Stereoisomerism

Stereoisomers sind isomere Moleküle, die dieselbe molekulare Formel und Folge von verpfändeten Atomen (Verfassung) haben, aber die sich nur in den dreidimensionalen Orientierungen ihrer Atome im Raum unterscheiden. Das hebt sich von strukturellen isomers ab, die dieselbe molekulare Formel teilen, aber die Band-Verbindungen und/oder ihre Ordnung unterscheiden sich (s) zwischen verschiedenen Atomen/Gruppen. In stereoisomers bleiben die Ordnung und Band-Verbindungen der konstituierenden Atome dasselbe, aber ihre Orientierung im Raum unterscheidet sich.

Enantiomers

Enantiomers sind zwei stereoisomers, die mit einander durch ein Nachdenken verbunden sind: Sie sind Spiegelimages von einander, der nichtsupererzwingbar ist. Menschliche Hände sind ein makroskopisches Beispiel von stereoisomerism. Jedes stereogenic Zentrum in hat man die entgegengesetzte Konfiguration im anderen. Zwei Zusammensetzungen, die enantiomers von einander sind, haben dieselben physikalischen Eigenschaften abgesehen von der Richtung, in der sie polarisiertes Licht rotieren lassen, und wie sie mit verschiedenem optischem isomers anderer Zusammensetzungen aufeinander wirken. Infolgedessen kann verschiedener enantiomers einer Zusammensetzung wesentlich verschiedene biologische Effekten haben. Reine enantiomers stellen auch das Phänomen der optischen Tätigkeit aus und können nur mit dem Gebrauch von chiral Agenten getrennt werden. In der Natur, nur einem enantiomer von den meisten chiral biologischen Zusammensetzungen, wie Aminosäuren (außer glycine, der achiral ist), ist da.

Diastereomers

Diastereomers sind durch eine Nachdenken-Operation nicht verbundener stereoisomers. Sie sind nicht Spiegelimages von einander. Diese schließen Meso-Zusammensetzungen, cis-trans (E-Z) isomers und non-enantiomeric optischer isomers ein. Diastereomers haben selten dieselben physikalischen Eigenschaften. Im Beispiel, das unten gezeigt ist, bildet die Meso-Form von Weinsäure ein diastereomeric Paar sowohl mit levo als auch mit dextro Weinsäuren, die ein enantiomeric Paar bilden.

Es sollte hier sorgfältig bemerkt werden, dass - und - das Beschriften des isomers oben nicht dasselbe als der d- und l-ist, der allgemeiner gesehen etikettiert, erklärend, warum diese umgekehrt denjenigen scheinen können, die mit nur der letzten Namengeben-Tagung vertraut sind. Beziehen Sie sich bitte auf Chirality für mehr Information bezüglich - und - Etiketten.

Cis-Trans und E-Z isomerism

Stereoisomerism über Doppelbindungen entsteht, weil die Folge über die Doppelbindung eingeschränkt wird, den hinsichtlich einander befestigten substituents haltend. Wenn die substituents auf jedem Ende einer Doppelbindung dasselbe sind, wird es als kein Stereoband betrachtet.

Traditionell wurde Doppelbindung stereochemistry als irgendein cis (Latein, auf dieser Seite) oder trans (Latein, über) in der Verweisung auf die Verhältnisposition von substituents auf beiden Seiten einer Doppelbindung beschrieben. Die einfachsten Beispiele von cis-trans isomerism sind der 1,2-disubstituted ethenes, wie der dichloroethene (CHCl) isomers gezeigt unten.

Molekül ich bin cis-1,2-dichloroethene und Molekül II, ist trans-1,2-dichloroethene. Wegen der gelegentlichen Zweideutigkeit hat IUPAC ein strengeres System angenommen, worin die substituents an jedem Ende der Doppelbindung zugeteilter auf ihrer Atomnummer gestützter Vorrang sind. Wenn die vordringlichen substituents auf derselben Seite des Bandes sind, wird sie Z (Ger. zusammen, zusammen) zugeteilt. Wenn sie auf Gegenseiten sind, ist es E (Ger. entgegen, gegenüber). Da Chlor eine größere Atomnummer hat als Wasserstoff, ist es die Gruppe des höchsten Vorrangs. Mit dieser Notation, um die obengenannten geschilderten Moleküle zu nennen, ist Molekül ich bin (Z) - 1,2-dichloroethene und Molekül II (E) - 1,2-dichloroethene. Es ist nicht der Fall, dass Z und cis oder E und trans immer austauschbar sind. Denken Sie den folgenden fluoromethylpentene:

Der Eigenname für dieses Molekül ist irgendein trans 2 fluoro 3 methylpent 2 ene, weil die alkyl Gruppen, die die Rückgrat-Kette bilden (d. h., Methyl und Äthyl) über die Doppelbindung von einander oder (Z)-2-fluoro-3-methylpent-2-ene wohnen, weil die Gruppen des höchsten Vorrangs auf jeder Seite der Doppelbindung auf derselben Seite der Doppelbindung sind. Fluoro ist die Gruppe des höchsten Vorrangs auf der linken Seite der Doppelbindung, und Äthyl ist die Gruppe des höchsten Vorrangs auf der richtigen Seite des Moleküls.

Die Begriffe cis und trans werden auch verwendet, um die Verhältnisposition von zwei substituents auf einem Ring zu beschreiben; cis wenn auf derselben Seite, sonst trans.

Conformers

Conformational isomerism ist eine Form von isomerism, der das Phänomen von Molekülen mit derselben Strukturformel, aber mit verschiedenen Gestalten wegen Folgen über eine oder mehr Obligationen beschreibt. Verschiedene conformations können verschiedene Energien haben, können sich gewöhnlich zwischenumwandeln, und sind sehr selten isolatable. Zum Beispiel kann cyclohexane in einer Vielfalt von verschiedenem conformations einschließlich einer Stuhlangleichung und einer Bootsangleichung bestehen, aber, für cyclohexane selbst, können diese nie getrennt werden. Die Bootsangleichung vertritt ein Energiemaximum (und nicht ein Übergang-Staat) auf der conformational Reiseroute zwischen den zwei gleichwertigen Stuhlformen. Es gibt einige Moleküle, die in mehreren conformations wegen der großen Energiebarrieren zwischen verschiedenem conformations isoliert werden können. 2,2,2' können 2 '-Tetrasubstituted biphenyls diese letzte Kategorie einbauen.

Mehr Definitionen

  • Ein configurational stereoisomer ist ein stereoisomer eines Bezugsmoleküls, das die entgegengesetzte Konfiguration an einem stereocenter (z.B, R-gegen S- oder E-gegen Z-) hat. Das bedeutet, dass configurational isomers nur durch das Brechen covalent von Obligationen zum stereocenter, zum Beispiel, durch das Umkehren der Konfigurationen von einigen oder aller stereocenters in einer Zusammensetzung zwischenumgewandelt werden kann.

Struktureller isomer / Subaru Impreza WRX
Impressum & Datenschutz