Terpenes sind eine große und verschiedene Klasse von organischen Zusammensetzungen, die durch eine Vielfalt von Werken, besonders Nadelbäume erzeugt sind, obwohl auch durch einige Kerbtiere wie Termiten oder Schwalbenschwanz-Schmetterlinge, die terpenes von ihrem osmeterium ausstrahlen. Sie sind häufig das starke Riechen und können so eine Schutzfunktion gehabt haben.

Sie sind die Hauptbestandteile von Harz, und vom von Harz erzeugten Terpentinöl. Der Name "terpene" wird aus dem Wort aus "Terpentinöl" abgeleitet. Zusätzlich zu ihren Rollen als Endprodukte in vielen Organismen sind terpenes biosynthetic Hauptbausteine innerhalb fast jedes lebenden Wesens. Steroiden sind zum Beispiel Ableitungen des triterpene squalene.

Wenn terpenes chemisch, solcher als durch die Oxydation oder Neuordnung des Kohlenstoffgerüsts modifiziert werden, werden die resultierenden Zusammensetzungen allgemein terpenoids genannt. Einige Autoren werden den Begriff terpene gebrauchen, um den ganzen terpenoids einzuschließen. Terpenoids sind auch bekannt als isoprenoids.

Terpenes und terpenoids sind die primären Bestandteile der wesentlichen Öle von vielen Typen von Werken und Blumen. Wesentliche Öle werden weit als natürliche Geschmack-Zusätze für das Essen, als Düfte in der Parfümerie, und in traditionellen und alternativen Arzneimitteln wie aromatherapy verwendet. Synthetische Schwankungen und Ableitungen von natürlichem terpenes und terpenoids breiten auch außerordentlich die Vielfalt von Aromen aus, die in der Parfümerie und den in Nahrungsmittelzusätzen verwendeten Geschmäcken verwendet sind. Vitamin A ist ein Beispiel eines terpene.

Terpenes werden durch Bäume aktiver im wärmeren Wetter befreit, als eine natürliche Form des Wolkensäens handelnd. Die Wolken widerspiegeln Sonnenlicht, dem Wald erlaubend, seine Temperatur zu regeln.

Das Aroma und der Geschmack nach Sprüngen, die in einigen Glas Bier hoch wünschenswert sind, kommen aus terpenes. Des terpenes in Sprüngen werden myrcene, b-pinene, b-caryophyllene, und a-humulene in den größten Mengen gefunden.

Struktur und Biosynthese

Terpenes werden biosynthetically von Einheiten von Isopren abgeleitet, das die molekulare Formel CH hat. Die grundlegenden molekularen Formeln von terpenes sind Vielfachen davon, (CH), wo n die Zahl von verbundenen Isopren-Einheiten ist. Das wird die Isopren-Regel oder die C5-Regel genannt. Die Isopren-Einheiten können zusammen "Kopf verbunden werden, um zurückzubleiben", um geradlinige Ketten zu bilden, oder sie können eingeordnet werden, um Ringe zu bilden. Man kann die Isopren-Einheit als einer der allgemeinen Bausteine der Natur betrachten.

Isopren selbst erlebt den Bauen-Prozess, aber eher aktivierte Formen, isopentenyl pyrophosphate (IPP oder auch isopentenyl diphosphate) und dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP oder auch dimethylallyl diphosphate), sind die Bestandteile im biosynthetic Pfad. IPP wird von Acetyl-CoA über den intermediacy von mevalonic Säure im HMG-CoA reductase Pfad gebildet. Ein alternativer, Biosynthese-Pfad völlig ohne Beziehung von IPP ist in einigen Bakteriengruppen und dem plastids von Werken, der so genannte MEP (2 Methyl D erythritol 4 Phosphat) - Pfad bekannt, der von C5-Zucker begonnen wird. In beiden Pfaden ist IPP isomerized zu DMAPP durch das Enzym isopentenyl pyrophosphate isomerase.

Da Ketten von Isopren-Einheiten aufgebaut werden, werden die resultierenden terpenes folgend durch die Größe als hemiterpenes, monoterpenes, sesquiterpenes, diterpenes, sesterterpenes, triterpenes, und tetraterpenes klassifiziert.

Typen

Terpenes kann durch die Zahl von terpene Einheiten im Molekül klassifiziert werden; ein Präfix im Namen zeigt an, dass die Zahl von terpene Einheiten das Molekül sammeln musste.

• Hemiterpenes bestehen aus einer einzelnen Isopren-Einheit. Isopren selbst wird als der einzige hemiterpene betrachtet, aber Sauerstoff enthaltende Ableitungen wie prenol und isovaleric Säure sind hemiterpenoids.
• Monoterpenes bestehen aus zwei Isopren-Einheiten und werden aus der molekularen Formel aus CH abgeleitet. Beispiele von monoterpenes sind: geraniol, limonene und terpineol.
• Sesquiterpenes bestehen aus drei Isopren-Einheiten und werden aus der molekularen Formel aus CH abgeleitet. Beispiele von sesquiterpenes sind: farnesenes, farnesol. (Das sesqui-Präfix bedeutet anderthalb.)
• Diterpenes werden aus vier Isopren-Einheiten zusammengesetzt und haben die molekulare Formel CH. Sie sind auf geranylgeranyl pyrophosphate zurückzuführen. Beispiele von diterpenes sind cafestol, kahweol, cembrene und taxadiene (Vorgänger von taxol). Diterpenes bilden auch die Basis für biologisch wichtige Zusammensetzungen wie retinol, Retinal und phytol. Wie man bekannt, sind sie antimikrobisch und antientzündlich.
• Sesterterpenes, terpenes 25 Kohlenstoff und fünf Isopren-Einheiten zu haben, sind hinsichtlich der anderen Größen selten. (Das sester-Präfix bedeutet Hälfte zu drei, d. h. zweieinhalb.) Ein Beispiel eines sesterterpene ist geranylfarnesol.
• Triterpenes bestehen aus sechs Isopren-Einheiten und werden aus der molekularen Formel aus CH abgeleitet. Der geradlinige triterpene squalene, der Hauptbestandteil von Hai-Leber-Öl, wird aus der reduktiven Kopplung von zwei Molekülen von farnesyl pyrophosphate abgeleitet. Squalene wird dann biosynthetically bearbeitet, um entweder lanosterol oder cycloartenol, die Strukturvorgänger zu allen Steroiden zu erzeugen.
• Sesquarterpenes werden aus sieben Isopren-Einheiten zusammengesetzt und werden aus der molekularen Formel aus CH abgeleitet. Sesquartepenes sind in ihrem Ursprung normalerweise mikrobisch. Beispiele von sesquarterpenes sind ferrugicadiol und tetraprenylcurcumene.
• Tetraterpenes enthalten acht Isopren-Einheiten und werden aus der molekularen Formel aus CH abgeleitet. Biologisch wichtige tetraterpenes schließen den acyclic lycopene, das monozyklische Gammakarotin, und das bicyclic Alpha - und die Beta-Karotine ein.
• Polyterpenes bestehen aus langen Ketten von vielen Isopren-Einheiten. Natürlicher Gummi besteht aus Polyisopren, in dem die Doppelbindungen cis sind. Einige Werke erzeugen ein Polyisopren mit trans Doppelbindungen, die als Guttapercha bekannt sind.

Anderer Gebrauch

Die Forschung in terpenes hat gefunden, dass viele von ihnen Qualitäten besitzen, die sie ideale aktive Zutaten als ein Teil von natürlichen landwirtschaftlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln machen.

Hydrat von Terpin ist eine Ableitung des Terpentinöls. Ein Hustenmittel und humectant, es wird in der Behandlung der akuten oder chronischen Bronchitis und zusammenhängenden Bedingungen allgemein verwendet.

Terpenes werden von Termiten der Familie von Nasutitermitinae verwendet, um feindliche Kerbtiere, durch den Gebrauch eines Spezialmechanismus genannt eine Pistole von Fontanellar anzugreifen.

Links

• Institut für die Chemie - terpenes
• Strukturen des Alphas pinene und Betas pinene