Eine Vinylzusammensetzung (Formel −CH=CH) ist jede organische Zusammensetzung, die eine Vinylgruppe enthält (Bevorzugte IUPAC nennen ethenyl),

die Ableitungen von ethene, CH=CH mit einem durch eine andere Gruppe ersetztem Wasserstoffatom sind. Ein industriell wichtiges Beispiel ist Vinylchlorid, Vorgänger zum PVC, ein als "Vinyl" allgemein bekannter Plastik.

Vinylgruppen sind alkene Ableitungen: Primäre alkenes enthalten Vinylgruppen. Auf einem Kohlenstoffgerüst werden sp-hybridized Kohlenstoff oder Positionen häufig vinylic genannt. Allyls, acrylates und styrenics enthalten Vinylgruppen. (Ein styrenic crosslinker mit zwei Vinylgruppen wird divinyl Benzol genannt).

Etymologie

Die Etymologie von Vinyl ist der lateinische vinum = "Wein", wegen seiner Beziehung mit Alkohol (in seinem ursprünglichen Sinn von Äthyl-Alkohol).

Verbunden mit Vinylzusammensetzungen sind vinylidenes. Vinylidene selbst, eine seltene Art vom theoretischen Interesse, ist ein modifizierter carbene mit der Formel CH=C:. Vinylidenes beschreiben Zusammensetzungen, die die funktionelle Gruppe CX=C enthalten. Zum Beispiel, 1,1-dichloroethene (CH=CCl) wird vinylidene Chlorid genannt.

Vinyl und vinylidene Polymer

Vinylgruppen können polymerize, Vinylpolymer bildend. In diesen Polymern verwandeln sich die Doppelbindungen des Vinyls monomers in einzelne Obligationen, und die verschiedenen monomers werden durch einzelne Obligationen angeschlossen. Vinylgruppen bestehen im Vinylpolymer nicht; der Begriff bezieht sich auf den Vorgänger. Es ist manchmal wichtig, die Abwesenheit von unreagiertem Vinyl monomer im Endprodukt festzustellen, wenn der monomer toxisch ist oder die Leistung des Plastiks reduziert. Der folgende Tisch führt einige Beispiele von Vinyl und vinylidene Polymern an.

Reaktionsfähigkeit

Vinylgruppen sind alkenes. Wenn aktiviert, durch eine angrenzende Gruppe verursacht die vergrößerte Polarisation des Bandes charakteristische Reaktionsfähigkeit, die vinylogous genannt wird:

• In Allyl-Zusammensetzungen, wo der folgende Kohlenstoff gesättigt, aber einmal eingesetzt wird, werden allylic Neuordnung und zusammenhängende Reaktionen beobachtet.
• Reagenzien von Allyl Grignard können mit dem Vinylende zuerst angreifen.
• Wenn neben einer elektronzurückziehenden Gruppe verbundene Hinzufügung (Hinzufügung von Michael) vorkommt.

Vinyl organometallics, z.B Vinyllithium, nimmt an Kopplungsreaktionen solcher als in der Kopplung von Negishi teil.

Siehe auch

• Acetylenic
• Allylic/Homoallylic
• Benzylic
• Propargylic/Homopropargylic
• Vinylogous