Cyclopentadiene ist eine organische Zusammensetzung mit der Formel CH. Diese farblose Flüssigkeit hat einen starken und unangenehmen Gestank. Bei der Raumtemperatur, dieser zyklische diene dimerizes über den Kurs von Stunden, um dicyclopentadiene über eine Diels-Erle-Reaktion zu geben. Dieser dimer kann durch die Heizung wieder hergestellt werden, um den monomer zu geben.

Die Zusammensetzung wird für die Produktion von cyclopentene und seinen Ableitungen hauptsächlich verwendet. Es wird als ein Vorgänger zum cyclopentadienyl ligand (Bedienungsfeld) in cyclopentadienyl Komplexen in der organometallic Chemie populär verwendet.

Produktion und Reaktionen

Produktion von Cyclopentadiene ist gewöhnlich von dicyclopentadiene nicht bemerkenswert, da sie zwischenumgewandelt werden. Sie werden beim Steinkohlenteer (ungefähr 10 - 20 g/ton) und durch das Dampfknacken des Naphthas (ungefähr 14 Kg/Tonne) erhalten. Um cyclopentadiene monomer zu erhalten, wird kommerzieller dicyclopentadiene durch die Heizung zu ~ von 180 °C geknackt. Der monomer wird durch die Destillation gesammelt, und bald danach verwendet.

Neuordnung von Sigmatropic

Die Wasserstoffatome in cyclopentadiene erleben schnell [1,5]-Sigmatropic-Verschiebungen, wie angezeigt, durch H NMR bei verschiedenen Temperaturen registrierte Spektren.

Diels-Erle-Reaktionen

Berühmt, cyclopentadiene dimerizes über eine umkehrbare Diels-Erle-Reaktion. Die Konvertierung kommt in Stunden bei der Raumtemperatur vor, aber der monomer kann seit den Tagen an 20 °C versorgt werden.

Cyclopentadiene erlebt sogleich andere Diels-Erle-Reaktionen mit dienophiles solcher als 1,4-benzoquinone. Cycloaddition von O gibt das bicyclic Peroxyd.

Deprotonierung

Die Zusammensetzung ist ungewöhnlich acidic (pK 16) für einen Kohlenwasserstoff, eine Tatsache, die durch die hohe Stabilität des aromatischen cyclopentadienyl Anions, CH erklärt ist. Einfache Zusammensetzungen dieses Anions (wie das gewerblich verfügbare Natrium cyclopentadienide) werden häufig als Salze gezeichnet, obwohl das freie Anion in merklichen Mengen in der Lösung nicht da ist. Deprotonierung kann mit einer Vielfalt von Basen, normalerweise Natrium hydride oder sogar Natriumsmetall erreicht werden. Das Anion dient als ein nucleophile in der organischen Synthese, der Vorbereitung von modifiziertem cyclopentadienyl ligands und metallocenes, der in der folgenden Abteilung beschrieben ist.

Ableitungen von Metallocene

Metallocenes und verwandte cyclopentadienyl Ableitungen sind schwer untersucht worden und vertreten einen Eckstein der organometallic Chemie infolge ihrer hohen Stabilität. Tatsächlich war der erste metallocene charakterisiert, ferrocene, auf die Weise bereit viele andere metallocenes sind bereit: durch das Kombinieren von alkalischen Metallableitungen der Form MCH mit dihalides der Übergang-Metalle: Als typisches Beispiel formt sich nickelocene auf behandelnden Nickel (II) Chlorid mit Natrium cyclopentadiene in THF.

:NiCl + 2 NaCH → Ni (CH) + 2 NaCl

Komplexe von Organometallic, die sowohl das cyclopentadienyl Anion als auch cyclopentadiene selbst einschließen, sind bekannt, dessen ein Beispiel die rhodocene Ableitung ist, die vom rhodocene monomer in Pro-Tick-Lösungsmitteln erzeugt ist.

Gebrauch

Cyclopentadiene ist als ein Vorgänger zu cyclopentene und verwandtem monomers wie ethylidenenorbornene hauptsächlich nützlich. Solche Arten werden in der Produktion von Spezialisierungspolymern verwendet. Komplexe von Cyclopentadienyl dienen als Reagenzien in der organischen Synthese. Es wurde auch als das Ausgangsmaterial 1982 von Leo Paquette dodecahedrane Synthese verwendet. Der erste Schritt hat reduktiven dimerization des Moleküls eingeschlossen, um dihydrofulvalene, nicht einfache Hinzufügung zu geben, um dicyclopentadiene zu geben.

Abkürzung

Die allgemein verwendete Abkürzung des cyclopentadienyl Anions ist Bedienungsfeld. Die Abkürzung hat eine Rolle im Namengeben von copernicium gespielt: Der ursprüngliche Vorschlag für das Symbol des Elements war auch Bedienungsfeld, aber wegen der Abkürzung für dieses Anion und die Tatsache, dass Lutetium cassiopeium ursprünglich genannt wurde und Bedienungsfeld für das Symbol ebenso hatte, wurde das Symbol für copernicium zu Cn geändert.

Siehe auch

• Aromaticity
• Methylcyclopentadiene und pentamethylcyclopentadiene, auch gefunden als ligands in der organometallic Chemie

Links

• Internationale Chemische Sicherheitskarte 0857
• NIOSH Taschenhandbuch zu chemischen Gefahren