Ephedrine (oder; mit ephedrone nicht verwirrt zu sein) ist ein sympathomimetic Amin, das allgemein als ein Anreiz, Appetitzügler, Konzentrationshilfe, Nasenspray verwendet ist, und mit der Anästhesie vereinigten hypotension zu behandeln.

Ephedrine ist in der Struktur dem (halbsynthetischen) Ableitungsamphetamin und methamphetamine ähnlich. Chemisch ist es ein Alkaloid ist auf verschiedene Werke in der Klasse Ephedra (Familie Ephedraceae) zurückzuführen gewesen. Es arbeitet hauptsächlich durch die Erhöhung der Tätigkeit von noradrenaline auf adrenergic Empfängern. Es wird am meisten gewöhnlich im Hydrochlorid und den Sulfat-Formen auf den Markt gebracht.

In der Traditionellen chinesischen Medizin enthält das Kraut má huáng (, Ephedra sinica) ephedrine und pseudoephedrine als seine energischen Hauptbestandteile. Dasselbe trifft auf andere Kräuterprodukte zu, die Extrakte von einigen der anderen Arten Ephedra enthalten.

Chemie

Ephedrine stellt optischen isomerism aus und hat zwei Chiral-Zentren, vier stereoisomers verursachend. Durch die Tagung werden die enantiomers mit dem Gegenteil stereochemistry um die Chiral-Zentren (1R, 2S und 1S, 2R) ephedrine benannt, während pseudoephedrine denselben stereochemistry um den chiral Kohlenstoff (1R, 2R und 1S, 2S) hat.

Ephedrine ist ein eingesetztes Amphetamin und eine methamphetamine Strukturentsprechung. Es unterscheidet sich von methamphetamine nur durch die Anwesenheit eines hydroxyl (OH). Amphetamine sind jedoch stärker und haben zusätzliche biologische Effekten.

Der isomer, der auf den Markt gebracht wird, ist (-) - (1R, 2S)-ephedrine.

Hydrochlorid von Ephedrine hat einen Schmelzpunkt von 187188 °C.

Nomenklatur

Der dextrorotary (+) - oder d-enantiomer ist (1S, 2R)-Ephedrine, wohingegen das linksdrehende () - oder L-Form (1R, 2S)-Ephedrine ist.

Im überholten (+) wird-Ephedrine auch Ephedrine und (—)-Ephedrine als Ephedrine genannt (im Vorsprung von Fisher dann der phenylring wird im Grunde gezogen).

Häufig sind das System (mit kleinen Kappen) und das d/l System (mit dem Kleinbuchstaben) verwirrt. Das Ergebnis besteht darin, dass der levorotary l-Ephedrine Ephedrine und den dextrorotary d-Pseudoephedrine (der diastereomer) falsch Pseudoephedrine falsch genannt wird.

Die IUPAC Namen der zwei enantiomers sind (1R, 2S) - beziehungsweise (1S, 2R)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol. Ein Synonym ist erythro-Ephedrine.

Landwirtschaftliche Quellen

Rohstoffe für die Produktion von ephedrine und Traditioneller chinesischer Medizin werden in China auf einem in großem Umfang erzeugt. 2007 haben Gesellschaften für den Exportextrakt-Wert von US$ 13 Millionen von ephedrine von 30,000 Tonnen von ephedra jährlich, 10mal der Betrag erzeugt, der in der Traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird.

Synthetische Quellen

Die meisten L-ephedrine erzeugt heute für den offiziellen medizinischen Gebrauch werden synthetisch als die Förderung gemacht, und der Isolierungsprozess von Herba Ephedra ist langweilig und nicht mehr wirksame Kosten.

Mechanismus der Handlung

Ephedrine ist ein sympathomimetic Amin. Der Hauptmechanismus seiner Handlung verlässt sich auf seine indirekte Anregung des adrenergic Empfänger-Systems, das ein Teil des mitfühlenden Nervensystems (SNS), durch die Erhöhung der Tätigkeit von noradrenaline am post-synaptic α- und β-receptors ist. Die Anwesenheit direkter Wechselwirkungen mit α-receptors ist unwahrscheinlich, aber noch umstritten. L-Ephedrine, und hat besonders sein stereoisomer norpseudoephedrine (der auch in Catha edulis da ist) indirekte sympathomimetic Effekten und wegen seiner Fähigkeit, die Blutgehirnbarriere zu durchqueren, es ist ein CNS Amphetaminen ähnlicher Anreiz, aber weniger ausgesprochen weil veröffentlicht es noradrenaline und dopamine im substantia nigra.

Die Anwesenheit einer N-Methyl-Gruppe vermindert verbindliche Sympathien an α-receptors im Vergleich zu norephedrine. Andererseits bindet ephedrine besser als N-methylephedrine, der eine zusätzliche Methyl-Gruppe am N-Atom hat. Auch die steric Orientierung der hydroxyl Gruppe ist für die Empfänger-Schwergängigkeit und funktionelle Tätigkeit wichtig.

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Medizinischer Gebrauch

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In der Traditionellen chinesischen Medizin ma ist huang in der Behandlung des Asthmas und der Bronchitis seit Jahrhunderten verwendet worden.

Sowohl ephedrine-als auch Pseudoephedrine-Tat als ein bronchodilator, aber pseudoephedrine hat erheblich weniger Wirkung. Beide vergrößern auch Blutdruck, mit wieder pseudoephedrine beträchtlich weniger wirksam zu sein.

Ephedrine fördert Gewichtsabnahme, spezifisch fetten Verlust in Menschen und Mäusen. In Mäusen, wie man bekannt, stimuliert es thermogenesis im braunen fetthaltigen Gewebe jedoch, weil erwachsene Menschen nur kleine Beträge von braunem Fett haben, wird es angenommen, dass thermogenesis größtenteils im Skelettmuskel stattfindet. Ephedrine vermindert auch das Magenleeren. Methylxanthines wie Koffein und theophylline haben eine synergistische Wirkung mit ephedrine in Bezug auf die Gewichtsabnahme, und Aspirin auch. Das hat zu Entwicklung und Marketing von zusammengesetzten Produkten geführt. Einer von ihnen ist als der ECA-Stapel bekannt, Koffein und Aspirin außer ephedrine enthaltend, und ist eine populäre von Körperbaumeistern genommene Ergänzung, um Körperfett vor einer Konkurrenz zu kürzen.

Viele Jahre lang hat die US-Küstenwache ephedrine zusammen mit einer gleichen 25-Mg-Dosis von promethazine seinen Matrosen empfohlen, Reisekrankheit zu bekämpfen. Promethazine führt Brechreiz, und ephedrine kämpft mit der folgenden Schläfrigkeit. Allgemein gekennzeichnet als das Küstenwache-Cocktail kann ephedrine noch für die Vorschrift für diesen Zweck verfügbar sein.

Nachteilige Effekten

Nachteilige Rauschgift-Reaktionen (ADRs) sind mit der Körperregierung (z.B Einspritzung oder mündliche Verwaltung) im Vergleich zur aktuellen Regierung (z.B Naseneintröpfeln) üblicher. Mit der ephedrine Therapie vereinigte ADRs schließen ein:

• Kardiovaskulär: tachycardia, Herzarrhythmias, Angina pectoris, vasoconstriction mit Hypertonie
• Dermatological: Spülung, das Schwitzen, Akne vulgaris
• Gastrointestinal: Anorexie, Brechreiz
• Genitourinary: verminderte Urinabsonderung wegen vasoconstriction von Nierenarterien. Außerdem ist urinierende Schwierigkeit ziemlich üblich, weil Alpha-agonists wie ephedrine den inneren urethralen Schließmuskel einzwängt, die Effekten der mitfühlenden Nervensystem-Anregung nachahmend.
• Nervensystem: Zappelei, Verwirrung, Schlaflosigkeit, mildes Wohlbefinden, Manie/Halluzinationen (selten außer in vorher vorhandenen psychiatrischen Bedingungen), Wahnvorstellungen, formication (kann möglich sein, aber hat an dokumentierten Beweisen Mangel), Paranoia, Feindschaft, Panik, Aufregung
• Atmungs-: Atemnot, Lungenödem
• Verschieden: Schwindel, Kopfweh, Beben, hyperglycemic Reaktionen, trocknet Mund aus

Der neurotoxicity von l-Ephedrine wird diskutiert.

Gegenindikationen

Ephedrine sollte in Verbindung mit bestimmten Antidepressiven, nämlich SNRIs (serotonin-norepinephrine Wiederauffassungsvermögen-Hemmstoffe) nicht verwendet werden, weil das die Gefahr der obengenannten Symptome wegen übermäßiger Serum-Niveaus von norepinephrine vergrößert.

Bupropion ist ein Beispiel eines Antidepressivums mit einer Amphetamin ähnlichen Struktur, die ephedrine ähnlich ist, und es ist als ein NDRI (norepinephrine-dopamine Wiederauffassungsvermögen-Hemmstoff) bekannt. Es hat eine Handlung, die mehr Ähnlichkeit mit Amphetamin hat als zu fluoxetine in dieser seiner primären Weise der therapeutischen Handlung, schließt norepinephrine und zu einem kleineren Grad dopamine ein, aber es veröffentlicht auch einen serotonin von presynaptic Spalten. Es sollte mit ephedrine nicht verwendet werden, weil es die Wahrscheinlichkeit der obengenannten Nebenwirkungen vergrößern kann.

Ephedrine sollte mit der Verwarnung in Patienten mit dem unzulänglichen flüssigen Ersatz verwendet werden, hat Nebennierenfunktion, Hypoxie, hypercapnia, Azidose, Hypertonie, hyperthyroidism, pro-statische Hypertrophäe, Zuckerkrankheit mellitus, kardiovaskuläre Krankheit, während der Übergabe, wenn mütterlich, BP> 130/80 mmHg, und Laktation verschlechtert.

Gegenindikationen für den Gebrauch von ephedrine schließen ein: geschlossenes Winkelglaukom, phaeochromocytoma, asymmetrische septal Hypertrophäe (idiopathic hypertrophischer Subaortastenosis), Begleiterscheinung oder neu (vorherige 14 Tage) Monoamin oxidase Hemmstoff (MAOI) Therapie, allgemeine Anästhesie mit halogenated Kohlenwasserstoffen (besonders halothane), tachyarrhythmias oder ventrikulärer fibrillation, Hyperempfindlichkeit zu ephedrine oder anderen Anreizen.

Ephedrine sollte jederzeit während Schwangerschaft, wenn spezifisch nicht angezeigt, von einem qualifizierten Arzt und nur nicht verwendet werden, wenn andere Optionen nicht verfügbar sind.

Illegaler und Erholungsgebrauch

Anekdotische Berichte haben darauf hingewiesen, dass ephedrine dem Studieren, Denken oder Konzentrieren in einem größeren Ausmaß hilft als Koffein. Einige Studenten und einige Angestellte haben ephedrine verwendet (oder Kräuterergänzungen Ephedra-enthaltend), für diesen Zweck, sowie einige Berufsathleten und Gewichtheber. Es ist für viele Athleten üblich, Anreize zu verwenden, während man trainiert. Solcher Gebrauch von ephedrine ist mit der stimulierenden Abhängigkeit, sowie den Todesfällen durch den Hitzschlag in Athleten und Kreislaufproblemen wie Aortaaneurysm in Gewichthebern vereinigt worden, obwohl diese Nebenwirkungen selten sind.

Als ein phenylethylamine hat ephedrine eine ähnliche chemische Struktur zu Amphetaminen und ist eine methamphetamine Entsprechung, die die methamphetamine Struktur mit einer hydroxyl Gruppe an der β Position hat. Wegen der Strukturähnlichkeit von ephedrine zu methamphetamine kann es verwendet werden, um methamphetamine das Verwenden der chemischen Verminderung zu schaffen, in der die hydroxy Gruppe von ephedrine entfernt wird; das hat ephedrine gemacht hoch hat nach chemischem Vorgänger in der illegalen Fertigung von methamphetamine gesucht. Die populärste Methode, um ephedrine auf methamphetamine zu reduzieren, ist der Birke-Verminderung ähnlich, in der es wasserfreies Ammoniak und Lithiummetall in der Reaktion verwendet. Die zweite populärste Methode verwendet roten Phosphor, Jod und ephedrine in der Reaktion.

In E für die Entzückung (ein Buch, das den Gebrauch des Rauschgifts MDMA im Vereinigten Königreich untersucht), haben der Schriftsteller, Aktivist und Entzückungsverfechter Nicholas Saunders Testergebnisse hervorgehoben zeigend, dass bestimmte Lieferungen des Rauschgifts auch ephedrine enthalten haben. Lieferungen der als "Erdbeere" bekannten Entzückung haben enthalten, was Saunders als eine "potenziell gefährliche Kombination von ketamine, ephedrine und selegiline beschrieben hat," wie eine Lieferung von Entzückungsblöcken "des Leichten Ziels" getan hat.

Durch die Oxydation kann ephedrine in methcathinone leicht synthetisiert werden. Ephedrine wird als ein Vorgänger der Tabelle I laut der Tagung der Vereinten Nationen Gegen den Illegalen Verkehr in Rauschgiftrauschgiften und Psychopharmakon-Substanzen verzeichnet.

Entdeckung des Gebrauches

Ephedrine kann quantitated im Blut, Plasma oder Urin sein, um möglichen Missbrauch durch Athleten zu kontrollieren, eine Diagnose der Vergiftung zu bestätigen oder bei einer medicolegal Todesuntersuchung zu helfen. An den Amphetaminen geleitete Abschirmungstests vieler kommerzieller immunoassay quer-reagieren merkbar mit ephedrine, aber chromatographic Techniken können ephedrine von anderen phenethylamine Ableitungen leicht unterscheiden. Blut oder Plasma ephedrine Konzentrationen sind normalerweise in der 20-200 µg/L-Reihe in Personen, die das Rauschgift therapeutisch, 300-3000 µg/L in abusers oder vergifteten Patienten und 3-20 mg/L in Fällen der akuten tödlichen Überdosierung nehmen. Die WADA aktuelle Grenze für ephedrine in einem Urin eines Athleten ist 10 µg/L.

Anderer Gebrauch

In der chemischen Synthese wird ephedrine in Hauptteil-Mengen verwendet, um chiral Hilfsgruppen zu erzeugen.

Rechtmäßigkeit

Kanada

Ephedrine wird als ein mündliches Nasennasenspray in 8-Mg-Pillen, OTC verkauft.

DIE USA

1997 hat der FDA eine Regulierung auf ephedra vorgeschlagen (das Kraut, bei dem ephedrine erhalten wird), der eine ephedra Dosis auf 8 Mg (von aktivem ephedrine) ohne mehr als 24 Mg pro Tag beschränkt hat. Diese vorgeschlagene Regel wurde teilweise 2000 wegen "Sorgen bezüglich der Basis der Agentur zurückgezogen, für ein bestimmtes diätetisches Zutat-Niveau und eine Dauer der Gebrauch-Grenze für diese Produkte vorzuschlagen." 2004 hat der FDA ein Verbot von ephedrine Alkaloiden geschaffen, die aus Gründen außer Asthma, Kälte, Allergien, anderer Krankheit oder traditionellem asiatischem Gebrauch auf den Markt gebracht werden. Am 14. April 2005 hat das amerikanische Landgericht für den Bezirk Utahs entschieden, dass der FDA richtige Beweise nicht hatte, dass niedrige Dosierungen von ephedrine Alkaloiden, aber am 17. August 2006 wirklich unsicher sind, hat das amerikanische Revisionsgericht für den Zehnten Stromkreis in Denver die Endregel des FDA hochgehalten, alle diätetischen Ergänzungen erklärend, die ephedrine Alkaloide verfälscht, und deshalb ungesetzlich für das Marketing in den Vereinigten Staaten enthalten. Außerdem wird ephedrine durch NCAA, MLB, NFL und PGA-TOUR verboten. Ephedrine ist jedoch noch in vielen Anwendungen außerhalb diätetischer Ergänzungen, gesetzlich. Jedoch wird das Kaufen zurzeit beschränkt und mit Details kontrolliert, die sich vom Staat bis Staat ändern.

Das Haus hat das Methamphetamine Kampfepidemie-Gesetz von 2005 als eine Änderung der Erneuerung des PATRIOT-Gesetzes von USA passiert. Unterzeichnet ins Gesetz von Präsidenten George W. Bush am 6. März 2006 hat die Tat den US-Code (21 USC 830) bezüglich des Verkaufs amendiert, Produkte zu ephedrine-enthalten. Das Bundesstatut hat die folgenden Voraussetzungen für Großhändler eingeschlossen, die diese Produkte verkaufen:

• Eine wiedergewinnbare Aufzeichnung aller Käufe, die den Namen und Anschrift jeder Partei identifizieren, die seit zwei Jahren zu behalten

ist

• Erforderliche Überprüfung des Beweises der Identität aller Käufer
• Erforderliche Schutz- und Enthüllungsmethoden in der Sammlung der persönlichen Information
• Berichte beim Obersten Justizbeamten irgendwelcher misstrauischen Zahlungen oder Verschwinden der geregelten Produkte
• Die nichtflüssige Dosis-Form des geregelten Produktes kann nur in Einheit Dosis Blase Sätze verkauft werden
• Geregelte Produkte sollen hinter dem Schalter oder in einem geschlossenen Kabinett auf solche Art und Weise verkauft werden, um Zugang zu beschränken
• Tagesumsätze von geregelten Produkten, um um 3.6 Gramme ohne Rücksicht auf die Zahl von Transaktionen nicht zu weit zu gehen
• Monatsverkäufe, um um 9 Gramme von pseudoephedrine nicht zu weit zu gehen, stützen in geregelten Produkten

Das Gesetz gibt ähnliche Regulierungen Käufen der Bestellung durch die Post außer den Monatsverkäufen die Grenze ist nur 7.5 Gramme.

Als ein reines Kraut oder Tee má wird huáng, ephedrine enthaltend, noch gesetzlich in den USA verkauft. Das Gesetz schränkt ein/verbietet, dass es als eine diätetische Ergänzung (Pille) oder als eine Zutat/Zusatz zu anderen Produkten wie Diät-Pillen verkauft wird.

Bezüglich am 31. Dezember 2011 sind alle Nasennasensprays, die ephedrine enthalten, von der Fertigung und dem Verkauf unterbrochen worden.

DAS VEREINIGTE KÖNIGREICH

Im Vereinigten Königreich wird ephedrine als eine P Medizin geregelt: Es kann nur innerhalb einer eingetragenen Apotheke gesetzlich geliefert werden, und während ein Apotheker anwesend ist. Es ist nicht ein zurzeit Kontrolliertes Rauschgift unter dem Missbrauch des Rauschgift-Gesetzes.

Südafrika

In Südafrika war ephedrine zum Formular 6 am 27. Mai 2008 wiedervorgesehen, das die Substanz gesetzlich macht, um zu besitzen, aber verfügbar über eine Vorschrift nur.

Synthese

Ephedrine kann von benzaldehyde auf einige verschiedene Weisen synthetisiert werden. Gemäß dem ersten wird benzaldehyde mit nitroethane kondensiert, 2 Methyl 2 nitro 1 phenylethanol gebend, der auf 2 Methyl 2 amino 1 phenylethanol reduziert wird. Der notwendige L-isomer wird von der Mischung von isomers durch die Kristallisierung isoliert. Methylation davon gibt ephedrine.

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Die zweite Methode besteht aus der Gärung von Traubenzucker durch die Hefe carboligase in Gegenwart von benzaldehyde, der sich während des Prozesses in phenylacetylcarbinol verwandelt. Das wird durch Wasserstoff in Gegenwart von methylamine reduziert, um den gewünschten ephedrine zu geben.

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Siehe auch

• Amphetamin
• Ephedra
• Methamphetamine
• Methcathinone
• Phenethylamine
• Pseudoephedrine
• Soma
• Synephrine