In der organischen Chemie ist eine carbonyl Gruppe eine funktionelle Gruppe, die aus einem zu einem Sauerstoff-Atom doppelt verpfändeten Kohlenstoff-Atom zusammengesetzt ist: C=O. Es ist für mehrere Klassen von organischen Zusammensetzungen als ein Teil von vielen größeren funktionellen Gruppen üblich.

Der Begriff carbonyl kann auch Kohlenmonoxid als ein ligand in einem anorganischen oder organometallic Komplex (ein Metall carbonyl, z.B Nickel carbonyl) kennzeichnen.

Der Rest dieses Artikels beschäftigt sich mit der organischen Chemie-Definition von carbonyl, wo Kohlenstoff und Sauerstoff eine Doppelbindung teilen.

Carbonyl vergleicht sich

Eine carbonyl Gruppe charakterisiert die folgenden Typen von Zusammensetzungen:

Bemerken Sie, dass die spezifischsten Etiketten gewöhnlich verwendet werden. Zum Beispiel, R (CO) O (CO) R' Strukturen sind als saures Anhydrid aber nicht der allgemeinere ester bekannt, wenn auch das ester Motiv da ist.

Andere organische carbonyls sind Harnstoff und der carbamates, die Ableitungen von acyl Chloriden chloroformates und phosgene, Karbonat esters, thioesters, lactones, lactams, hydroxamates, und isocyanates. Beispiele von anorganischen Carbonyl-Zusammensetzungen sind Kohlendioxyd und carbonyl Sulfid.

Eine spezielle Gruppe von Carbonyl-Zusammensetzungen ist 1,3-dicarbonyl Zusammensetzungen, die acidic Protone in der Hauptmethylen-Einheit haben. Beispiele sind die Säure von Meldrum, diethyl malonate und acetylacetone.

Reaktionsfähigkeit

Sauerstoff ist mehr electronegative als Kohlenstoff, und zieht so Elektrondichte von Kohlenstoff weg, um die Widersprüchlichkeit des Bandes zu vergrößern. Deshalb wird der carbonyl Kohlenstoff electrophilic, und so mehr reaktiv mit nucleophiles. Außerdem kann der electronegative Sauerstoff mit einem electrophile reagieren; zum Beispiel ein Proton in einer acidic Lösung oder anderer Säure von Lewis das Formen eines oxocarbenium Ions.

Das Alpha hydrogens einer Carbonyl-Zusammensetzung ist viel mehr acidic (~10mal mehr acidic) als ein typisches C-H Band. Zum Beispiel sind die pK Werte des Acetaldehyd und Azetons 16.7 und 19, beziehungsweise. Das ist, weil ein carbonyl in der tautomeric Klangfülle mit einem enol ist. Die Deprotonierung des enol mit einer starken Basis erzeugt einen enolate, der ein starker nucleophile ist und alkylate electrophiles wie anderer carbonyls kann.

Amides sind von den carbonyl Kopplungen wegen ihrer hohen Klangfülle-Stabilisierung zwischen den Obligationen des Stickstoff-Kohlenstoff und Kohlenstoff-Sauerstoffes am stabilsten.

Gruppen von Carbonyl können durch die Reaktion mit hydride Reagenzien wie NaBH und LiAlH, oder katalytisch durch Wasserstoff und einen Katalysator wie Kupfer chromite, Nickel von Raney, Rhenium, Ruthenium oder sogar Rhodium reduziert werden. Ketones geben sekundären alcohols; Aldehyde, esters und carboxylic Säuren geben primären alcohols.

Carbonyls würde alkylated durch den Nucleophilic-Angriff durch organometallic Reagenzien wie Organolithium-Reagenzien und Reagenzien von Grignard sein. Carbonyls kann auch alkylated durch enolates als in aldol Reaktionen sein. Carbonyls sind auch die archetypischen Gruppen mit der vinylogous Reaktionsfähigkeit, z.B die Reaktion von Michael, wo ein ungesättigter Kohlenstoff in der Konjugation mit dem carbonyl alkylated statt des carbonyl selbst ist.

Andere wichtige Reaktionen schließen ein:

• Wittig Reaktion ein phosphonium ylid wird verwendet, um einen alkene zu schaffen
• Die Verminderung von Wolff-Kishner in einen hydrazone und weiter in einen durchtränkten alkane
• Die Verminderung von Clemmensen in einen durchtränkten alkane
• Konvertierung in thioacetals
• Hydratation zu hemiacetals und hemiketals, und dann zu acetals und ketals
• Reaktion mit Ammoniak und primären Aminen, um imines zu bilden
• Reaktion mit hydroxylamines, um oximes zu bilden
• Reaktion mit dem Zyanid-Anion, um cyanohydrins zu bilden
• Oxydation mit oxaziridines zu acyloins
• Reaktion mit dem Reagens und phosphonium von Tebbe ylides zu alkenes.
• Reaktion von Perkin, eine aldol Reaktionsvariante
• Kondensation von Aldol, eine Reaktion zwischen einem enolate und einem carbonyl
• Reaktion von Cannizzaro, ein disproportionation von Aldehyden in alcohols und Säuren
• Reaktion von Tishchenko, ein anderer disproportionation von Aldehyden, der einen dimeric ester gibt
• Abstraktion von Nucleophilic wird verwendet, um Kohlendioxyd zu erzeugen

α,β-Unsaturated carbonyl Zusammensetzungen

α,β-Unsaturated carbonyl Zusammensetzungen sind eine wichtige Klasse von Carbonyl-Zusammensetzungen mit der allgemeinen Struktur  (O=C) C=C . In diesen Zusammensetzungen wird die carbonyl Gruppe mit einem alkene konjugiert (folglich das Adjektiv ungesättigt), von dem sie spezielle Eigenschaften ableiten. Verschieden vom Fall für einfachen carbonyls, α, Zusammensetzungen von β-unsaturated carbonyl werden häufig durch nucleophiles am β Kohlenstoff angegriffen. Dieses Muster der Reaktionsfähigkeit wird vinylogous genannt. Beispiele von ungesättigtem carbonyls sind acrolein (pro-straf-), mesityl Oxyd, Acrylsäure und maleic Säure. Ungesättigter carbonyls kann im Laboratorium in einer aldol Reaktion und in der Reaktion von Perkin bereit sein.

Die carbonyl Gruppe zieht Elektronen vom alkene weg, und die alkene Gruppe wird deshalb zu einem electrophile, wie Brom oder Salzsäure ausgeschaltet. Als eine allgemeine Regel mit unsymmetrischem electrophiles schließt sich Wasserstoff am α-position in einer electrophilic Hinzufügung an. Andererseits werden diese Zusammensetzungen zu nucleophiles in nucleophilic verbundene Hinzufügung aktiviert.

Seitdem α,β-unsaturated Zusammensetzungen sind electrophiles, viele α Zusammensetzungen von,β-unsaturated carbonyl, sind mutagenic toxisch und karzinogen. DNA kann den β Kohlenstoff angreifen und so alkylated sein. Jedoch, der endogene Müllmann vergleichen sich glutathione schützt natürlich vor toxischem electrophiles im Körper.

Spektroskopie

• Infrarotspektroskopie: Die C=O Doppelbindung absorbiert Infrarotlicht an wavenumbers zwischen etwa 1600-1900 Cm. Die genaue Position der Absorption wird in Bezug auf die Geometrie des Moleküls gut verstanden. Diese Absorption ist als "carbonyl Strecken", wenn gezeigt, auf einem Infrarotabsorptionsspektrum bekannt.
• Kernkernspinresonanz: Die C=O Doppelbindung stellt verschiedene Klangfülle abhängig von Umgebungsatomen, allgemein eine Downfield-Verschiebung aus. Der C NMR eines carbonyl Kohlenstoff ist im Rahmen 160-220 ppm.

Siehe auch

• Organische Chemie
• Funktionelle Gruppe
• Überbrücken carbonyl

Weiterführende Literatur

• L.G. Wade der Jüngere. Organische Chemie, 5. Hrsg. Prentice Hall, 2002. Internationale Standardbuchnummer 0 13 033832 X
• Die Frostburg Chemie-Abteilung der staatlichen Universität. Organische Chemie-Hilfe (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenklatur der organischen Chemie (1997).
• William Reusch. tara VirtualText der Organischen Chemie (2004).
• Purdue Chemie-Abteilung http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/2organic/carbonyl.html (hat Sep 2006 wiederbekommen). Schließt Wasserlöslichkeitsdaten ein.
• William Reusch. (2004) Aldehyde und Ketones Wiederbekommen am 23. Mai 2005.
• ILPI. (2005) der MSDS Hyperglossary-Anhydrid.