Harnstoff oder carbamide sind eine organische Zusammensetzung mit der chemischen Formel CO (NH). Das Molekül hat zwei — NH Gruppen, die durch einen carbonyl (C=O) funktionelle Gruppe angeschlossen sind.

Harnstoff dient einer wichtigen Rolle im Metabolismus von Stickstoff enthaltenden Zusammensetzungen durch Tiere und ist die Stickstoff enthaltende Hauptsubstanz im Urin von Säugetieren. Es ist fest, farblos, und geruchlos (obwohl das Ammoniak, das es in Gegenwart von Wasser einschließlich des Wasserdampfs in der Luft abgibt, einen starken Gestank hat). Es ist in Wasser hoch auflösbar und praktisch nichttoxisch (LD50 ist 15 g/kg für die Ratte). Aufgelöst in Wasser ist es weder acidic noch alkalisch. Der Körper verwendet es in vielen Prozessen, der bemerkenswerteste, der Stickstoff-Ausscheidung ist. Harnstoff wird in Düngern als eine günstige Quelle des Stickstoffs weit verwendet. Harnstoff ist auch ein wichtiger Rohstoff für die chemische Industrie. Die Synthese dieser organischen Zusammensetzung durch Friedrich Wöhler 1828 von einem anorganischen Vorgänger war ein wichtiger Meilenstein in der Entwicklung der organischen Chemie, weil es zum ersten Mal gezeigt hat, dass ein in lebenden Organismen gefundenes Molekül im Laboratorium ohne biologische Ausgangsmaterialien synthetisiert werden konnte (so einer Theorie weit überwiegend auf einmal, genannt vitalism widersprechend).

Die Begriffe Harnstoff und carbamide werden auch für eine Klasse von chemischen Zusammensetzungen gebraucht, die dieselbe funktionelle Gruppe RR'N — CO — NRR teilen, ' hat nämlich eine carbonyl Gruppe zwei organischen Amin-Rückständen angehaftet. Beispiele schließen carbamide Peroxyd, allantoin, und hydantoin ein. Harnstoffe sind nah mit biurets und verbunden in der Struktur mit amides, carbamates, carbodiimides, und thiocarbamides verbunden.

Geschichte

Harnstoff wurde zuerst im Urin 1727 vom holländischen Wissenschaftler Herman Boerhaave entdeckt, obwohl diese Entdeckung häufig dem französischen Chemiker Hilaire Rouelle zugeschrieben wird. 1828 hat der deutsche Chemiker Friedrich Wöhler Harnstoff erhalten, indem er Silber isocyanate mit dem Ammoniumchlorid behandelt hat.

: AgNCO + NHCl  (NH) CO + AgCl

Das war das erste Mal, als eine organische Zusammensetzung von anorganischen Ausgangsmaterialien ohne die Beteiligung von lebenden Organismen künstlich synthetisiert wurde. Die Ergebnisse dieses Experimentes haben implizit vitalism bezweifelt: Die Theorie, dass die Chemikalien von lebenden Organismen von der leblosen Sache im Wesentlichen verschieden sind. Diese Scharfsinnigkeit war für die Entwicklung der organischen Chemie wichtig. Seine Entdeckung hat Wöhler aufgefordert, triumphierend Berzelius zu schreiben: "Ich muss Ihnen sagen, dass ich Harnstoff ohne den Gebrauch von Nieren, entweder Mann oder Hund machen kann. Ammonium cyanate ist Harnstoff." Für diese Entdeckung wird Wöhler von vielen als der Vater der organischen Chemie betrachtet.

Physiologie

Harnstoff wird im Körper von vielen Organismen als ein Teil des Harnstoff-Zyklus entweder von der Oxydation von Aminosäuren oder von Ammoniak synthetisiert. In diesem Zyklus werden amino Gruppen, die durch Ammoniak und L-aspartate geschenkt sind, zum Harnstoff umgewandelt, während L-ornithine, citrulline, L-argininosuccinate und L-arginine als Zwischenglieder handeln. Harnstoff-Produktion kommt in der Leber vor und wird durch N-acetylglutamate geregelt. Harnstoff wird aufgelöst im Blut (in der Bezugsreihe 2.5 zu 6.7 mmol/liter) gefunden und ist excreted durch die Niere als ein Bestandteil des Urins. Außerdem ist ein kleiner Betrag des Harnstoffs excreted (zusammen mit dem Natriumchlorid und Wasser) im Schweiß.

Aminosäuren vom aufgenommenen Essen, die für die Synthese von Proteinen und anderen biologischen Substanzen nicht verwendet werden, werden durch den Körper oxidiert, Harnstoff und Kohlendioxyd als eine alternative Energiequelle nachgebend. Der Oxydationspfad fängt mit der Eliminierung der amino Gruppe durch einen transaminase an, die amino Gruppe wird dann in den Harnstoff-Zyklus gefüttert.

Ammoniak (NH) ist ein anderes allgemeines Nebenprodukt des Metabolismus von stickstoffhaltigen Zusammensetzungen. Ammoniak ist kleiner, flüchtiger und beweglicher als Harnstoff. Wenn erlaubt, anzuwachsen, würde Ammoniak den pH in Zellen zu toxischen Niveaus erheben. Deshalb wandeln viele Organismen Ammoniak zum Harnstoff um, wenn auch diese Synthese eine Nettoenergie kosten lassen hat. In Wasser praktisch neutral und hoch auflösbar seiend, ist Harnstoff ein sicheres Fahrzeug für den Körper, um zu transportieren, und Überstickstoff von Ex-Kreta.

In Wasser erleben die Amin-Gruppen langsame Versetzung durch Wassermoleküle, Ammoniak und Karbonat-Anion erzeugend. Deshalb hat alter, alter Urin einen stärkeren Gestank als frischer Urin.

In Menschen

Das Berühren des Harnstoffs durch die Nieren ist ein Lebensteil des menschlichen Metabolismus. Außer seiner Rolle als Transportunternehmen des überflüssigen Stickstoffs spielt Harnstoff auch eine Rolle im gegenaktuellen Austauschsystem des nephrons, der Resorption von kritischen und Wasserionen vom excreted Urin berücksichtigt. Harnstoff ist in den inneren medullary sich versammelnde Kanäle des nephrons wiedervertieft, so den osmolarity im medullary interstitium Umgebung des dünnen steigenden Gliedes der Schleife von Henle erhebend, der der Reihe nach Wasser veranlasst, wiederabsorbiert zu werden. Durch die Handlung der Harnstoff-Transportvorrichtung 2 wird etwas von diesem wiederabsorbierten Harnstoff schließlich zurück ins dünne steigende Glied des tubule, durch die sich versammelnden Kanäle, und in den excreted Urin fließen.

Dieser Mechanismus, der vom antidiuretischen Hormon kontrolliert wird, erlaubt dem Körper, hyperosmotischen Urin zu schaffen, der eine höhere Konzentration von aufgelösten Substanzen hat als das Plasma. Dieser Mechanismus ist wichtig, um den Verlust von Wasser zu verhindern, Blutdruck aufrechtzuerhalten, und eine passende Konzentration von Natriumsionen im Plasma aufrechtzuerhalten.

Der gleichwertige Stickstoff-Inhalt (im Gramm) des Harnstoffs (in mmol) kann durch den Umwandlungsfaktor 0.028 g/mmol geschätzt werden. Außerdem ist das 1 Gramm des Stickstoffs zu 6 Grammen des Proteins grob gleichwertig, und das 1 Gramm des Proteins ist zu 4 Grammen des Muskelgewebes grob gleichwertig. In Situationen wie das Muskelvergeuden entspricht 1 mmol des übermäßigen Harnstoffs im Urin (wie gemessen, durch das Urinvolumen in Litern, die mit der Harnstoff-Konzentration in mmol/l multipliziert sind) grob, einem Muskelverlust von 0.67 Grammen.

In anderen Arten

In Wasserorganismen ist der grösste Teil der Standardform der Stickstoff-Verschwendung Ammoniak, wohingegen landwohnende Organismen das toxische Ammoniak entweder zum Harnstoff oder zur Harnsäure umwandeln. Harnstoff wird im Urin von Säugetieren und Amphibien, sowie etwas Fisch gefunden. Vögel und Saurierreptilien haben eine verschiedene Form des Stickstoff-Metabolismus, der weniger Wasser verlangt und zu Stickstoff-Ausscheidung in der Form von Harnsäure führt. Es ist dass Kaulquappen Ammoniak von Ex-Kreta, aber Verschiebung zur Harnstoff-Produktion während der Metamorphose beachtenswert. Trotz der Generalisation oben ist der Harnstoff-Pfad nicht nur in Säugetieren und Amphibien, aber in vielen anderen Organismen ebenso, einschließlich Vögel, wirbelloser Tiere, Kerbtiere, Werke, Hefe, Fungi und sogar Kleinstlebewesen dokumentiert worden.

Gebrauch

Landwirtschaft

Mehr als 90 % der Weltproduktion des Harnstoffs werden für den Gebrauch als ein Dünger der Stickstoff-Ausgabe bestimmt. Harnstoff hat den höchsten Stickstoff-Inhalt aller festen stickstoffhaltigen Dünger in der üblichen Anwendung. Deshalb hat es die niedrigsten Transport-Kosten pro Einheit des Stickstoff-Nährstoffs. Die Standardmit dem Getreidenährschätzung des Harnstoffs ist 46-0-0.

Viele Boden-Bakterien besitzen das Enzym urease, der die Konvertierung des Harnstoff-Moleküls zu zwei Ammoniak-Molekülen und einem Kohlendioxyd-Molekül katalysiert, so werden Harnstoff-Dünger in die Ammonium-Form in Böden sehr schnell umgestaltet. Unter Boden-Bakterien, die bekannt sind, urease zu tragen, sind einige Ammoniak oxidierende Bakterien (AOB) wie Arten von Nitrosomonas auch im Stande, das durch die Reaktion veröffentlichte Kohlendioxyd zu assimilieren, Biomasse über den Zyklus von Calvin und Ernte-Energie zu machen, indem sie Ammoniak (das andere Produkt von urease) zu nitrite oxidieren, ein Prozess hat Nitrierung genannt. Das Nitrite-Oxidieren von Bakterien, besonders Nitrobacter, oxidiert nitrite zum Nitrat, das in Böden äußerst beweglich ist und eine Hauptursache der Wasserverschmutzung von der Landwirtschaft ist. Ammoniak und Nitrat sind von Werken sogleich gefesselt, und sind die dominierenden Quellen des Stickstoffs für das Pflanzenwachstum. Harnstoff wird auch in vielen festen Mehrteildünger-Formulierungen verwendet. Harnstoff ist in Wasser hoch auflösbar und ist deshalb auch für den Gebrauch in Dünger-Lösungen, sehr passend (in der Kombination mit dem Ammonium-Nitrat: UAN), z.B, in 'foliar füttern' Dünger. Für den Dünger-Gebrauch werden Körnchen über prills wegen ihres schmaleren Partikel-Größe-Vertriebs bevorzugt, der ein Vorteil für die mechanische Anwendung ist.

Die allgemeinste Unreinheit des synthetischen Harnstoffs ist biuret, der Pflanzenwachstum verschlechtert.

Harnstoff wird gewöhnlich an Raten zwischen 40 und 300 Kg/ha ausgebreitet, aber Raten ändern sich. Kleinere Anwendungen übernehmen niedrigere Verluste wegen des Durchfilterns. Während des Sommers wird Harnstoff häufig kurz zuvor oder während des Regens ausgebreitet, um Verluste vom Abdampfen (Prozess zu minimieren, worin Stickstoff gegen die Atmosphäre als Ammoniak-Benzin verloren wird). Harnstoff ist mit anderen Düngern nicht vereinbar.

Wegen der hohen Stickstoff-Konzentration im Harnstoff ist es sehr wichtig, eine gleiche Ausbreitung zu erreichen. Die Anwendungsausrüstung muss richtig kalibriert und richtig verwendet werden. Das Bohren muss auf dem Kontakt mit oder in der Nähe vom Samen wegen der Gefahr des Germinationsschadens nicht vorkommen. Harnstoff löst sich in Wasser für die Anwendung als ein Spray oder durch Bewässerungssysteme auf.

Im Korn und den Baumwollgetreide wird Harnstoff häufig zur Zeit der letzten Kultivierung vor dem Pflanzen angewandt. In hohen Niederschlag-Gebieten und auf sandigen Böden (wo Stickstoff durch das Durchfiltern verloren werden kann) und wo gut, wird Niederschlag in der Jahreszeit erwartet, Harnstoff kann Seite - oder spitzenangekleidet während der wachsenden Jahreszeit sein. Spitzenankleiden ist auch auf der Weide und den Futter-Getreide populär. In der Kultivierung des Zuckerrohrs wird Harnstoff nach dem Pflanzen seitenangekleidet, und auf jedes Ratoon-Getreide angewandt.

In bewässerten Getreide kann Harnstoff trocken auf den Boden angewandt werden, oder hat sich aufgelöst und hat durch das Bewässerungswasser gegolten. Harnstoff wird sich in seinem eigenen Gewicht in Wasser auflösen, aber es wird immer schwieriger sich aufzulösen, als die Konzentration zunimmt. Das Auflösen des Harnstoffs in Wasser ist endothermic, die Temperatur der Lösung verursachend, zu fallen, wenn sich Harnstoff auflöst.

Als ein praktischer Führer, wenn man Harnstoff-Lösungen auf fertigation (Einspritzung in Bewässerungslinien) vorbereitet, lösen nicht mehr als 30-Kg-Harnstoff pro 100 L Wasser auf.

In Foliar-Sprays werden Harnstoff-Konzentrationen von 0.5 % - 2.0 % häufig in Gartenbaugetreide verwendet. Niedrige-biuret Ränge des Harnstoffs werden häufig angezeigt.

Harnstoff absorbiert Feuchtigkeit von der Atmosphäre und wird normalerweise deshalb entweder darin versorgt hat Taschen auf Paletten oder, wenn versorgt, in großen Mengen unter dem Deckel mit einer Plane geschlossen/gesiegelt. Als mit den meisten festen Düngern wird die Lagerung in einem kühlen, trockenen, gut ventilierten Gebiet empfohlen.

Chemische Industrie

Harnstoff ist ein Rohstoff für die Fertigung von vielen wichtigen chemischen Zusammensetzungen wie

• Verschiedener Plastik, besonders die Harze des Harnstoffs-formaldehyde.
• Verschiedene Bindemittel, wie Harnstoff-formaldehyde oder der urea-melamine-formaldehyde im Seesperrholz verwendet.
• Kalium cyanate, ein anderer industrieller feedstock.

Explosivstoff

Harnstoff kann verwendet werden, um Harnstoff-Nitrat, ein hochexplosiver Sprengstoff zu machen, der industriell und als ein Teil von einigen improvisierten Sprengvorrichtungen verwendet wird.

Kraftfahrzeugsysteme

Harnstoff wird in SNCR und SCR Reaktionen verwendet, KEINE Schadstoffe in Abgasen vom Verbrennen vom Diesel, dem Doppelbrennstoff und den Erdgas-Motoren der mageren Brandwunde zu reduzieren. Das System von BlueTec spritzt zum Beispiel wasserbasierte Harnstoff-Lösung in die Abgasanlage ein. Das durch die Hydrolyse des Harnstoffs erzeugte Ammoniak reagiert mit den Stickstoff-Oxydemissionen und wird in den Stickstoff und das Wasser innerhalb des Katalysatoren umgewandelt.

Anderer kommerzieller Gebrauch

• Ein Ausgleicher in nitrocellulose Explosivstoffen
• Ein Bestandteil des Tierfutters, eine relativ preiswerte Quelle des Stickstoffs zur Verfügung stellend, um Wachstum zu fördern
• Eine nichtkorrodierende Alternative, um Salz für das Straßenenteisen und das Wiederauftauchen von snowboarding Halbpfeifen und Terrain-Parks zu schaukeln
• Ein Geschmack erhöhender Zusatz für Zigaretten
• Eine Hauptzutat in Haarwiedermöbelpackern wie Nair und Veet
• Ein Bräunen-Agent in fabrikerzeugten Salzbrezeln
• Eine Zutat in etwas Hautcreme, Feuchtigkeitscremes, Haarklimaanlagen
• Ein Reaktionspartner in einigen zum Gebrauch bereiten kalten Kompressen für den Erste-Hilfe-Gebrauch wegen der endothermic Reaktion schafft es, wenn gemischt, mit Wasser
• Ein Wolkensäen-Agent, zusammen mit anderen Salzen
• Ein Flamme dichtmachendes Reagenz, das allgemein in trockenen chemischen Feuerlöscher-Anklagen wie die Bikarbonat-Mischung des Harnstoff-Kaliums verwendet ist
• Eine Zutat in vielen Zahn-Weißen-Produkten
• Eine Zutat in Teller-Seife
• Zusammen mit Ammonium-Phosphat, als ein Hefe-Nährstoff, für die Gärung von Zucker in Vinylalkohol
• Ein Nährstoff, der vom Plankton in der Ozeannahrung verwendet ist, experimentiert zu geoengineering Zwecken
• Weil ein Zusatz, um die Arbeitstemperatur und offene Zeit dessen zu erweitern, Leim verbirgt
• Als ein Löslichkeit erhöhender und Feuchtigkeit behaltender Zusatz, um Bäder für die Textileinfärbung oder den Druck zu färben

Laborgebrauch

Der Harnstoff in Konzentrationen bis zu 10 M sind ein starkes Protein denaturant, weil er die noncovalent Obligationen in den Proteinen stört. Dieses Eigentum kann ausgenutzt werden, um die Löslichkeit von einigen Proteinen zu vergrößern.

Eine Mischung des Harnstoffs und choline Chlorids wird als ein tiefes eutektisches Lösungsmittel, ein Typ von ionischer Flüssigkeit verwendet.

Harnstoff kann im Prinzip als eine Wasserstoffquelle für die nachfolgende Energieerzeugung in Kraftstoffzellen dienen. Die Harnstoff-Gegenwart im Urin/Abwasser kann direkt verwendet werden (obwohl Bakterien normalerweise schnell Harnstoff erniedrigen.) Kommt das Produzieren von Wasserstoff durch die Elektrolyse der Harnstoff-Lösung an einer niedrigeren Stromspannung (0.37V) vor und verbraucht so weniger Energie als die Elektrolyse von Wasser (1.2V).

Der Harnstoff in Konzentrationen, die bis zu 8 M verwendet werden können, um befestigtes Gehirngewebe durchsichtig zum sichtbaren Licht zu machen, während man noch florescent bewahrt, signalisiert von etikettierten Zellen. Das berücksichtigt viel tiefere Bildaufbereitung von Neuronal-Prozessen dann vorher das erreichbare Verwenden herkömmlich ein Foton oder zwei Foton confocal Mikroskope.

Medizinischer Gebrauch

Harnstoff enthaltende Sahnen werden als aktuelle dermatological Produkte verwendet, um Wiederhydratation der Haut zu fördern. Harnstoff 40 % wird für Schuppenflechte, xerosis, onychomycosis, ichthyosis, Ekzem, keratosis, keratoderma, Getreide und Schwielen angezeigt. Wenn bedeckt, durch ein verschließendes Ankleiden können 40-%-Harnstoff-Vorbereitungen auch für nichtchirurgischen debridement von Nägeln verwendet werden. Harnstoff 40 % "löst die Zwischenzellmatrix" des Nagel-Tellers auf. Nur kranke oder dystrophic Nägel werden entfernt, weil es keine Wirkung auf gesunde Teile des Nagels gibt. Dieses Rauschgift wird auch als eine Ohrenschmalz-Eliminierungshilfe verwendet.

Bestimmte Typen von sofortigen kalten Sätzen (oder Packeis) enthalten Wasser und getrennte Harnstoff-Kristalle. Das Brechen der inneren Wassertasche fängt eine endothermic Reaktion an und erlaubt dem Satz, verwendet zu werden, um Schwellung zu reduzieren.

Wie Salzquelle wird Harnstoff-Einspritzung verwendet, um Abtreibungen durchzuführen.

Harnstoff ist der Hauptbestandteil einer alternativen medizinischen als Urintherapie gekennzeichneten Behandlung.

Der Test des Blutharnstoff-Stickstoffs (BUN) ist ein Maß des Betrags des Stickstoffs im Blut, das aus dem Harnstoff kommt. Es wird als ein Anschreiber der Nierenfunktion verwendet.

Harnstoff, der mit Kohlenstoff 14 oder Kohlenstoff 13 etikettiert ist, wird im Harnstoff-Alkoholtest verwendet, der verwendet wird, um die Anwesenheit der Bakterien Pförtner von Helicobacter (H. Pförtner) im Magen und Duodenum von Menschen zu entdecken, die mit Magengeschwüren vereinigt sind. Der Test entdeckt das charakteristische Enzym urease, erzeugt durch H. Pförtner durch eine Reaktion, die Ammoniak vom Harnstoff erzeugt. Das nimmt zu der pH (reduziert Säure) der Magen-Umgebung um die Bakterien. Ähnliche Bakterienarten zu H. Pförtnern können durch denselben Test in Tieren wie Menschenaffen, Hunde und Katzen (einschließlich großer Katzen) identifiziert werden.

Analyse

Harnstoff wird durch mehrere verschiedene Methoden, wie der diacetyl monoxime colorimetric Methode und die Reaktion von Berthelot (nach der anfänglichen Konvertierung des Harnstoffs zu Ammoniak über urease) sogleich gemessen. Diese Methoden sind der hohen Durchfluss-Instrumentierung, wie automatisierte Fluss-Einspritzung Analysatoren und 96 - gut Mikroteller spectrophotometers zugänglich.

Produktion

Harnstoff wird auf einer Skala von ungefähr 100,000,000 Tonnen pro Jahr weltweit erzeugt.

Industriemethoden

Für den Gebrauch in der Industrie wird Harnstoff von synthetischem Ammoniak und Kohlendioxyd erzeugt. Große Mengen des Kohlendioxyds werden während der Fertigung von Ammoniak von Kohle oder von Kohlenwasserstoffen wie Erdgas und erdölabgeleitete Rohstoffe erzeugt. Solche Punkt-Quellen von CO erleichtern direkte Synthese des Harnstoffs.

Der grundlegende Prozess, entwickelt 1922, wird auch den Bosch-Meiser Harnstoff-Prozess nach seinen Entdeckern genannt. Die verschiedenen Harnstoff-Prozesse werden durch die Bedingungen charakterisiert, unter denen Harnstoff-Bildung stattfindet und der Weg, auf den unbekehrte Reaktionspartner weiter bearbeitet werden. Der Prozess besteht aus zwei Hauptgleichgewicht-Reaktionen mit der unvollständigen Konvertierung der Reaktionspartner. Das erste ist eine exothermic Reaktion von flüssigem Ammoniak mit dem Trockeneis, um Ammonium carbamate (HN-COONH) zu bilden:

:2 NH + CO  HN-COONH

Das zweite ist eine endothermic Zergliederung von Ammonium carbamate in den Harnstoff und das Wasser:

:HN-COONH  (NH) CO + HO

Beide verbundenen Reaktionen sind exothermic.

Unbekehrte Reaktionspartner können für die Fertigung anderer Produkte, zum Beispiel Ammonium-Nitrat oder Sulfat verwendet werden, oder sie können für die ganze Konvertierung zum Harnstoff in einer Summe wiederverwandt werden - verwenden Prozess wieder.

Harnstoff kann als prills, Körnchen, Kügelchen, Kristalle und Lösungen erzeugt werden. Fester Harnstoff wird als prills oder Körnchen auf den Markt gebracht. Der Vorteil von prills besteht darin, dass, im Allgemeinen, sie preiswerter erzeugt werden können als Körnchen. Eigenschaften wie Einfluss-Kraft, vernichtende Kraft und frei fließendes Verhalten, sind insbesondere wichtig im Produktberühren, der Lagerung und dem Hauptteil-Transport. Typische Unreinheiten in der Produktion sind biuret und isocyanic Säure:

:2 NHCONH  HNCONHCONH + NH

:NHCONH  HNCO + NH

Der biuret Inhalt ist eine ernste Sorge, weil es häufig für die wirklichen Werke toxisch ist, die fruchtbar gemacht werden sollen. Harnstoff wird auf der Grundlage von seinem biuret Inhalt klassifiziert.

Laborvorbereitung

Harnstoffe im allgemeineren Sinn kann im Laboratorium durch die Reaktion von phosgene mit primären oder sekundären Aminen zugegriffen werden, durch ein isocyanate Zwischenglied weitergehend. Auf nichtsymmetrische Harnstoffe kann durch die Reaktion von primären oder sekundären Aminen mit einem isocyanate zugegriffen werden.

Historischer Prozess

Harnstoff wurde zuerst von Hermann Boerhaave am Anfang des 18. Jahrhunderts davon bemerkt verdampft vom Urin. 1773 hat Hilaire Rouelle Kristalle erhalten, die Harnstoff vom Urin des Hunds enthalten, indem er es verdampft hat und es mit Alkohol im aufeinander folgenden Filtrieren behandelt hat. Dieser Methode wurde durch die Entdeckung von Carl Wilhelm Scheele geholfen, dass durch konzentrierte Stickstoffsäure behandelter Urin Kristalle hinabgestürzt hat. Antoine François, comte de Fourcroy und Louis Nicolas Vauquelin haben 1799 entdeckt, dass die nitrated Kristalle zur Substanz von Rouelle identisch waren und den Begriff "Harnstoff" erfunden haben. Berzelius hat weitere Verbesserungen zu seiner Reinigung gebildet, und schließlich hat William Prout 1817 geschafft, die chemische Zusammensetzung der reinen Substanz zu erhalten und zu bestimmen. Im entwickelten Verfahren wurde Harnstoff als Harnstoff-Nitrat durch das Hinzufügen starker Stickstoffsäure zum Urin hinabgestürzt. Um die resultierenden Kristalle zu reinigen, wurden sie in kochendem Wasser mit Holzkohle aufgelöst und gefiltert. Nach dem Abkühlen, den reinen Kristallen der Harnstoff-Nitrat-Form. Um den Harnstoff vom Nitrat wieder einzusetzen, werden die Kristalle in warmem Wasser und hinzugefügtem Bariumkarbonat aufgelöst. Das Wasser wird dann verdampft, und wasserfreier Alkohol hinzugefügt, um den Harnstoff herauszuziehen. Diese Lösung wird abgeführt und erlaubt zu verdampfen, auf reinen Harnstoff hinauslaufend.

Chemische Eigenschaften

Molekulare und kristallene Struktur

Das Harnstoff-Molekül ist in der Kristallstruktur planar, aber die Geometrie um die Stickstoffe ist in der gasphasigen Struktur der minimalen Energie pyramidal. Im festen Harnstoff ist das Sauerstoff-Zentrum mit zwei N-H-O Wasserstoffobligationen beschäftigt. Das resultierende dichte und energisch geneigte Wasserstoffband-Netz wird wahrscheinlich auf Kosten der effizienten molekularen Verpackung gegründet: Die Struktur, ist die Zierbänder ziemlich offen, die Tunnels mit dem Quadratquerschnitt bilden. Der Kohlenstoff im Harnstoff wird als sp gekreuzt beschrieben, die C-N Obligationen haben bedeutenden Doppelbindungscharakter, und der carbonyl Sauerstoff ist im Vergleich zu, sagen wir, formaldehyde grundlegend. Die hohe wässrige Löslichkeit des Harnstoffs widerspiegelt seine Fähigkeit, sich mit dem umfassenden Wasserstoffabbinden mit Wasser zu beschäftigen.

Auf Grund von seiner Tendenz, poröses Fachwerk zu bilden, ist Harnstoff in der Lage, viele organische Zusammensetzungen zu fangen. In diesen so genannten clathrates werden die organischen "Gast"-Moleküle in gebildeten Kanälen durch das Zwischeneindringen helices zusammengesetzt aus wasserstoffverpfändeten Harnstoff-Molekülen gehalten. Dieses Verhalten kann verwendet werden, um Mischungen, z.B in der Produktion von Luftfahrtkraftstoff und Schmierölen, und in der Trennung von Paraffin zu trennen.

Da die helices miteinander verbunden werden, muss der ganze helices in einem Kristall dieselbe molekulare Händigkeit haben. Das wird bestimmt, wenn der Kristall nucleated ist und so durch das Säen gezwungen werden kann. Die resultierenden Kristalle sind verwendet worden, um racemic Mischungen zu trennen.

Reaktionen

Harnstoff reagiert mit alcohols, um Urethane zu bilden. Harnstoff reagiert mit malonic esters, um barbituric Säuren zu machen.

Sicherheit

Harnstoff kann zur Haut, den Augen und der Atemwege irritierend sein. Der wiederholte oder verlängerte Kontakt mit dem Harnstoff in der Dünger-Form auf der Haut kann Hautentzündung verursachen.

Hohe Konzentrationen im Blut können zerstörend sein. Die Nahrungsaufnahme von niedrigen Konzentrationen des Harnstoffs, solchen, die im typischen menschlichen Urin gefunden werden, ist mit der zusätzlichen Wassernahrungsaufnahme über einen angemessenen Zeitrahmen nicht gefährlich. Viele Tiere (z.B, Hunde) haben einen viel konzentrierteren Urin, und er enthält einen höheren Harnstoff-Betrag als normaler menschlicher Urin; das kann sich gefährlich als eine Quelle von Flüssigkeiten für den Verbrauch in einer lebensbedrohenden Situation (solcher als in einer Wüste) erweisen.

Harnstoff kann Algenblüten veranlassen, Toxine zu erzeugen, und seine Anwesenheit im Entscheidungslauf vom fruchtbar gemachten Land kann eine Rolle in der Zunahme von toxischen Blüten spielen.

Die Substanz zersetzt sich bei der Heizung über dem Schmelzpunkt, toxisches Benzin erzeugend, und reagiert gewaltsam mit starkem oxidants, nitrites, anorganischen Chloriden, chlorites und perchlorates, Feuer und Explosion verursachend.

Siehe auch

Synthese-Harnstoff von Wöhler 1828.

Links

• MSDS Platte auf dem Harnstoff
• Gebrauch des Harnstoffs in der Hand, die sich färbt