Methyl isocyanate (MIC) ist eine organische Zusammensetzung mit der molekularen Formel CHNCO. Synonyme sind isocyanatomethane, Methyl carbylamine und MIC. Methyl isocyanate ist eine Zwischenchemikalie in der Produktion von carbamate Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie carbaryl, carbofuran, methomyl, und aldicarb). Es ist auch in der Produktion von Gummischuhen und Bindemitteln verwendet worden. Als ein hoch toxisches und irritierendes Material ist es für die menschliche Gesundheit gefährlich, und wurde an der Katastrophe von Bhopal beteiligt, die fast 8,000 Menschen am Anfang und etwa 20,000 bis 30,000 Menschen insgesamt getötet hat.

Physikalische Eigenschaften

Methyl isocyanate (MIC) ist ein farbloser, lachrymatory, feuergefährliche Flüssigkeit. Methyl isocyanate ist in Wasser zu 6-10 Teilen pro 100 Teile auflösbar, aber es reagiert mit dem Wasser (sieh Reaktionen).

Fertigung

Methyl isocyanate wird gewöhnlich durch die Reaktion von monomethylamine und phosgene verfertigt. Für die in großem Umfang Produktion ist es vorteilhaft, diese Reaktionspartner bei der höheren Temperatur in der Gasphase zu verbinden. Eine Mischung des Methyls isocyanate und der zwei Maulwürfe des Wasserstoffchlorids wird gebildet, aber N-methylcarbamoyl Chlorid (MCC) werden Formen als die Mischung kondensiert, und verlassen einen Maulwurf des Wasserstoffchlorids als ein Benzin.

Das Methyl isocyanate wird durch das Behandeln des MCC mit einem tertiären Amin, wie N, N-dimethylaniline, oder mit dem Pyridin oder durch das Trennen davon durch das Verwenden von Destillationstechniken erhalten.

Methyl isocyanate wird auch von N-methylformamide und Luft verfertigt. Im letzten Prozess wird es in einem Prozess des geschlossenen Regelkreises sofort verbraucht, um methomyl zu machen. Andere Produktionsmethoden sind berichtet worden.

Reaktionen

Methyl isocyanate reagiert sogleich mit vielen Substanzen, die N-H oder O-H Gruppen enthalten. Mit Wasser formt es sich 1,3-dimethylurea und Kohlendioxyd mit der Evolution der Hitze (325 Kalorien pro Gramm von MIC):

An 25 °C, in Überwasser, wird die Hälfte des MIC in 9 Minuten verbraucht; wenn die Hitze von der Mischung nicht effizient entfernt wird, wird die Rate der Reaktion vergrößern und schnell den MIC veranlassen zu kochen. Wenn MIC im überschüssigen ist, 1,3,5-trimethylbiuret zusammen mit dem Kohlendioxyd gebildet wird. Alcohols und Phenol, das eine O-H Gruppe enthält, reagieren langsam mit MIC, aber die Reaktion kann durch trialkylamines oder dialkyltin dicarboxylate katalysiert werden. Oximes, hydroxylamines, und enols reagieren auch mit MIC, um methylcarbamates zu bilden. Diese Reaktionen erzeugen die unter (dem Gebrauch) beschriebenen Produkte.

Ammoniak, primäre und sekundäre Amine reagieren schnell mit MIC, um eingesetzte Harnstoffe zu bilden. Andere N-H-Zusammensetzungen, wie amides und Harnstoffe, reagieren viel langsamer mit MIC.

Es reagiert auch mit sich, um einen trimer oder höhere Molekulargewicht-Polymer zu bilden. In Gegenwart von Katalysatoren reagiert MIC mit sich, um einen festen trimer, trimethyl isocyanurate, oder ein höheres Molekulargewicht-Polymer zu bilden:

Natrium methoxide, triethyl phosphine, Eisenchlorid und bestimmte andere Metallzusammensetzungen katalysieren die Bildung des MIC-trimer, während die Polymer-Bildung des hohen Molekulargewichtes durch bestimmten trialkylamines katalysiert wird. Seit der Bildung des MIC ist trimer exothermic (298 Kalorien pro Gramm von MIC), die Reaktion kann zum gewaltsamen Kochen des MIC führen. Das Polymer des hohen Molekulargewichtes hydrolyzes in heißem Wasser, um den trimethyl isocyanurate zu bilden. Da katalytische Metallsalze von Unreinheiten in der Handelssorte MIC und Stahl gebildet werden können, muss dieses Produkt nicht in Stahltrommeln oder Zisternen versorgt werden.

Gebrauch

Methyl isocyanate ist eine Zwischenchemikalie in der Produktion von carbamate Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie carbaryl, carbofuran, methomyl, und aldicarb). Es ist auch in der Produktion von Gummischuhen und Bindemitteln verwendet worden.

Gefahren

Methyl isocyanate (MIC) ist äußerst toxisch. Der Schwellengrenzwert, der durch die amerikanische Konferenz für den Regierungsindustriehygieniker gesetzt ist, war 0.02 ppm. MIC kann durch die Einatmung, die Nahrungsaufnahme und den Kontakt in Mengen mindestens 0.4 ppm beschädigen. Schaden schließt das Husten, den Brust-Schmerz, die Atemnot, das Asthma, die Verärgerung der Augen, der Nase und des Halses, sowie des Hautschadens ein. Höhere Niveaus der Aussetzung, mehr als 21 ppm, können Lungen- oder Lungenödem, Emphysem und Blutsturz, Bronchiallungenentzündung und Tod hinauslaufen. Obwohl der Gestank des Methyls isocyanate an 5 ppm von den meisten Menschen nicht entdeckt werden kann, stellen seine starken Träneneigenschaften eine ausgezeichnete Warnung vor seiner Anwesenheit zur Verfügung (bei einer Konzentration von 2-4 Teilen pro Million (ppm) die Augen des Themas werden geärgert, während an 21 ppm Themen die Anwesenheit des Methyls isocyanate in Luft nicht dulden konnten).

Richtige Sorge muss gebracht werden, um Methyl isocyanate wegen seiner Bequemlichkeit von exothermically polymerizing zu versorgen (sieh Reaktionen), und seine ähnliche Empfindlichkeit zu Wasser. Nur rostfreier Stahl oder Glasbehälter können sicher verwendet werden; der MIC muss bei Temperaturen unten und vorzugsweise dabei versorgt werden.

Die toxische Wirkung der Zusammensetzung war in der Katastrophe von Bhopal offenbar, als ringsherum des Methyls isocyanate und anderen Benzins von den unterirdischen Reservoiren der Fabrik von Union Carbide India Limited (UCIL) über ein bevölkertes Gebiet am 3. Dezember 1984 veröffentlicht wurden, sofort Tausende tötend und zu den Todesfällen von Zehntausenden in nachfolgenden Wochen und Monate führend.

Links

• NIOSH Sicherheit und Gesundheitsthema: Isocyanates, von der Website des Nationalen Instituts für den Arbeitsschutz (NIOSH)
• Amerikanische Nationale Bibliothek der Medizin: Gefährliche Substanzen Databank - Methyl isocyanate