niveaus von Fleisch und Meeresfrüchte-Verbrauch werden mit einer vergrößerten Gefahr der Gicht vereinigt, wohingegen ein höheres Niveau des Verbrauchs von Milchprodukten mit einer verminderten Gefahr vereinigt wird. Die gemäßigte Aufnahme von purine-reichen Gemüsepflanzen oder Protein wird mit einer vergrößerten Gefahr der Gicht nicht vereinigt.

Im August 2011 wurde ein Bericht, der auf Studien von NASA mit auf der Erde gefundenen Meteorsteinen gestützt ist, veröffentlicht, purine andeutend, und hat organische Moleküle verbunden (einschließlich der DNA und RNS-Bestandteile, Adenin und guanine) kann außerirdisch im Weltraum gebildet worden sein.

Laborsynthese

Zusätzlich zu in der vivo Synthese von purines im purine Metabolismus kann purine auch künstlich geschaffen werden.

Purine (1) wird im guten Ertrag erhalten, wenn formamide in einem offenen Behälter an 170 °C seit 28 Stunden geheizt wird.

Diese bemerkenswerte Reaktion und andere mögen es sind im Zusammenhang des Ursprungs des Lebens besprochen worden.

Verfahren:

Formamide (45 Gramme) wurde in einem offenen Behälter mit einem Kondensator seit 28 Stunden in einem Ölbad an 170-190 °C geheizt. Nach dem Entfernen des Übermaßes formamide (32.1 Gramme) durch die Vakuumdestillation wurde der Rückstand mit dem Methanol flüssig wiedergemacht. Das Methanol-Lösungsmittel, wurde das Lösungsmittel gefiltert, das vom filtrate durch die Vakuumdestillation und fast reinem erhaltenem purine entfernt ist; geben Sie 4.93 Gramme (71-%-Ertrag von formamide verbraucht) nach. Die Kristallisierung von Azeton hat purine als farblose Kristalle gewährt; Schmelzpunkt 218 °C.

Oro, Orgel und Mitarbeiter haben gezeigt, dass vier Moleküle von HCN tetramerize, um diaminomaleodinitrile (12) zu bilden, der in fast das ganze natürliche Auftreten purines umgewandelt werden kann.

Der Traube purine Synthese (1900) ist eine klassische Reaktion (genannt nach Wilhelm Traube) zwischen einem Amin-eingesetzten pyrimidine und Ameisensäure.

Siehe auch

• Einfache aromatische Ringe
• Pyrimidine

[17] Filiale Panga, Jose L. McFalinea, Nicholas E. Burgisb, Min Donga, Koli Taghizadehc, Matthew R. Sullivana,

C. Eric Elmquista, Richard P. Cunninghamb, und Peter C. Dedona, c, 5

PNAS am 30. Januar 2012, doi: 10.1073/pnas.1118455109,

Außenverbindungen

• Purine Inhalt im Essen