In der organischen Chemie, der phenyl Gruppe oder dem Phenyl-Ring ist eine zyklische Gruppe von Atomen mit der Formel CH. Gruppen von Phenyl sind nah mit dem Benzol verbunden. Gruppen von Phenyl haben sechs in einem sechseckigen planaren Ring zusammengebundene Kohlenstoff-Atome, von denen fünf zu individuellen Wasserstoffatomen mit dem restlichen zu einem substituent verpfändeten Kohlenstoff verpfändet werden. Gruppen von Phenyl sind in der organischen Chemie durchdringend. Obwohl häufig gezeichnet, mit dem Wechseln doppelter und einzelner Obligationen, phenyl Gruppen sind chemisch aromatisch und zeigen fast gleiche Band-Längen zwischen Kohlenstoff-Atomen im Ring.

Nomenklatur

Gruppen von Phenyl werden häufig durch den Symbol-ph oder, archaisch, Φ vertreten. Benzol wird manchmal als PhH angezeigt. Gruppen von Phenyl werden allgemein anderen Atomen oder Gruppen beigefügt. Zum Beispiel triphenylmethane hat (PhCH) drei phenyl demselben Kohlenstoff-Zentrum beigefügte Gruppen. Viele oder sogar die meisten Phenyl-Zusammensetzungen werden mit dem Begriff "phenyl" nicht beschrieben. Zum Beispiel wird der chloro abgeleitete CHCl normalerweise chlorobenzene genannt, obwohl es phenyl Chlorid genannt werden konnte. Im speziellen (und selten) Fälle werden isolierte phenyl Gruppen entdeckt: das phenyl Anion (CH), der phenyl cation (CH) und der phenyl freie Radikale (CH).

Obwohl ph und phenyl einzigartig CH anzeigen, werden eingesetzte Ableitungen auch mit der phenyl Fachsprache beschrieben. Zum Beispiel ist ONCH nitrophenyl (von denen drei isomers möglich sind) und FC pentafluorophenyl ist.

Struktur, das Abbinden, die Charakterisierung

Zusammensetzungen von Phenyl werden aus Benzol (CH) mindestens begrifflich und häufig in Bezug auf ihre Produktion abgeleitet. In Bezug auf seine elektronischen Eigenschaften ist die phenyl Gruppe mit einer Vinylgruppe verbunden. Die phenyl Gruppe ist hydrophob. Gruppen von Phenyl neigen dazu, Oxydation und der Verminderung zu widerstehen. Gruppen von Phenyl (wie alle aromatischen Zusammensetzungen) haben Stabilität im Vergleich mit dem gleichwertigen Abbinden in aliphatic (nichtaromatische) Gruppen erhöht. Diese vergrößerte Stabilität ist wegen der einzigartigen Eigenschaften von aromatischem molekularem orbitals.

Die Band-Längen zwischen Kohlenstoff-Atomen in einer phenyl Gruppe sind etwa 1.4 Å (Ångström).

In der H-NMR Spektroskopie absorbieren Protone einer phenyl Gruppe normalerweise chemische Verschiebungen ungefähr 7.27 ppm. Die Position dieser chemischen Verschiebungen ist unter Einfluss des aromatischen Ringstroms, und diese Werte können sich je nachdem substituents ändern.

Vorbereitung, Ereignis und Anwendungen

Gruppen von Phenyl werden gewöhnlich mit Reagenzien vorgestellt, die sich als Quellen des phenyl Anions oder des phenyl cation benehmen. Vertretende Reagenzien schließen phenyllithium (CHLi) und phenylmagnesium Bromid (CHMgBr) ein. Electrophiles greifen Benzol an, um phenyl Ableitungen zu geben:

:CH + E  CHE + H

wo E (der "electrophile") = Kl., Nein, SOH. Diese Reaktionen werden electrophilic aromatische Ersetzungen genannt.

Datei: Atorvastatin.svg|Lipitor, ein Kassenerfolg-Rauschgift, das zwei phenyl und p-fluorophenyl Gruppen zeigt.

Datei: Fexofenadine.svg|Allegra, ein anderes Kassenerfolg-Rauschgift, das eine diphenylmethyl Gruppe sowie einen p-phenylene (CH) Gruppe zeigt.

Datei: Phenylalanin_-_Phenylalanine.svg|Phenylalanine, eine allgemeine Aminosäure.

Datei: Bifenyl.svg|biphenyl, aus zwei phenyl Gruppen bestehend. Die zwei Ringe neigen dazu, coplanar nicht zu sein.

Datei: Chlorobenzene2.svg|chlorobenzene (oder phenyl Chlorid), ein Lösungsmittel.

Gruppen von Phenyl werden in vielen organischen Zusammensetzungen gefunden, sowohl natürlich als auch synthetisch (sieh Zahl). Am üblichsten unter natürlichen Produkten ist die Aminosäure phenylalanine, der eine phenyl Gruppe enthält. Ein Hauptprodukt der petrochemischen Industrie ist "BTX", der aus dem Benzol, Toluol und xylene besteht - von denen alle Bausteine für Phenyl-Zusammensetzungen sind. Das Polymer-Polystyrol wird abgeleitet, monomer phenyl-enthaltend, und schuldet seine Eigenschaften zur Starrheit und hydrophobicity der phenyl Gruppen. Viele Rauschgifte sowie viele Schadstoffe enthalten Phenyl-Ringe.

Einer der einfachsten, die Zusammensetzungen phenyl-enthalten, ist Phenol, CHOH. Es wird häufig gesagt, dass die Klangfülle-Stabilität von Phenol es eine stärkere Säure macht als dieser von aliphatic alcohols wie Vinylalkohol (pK = 10 gegen 16-18). Jedoch ist ein bedeutender Beitrag die größere Elektronegativität von sp Alpha-Kohlenstoff in Phenol im Vergleich zum sp Alpha-Kohlenstoff in aliphatic alcohols.