Phenothiazine ist eine organische Zusammensetzung, die in verschiedenen antipsychotischen und antihistaminic Rauschgiften vorkommt. Es hat die Formel S (CH) NH. Diese gelbe Tricyclic-Zusammensetzung ist in essigsaurer Säure, Benzol und Äther auflösbar. Die Zusammensetzung ist mit der Thiazine-Klasse von Heterocyclic-Zusammensetzungen verbunden. Ableitungen der Elternteilzusammensetzung finden breiten Gebrauch als Rauschgifte.

Synthese

Die Zusammensetzung war von Bernthsen 1883 über die Reaktion von diphenylamine mit dem Schwefel ursprünglich bereit, aber neuere Synthesen verlassen sich auf den cyclization von 2 eingesetztem diphenylsulfide. Die pharmazeutisch bedeutenden Ableitungen von phenothiazine sind von phenothiazine nicht bereit.

Nichtrauschgift-Anwendungen

Das synthetische blaue Färbemittel-Methylen, die Struktur enthaltend, wurde 1876 beschrieben. Phenothiazine selbst wurde von DuPont als ein Insektizid 1935 eingeführt. Es wird manchmal als ein antihelminthic im Viehbestand verwendet.

In der Fertigung von monomers wird Phenothiazine als ein chemischer Ausgleicher oder Hemmstoff verwendet, um Lagerung und Bord-Leben von Produkten wie acryloyl Chlorid zu verlängern.

Viele phenothiazine auflösbare Wasserableitungen wie Methylen blau, Methylen grün, thionine, und sind andere im Stande, electropolymerized in leitende Polymer zu sein, die als electrocatalysts für die NADH Oxydation in enzymatischem biosensors und Bio-Treibstoff-Zellen verwendet werden.,

Phenothiazine-abgeleitete Rauschgifte

Die phenothiazine Struktur kommt in verschiedenen neuroleptic Rauschgiften, z.B chlorpromazine, und antihistaminic Rauschgiften, z.B promethazine vor. Der Begriff "phenothiazines" beschreibt die größte von den fünf Hauptklassen von neuroleptic antipsychotischen Rauschgiften. Diese Rauschgifte haben antipsychotisch und, häufig, antiemetische Eigenschaften, obwohl sie auch strenge Nebenwirkungen wie Extrapyramidal-Symptome (einschließlich akathisia und tardive dyskinesia), hyperprolactinaemia, und das seltene, aber potenziell tödliche neuroleptic bösartige Syndrom sowie die wesentliche Gewichtszunahme verursachen können.

Phenothiazines werden als inodilators im congestive Herzversagen verwendet, nach dem Typ I calcium/calmodulin abhängiger phosphodiesterase handelnd.

Phenothiazine antipsychotics werden in drei Gruppen eingeteilt, die sich in Bezug auf den substituent auf dem Stickstoff unterscheiden: die Aliphatic-Zusammensetzungen (acyclic Gruppen tragend), der "piperidines" (piperidine-abgeleitete Gruppen tragend), und der piperazine (piperazine-abgeleiteten substituents tragend).

Anhang: tradenames für phenothiazine

Wie viele gewerblich bedeutende Zusammensetzungen hat phenothiazine zahlreiche Handelsnamen einschließlich AFI-Tiazin; Agrazine; Antiverm; Biverm; Dibenzothiazine; Orimon; Lethelmin; Souframine; Nemazene; Vermitin; Padophene; Fenoverm; Fentiazine; Contaverm; Fenothiazine; Phenovarm; Ieeno; ENT 38; Helmetina; Helmetine, Penthazine; XL-50; Wurm-thional; Phenegic; Phenovis; Phenoxur; Reconox.

Weiterführende Literatur

• MSDS
• Hendricks, Christensen, J.B. und Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Dänemark. "Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für sterben Zukunft?" Chemotherapie Zeitschrift. 13.5. (2004): 203-205. Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft MbH. am 21. August 2005. (PDF).
• Substanz-Zusammenfassung von PubChem: Phenothiazine nationales Zentrum für die Biotechnologie-Information.