Isocyanate ist die funktionelle Gruppe mit der Formel-n=c=o. Organische Zusammensetzungen, der eine isocyanate Gruppe enthält, werden isocyanates genannt. Ein isocyanate, der zwei isocyanate Gruppen hat, ist als ein diisocyanate bekannt. Diisocyanates werden für Reaktionen mit polyols in der Produktion des Polyurethans verfertigt. Der größte Gebrauch von isocyanates in der Industrie ist mit der Produktion von Polymern verbunden. Polymer von allgemeinem isocyanates werden in der Fertigung von Schaum, Farben, Lacken und in der elektrischen Isolierung verwendet.

Um mit isocyanates nicht verwirrt zu sein, sind cyanates und isocyanides. Cyanate ist eine andere funktionelle Gruppe, die als-o-cn eingeordnet wird. Isocyanides haben die Konnektivität R-NC. Ihr Verhalten ist von isocyanates sehr verschieden.

Produktion

Isocyanates werden durch das Behandeln von Aminen mit phosgene erzeugt:

:RNH + COCl  RNCO + 2 HCl

Diese Reaktionen gehen über den intermediacy eines carbamoyl Chlorids (RNHC (O) Kl.) weiter. Infolge der mit phosgene vereinigten Gefahren verlangt die Produktion von isocyanates spezielle Vorsichtsmaßnahmen.

Reaktionsfähigkeit

Reaktionen mit nucleophiles

Isocyanates sind electrophiles, und als solcher sind sie zu einer Vielfalt von nucleophiles einschließlich alcohols, Amine und sogar Wassers reaktiv. Nach der Behandlung mit einem Alkohol bildet ein isocyanate eine Urethan-Verbindung:

:ROH + R'NCO  ROC (O) N (H) R' (R und R' sind alkyl oder aryl Gruppen)

Wenn ein diisocyanate mit einer Zusammensetzung behandelt wird, die zwei oder mehr hydroxyl Gruppen, wie ein diol oder ein polyol enthält, werden Polymer-Ketten gebildet, die als Polyurethan bekannt sind. Isocyanates reagieren mit Wasser, um Kohlendioxyd zu bilden:

:RNCO + HO  RNH + CO

Diese Reaktion wird im Tandem mit der Produktion des Polyurethans ausgenutzt, um Polyurethan-Schaum zu geben. Das Kohlendioxyd fungiert als ein blasender Agent.

Isocyanates reagieren auch mit Aminen, um Harnstoffe zu geben:

:RNH + R'NCO  RNC (O) N (H) R'

Die Hinzufügung eines isocyanate zu einem Harnstoff gibt einen biuret:

:RNC (O) N (H) R' + R "UNTEROFFIZIER  RNC (O) NR'C (O) NHR"

Die Reaktion zwischen einem di-isocyanate und einer Zusammensetzung, die zwei oder mehr Amin-Gruppen enthält, erzeugt lange als Polyharnstoffe bekannte Polymer-Ketten.

Cyclization

Isocyanates kann auch mit sich reagieren. Aliphatic di-isocyanates kann trimers bilden, die strukturell mit cyanuric Säure verbunden sind. Isocyanates nehmen an Diels-Erle-Reaktionen teil, als dienophiles fungierend.

Neuordnung von Hoffmann

Isocyanates sind Zwischenglieder in der Neuordnung von Hofmann, in der ein primärer amide mit Natrium hypobromite behandelt wird, um ein isocyanate Zwischenglied zu bilden. Der isocyanate ist dann hydrolyzed, um das entsprechende primäre Amin nachzugeben.

Allgemeiner isocyanates

Der globale Markt für diisocyanates war das Jahr 2000 4.4 Millionen Tonnen, von denen 61.3 % Methylen diphenyl diisocyanate (MDI) war, 34.1 % war Toluol diisocyanate (TDI), 3.4 % war die Summe für hexamethylene diisocyanate (HDI) und isophorone diisocyanate (IPDI), und 1.2 % waren die Summe für den verschiedenen andere. Ein monofunktioneller isocyanate der Industriebedeutung ist Methyl isocyanate (MIC), der in der Fertigung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet wird.

Gefahren

Methyl isocyanate war der begründende Agent in der Bhopal Katastrophe, die Tausende wegen der hohen Aussetzung getötet hat. Isocyanates sind potenziell gefährliche Reizmittel zu den Augen und der Atemwege trotz ihrer relativ niedrigen akuten Giftigkeit. LD50's sind normalerweise mehrere hundert Milligramme pro Kilogramm.

Die Information über das Berühren, die persönliche Schutzausrüstung, die Aussetzungsüberwachung, den Transport, die Lagerung, die Stichprobenerhebung und die Analyse von MDI und TDI, sich mit Unfällen, und Gesundheit und Umweltinformation befassend, ist veröffentlicht worden. Alle Haupterzeuger von MDI und TDI sind Mitglieder des Internationalen Isocyanate-Instituts, dessen Ziel die Promotion des sicheren Berührens von MDI und TDI im Arbeitsplatz, der Gemeinschaft und der Umgebung ist.

Siehe auch

• Isothiocyanate
• Polyurethan
• Methylisocyanate
• Polyols
• Feuerklassen

Links

• NIOSH Sicherheit und Gesundheitsthema: Isocyanates, von der Website des Nationalen Instituts für den Arbeitsschutz (NIOSH)
• Gesundheits- und Sicherheitsmanager, Website der Gesundheit des Vereinigten Königreichs und Sicherheit Ausübende, nützliche Suche nennen auf dieser Seite — isocyanates, MVR, Asthma
• http://www.diisocyanates.org internationales Isocyanate-Institut

• Isocyanates - Maß-Methodik, Aussetzung und Effekten Isocyanates im arbeitenden Lebenswerkstatt-Artikel (1999)
• Gesundheit und Sicherheitsmanager, Leitungszeichen (EH16) Isocyanates: Toxische Gefahren und Vorsichtsmaßnahmen (1984)
• Die Gesellschaft der Plastikindustrie - technische Meldung AX119 MDI-basiertes Polyurethan
• Schaum-Systeme: Richtlinien für das sichere Berühren und die Verfügung (1993)
• Eine Berufshygiene-Bewertung des Gebrauches und Kontrolle von isocyanates im Vereinigten Königreich durch Hilary A Cowie u. a. HSE Forschungsbericht RR311/2005. Bereit vom Institut für die Berufsmedizin für die Gesundheit und den Sicherheitsmanager