In der Chemie, ein zwitterion (von der deutschen zwitter "Hybride") ist ein neutrales Molekül mit einem positiven und einer negativen elektrischen Anklage (n.b. nicht Dipole) an verschiedenen Positionen innerhalb dieses Moleküls. Zwitterions werden manchmal auch innere Salze genannt.

Beispiele

Aminosäuren sind die am besten bekannten Beispiele von zwitterions. Diese Zusammensetzungen enthalten ein Ammonium und eine carboxylate Gruppe, und können als das Entstehen über eine Art intramolekulare Sauer-Grundreaktion angesehen werden: Die Amin-Gruppe deprotonates die carboxylic Säure.

:NHRCHCOH NHRCHCO

Die zwitterionic Struktur von glycine im festen Zustand ist durch Neutronbeugungsmaße bestätigt worden. Mindestens in einigen Fällen dauert die Zwitterionic-Form von Aminosäuren auch auf der Gasphase an.

Zusätzlich zu den Aminosäuren, viele andere Zusammensetzungen, die sowohl acidic als auch grundlegende Zentren tautomerize zur Zwitterionic-Form enthalten. Beispiele, wie bicine und tricine, enthalten ein grundlegendes sekundäres oder tertiäres Amin-Bruchstück zusammen mit einem carboxylic sauren Bruchstück. Neutronbeugungsmaße zeigen, dass feste sulfamic Säure als ein zwitterion besteht. Viele Alkaloide, wie Lysergic-Säure und psilocybin, bestehen als zwitterions, weil sie carboxylates und Ammonium-Zentren enthalten.

Viele zwitterions enthalten Vierergruppe-Ammonium cations. Da es an N-H Obligationen Mangel hat, kann das Ammonium-Zentrum nicht an tautomerization teilnehmen. Zwitterions, die Zentren des Vierergruppe-Ammoniums enthalten, sind in der Biologie, z.B, betaines üblich, die als Elektrolyte im Fisch dienen. Das Membranenformen phospholipids ist auch allgemein zwitterions. Die polaren Hauptgruppen in diesen Zusammensetzungen sind zwitterions, sich aus der Anwesenheit von anionic Phosphat und cationic Vierergruppe-Ammonium-Zentren ergebend.

Zusammenhängende Zusammensetzungen

Zweipolige Zusammensetzungen werden gewöhnlich als zwitterions nicht klassifiziert. Zum Beispiel sind Amin-Oxyde, die häufig als RNO geschrieben werden, nicht zwitterions in Bezug auf die Definition, die angibt, dass es Einheit elektrische Anklagen auf Atomen gibt. Die Unterscheidung liegt in der Tatsache, die sich plus und minus verpflichtet, das Amin-Oxyd bedeuten formelle Anklagen, nicht elektrische Anklagen. Formelle Anklagen werden in der Wertigkeitsband-Theorie für einige kanonische Formen verwendet, die verwendet sind, um eine Klangfülle-Hybride zu bauen. Tatsächlich verwendet eine andere theoretische Darstellung eines Amin-Oxyds ein covalent Dativband NO ohne formelle Anklagen. Andere Zusammensetzungen, die manchmal zwitterions irrtümlicherweise gemäß der Definition oben genannt werden, schließen nitrones und "zweipolige Zusammensetzungen", solcher als ein 1,2-Dipole- und ein 1,3-Dipole-ein.