Vanillin ist ein phenolic Aldehyd, eine organische Zusammensetzung mit der molekularen Formel CHO. Seine funktionellen Gruppen schließen Aldehyd, Äther und Phenol ein. Es ist der primäre Bestandteil des Extrakts der Vanille-Bohne. Synthetischer vanillin, statt des natürlichen Vanille-Extrakts, wird manchmal als ein würziges Reagenz in Nahrungsmitteln, Getränken und Arzneimitteln verwendet.

Vanillin sowie wird ethylvanillin durch die Nahrungsmittelindustrie verwendet. Das Äthyl ist teurer, aber hat ein stärkeres Zeichen. Es unterscheidet sich von vanillin, indem es eine ethoxy Gruppe (-o-chch) statt einer methoxy Gruppe (-o-ch) gehabt wird.

Natürlicher "Vanille-Extrakt" ist eine Mischung von mehreren hundert verschiedenen Zusammensetzungen zusätzlich zu vanillin. Künstliche Vanille-Würze ist eine Lösung reinen vanillin gewöhnlich des synthetischen Ursprungs. Wegen der Knappheit und des Aufwandes des natürlichen Vanille-Extrakts hat es lange Interesse an der synthetischen Vorbereitung seines vorherrschenden Bestandteils gegeben. Die erste kommerzielle Synthese von vanillin hat mit der mehr sogleich verfügbaren natürlichen Zusammensetzung eugenol begonnen. Heute wird künstlicher vanillin entweder von guaiacol oder von lignin, einem Bestandteil von Holz gemacht, das ein Nebenprodukt der Fruchtfleisch-Industrie ist.

Wie man

behauptet, hat mit Sitz in Lignin künstliche Vanille-Würze ein reicheres Geschmack-Profil als ölbasierte Würze; der Unterschied ist wegen der Anwesenheit von acetovanillone im lignin-abgeleiteten Produkt, eine Unreinheit, die nicht in von guaiacol synthetisiertem vanillin gefunden ist.

Geschichte

Vanille wurde als eine Würze von vorkolumbianischen Völkern von Mesoamerican kultiviert; zur Zeit ihrer Eroberung durch Hernán Cortés haben die Azteken es als eine Würze für Schokolade verwendet. Europäer sind sich sowohl von Schokolade als auch von Vanille 1520 bewusst geworden.

Vanillin wurde zuerst als eine relativ reine Substanz 1858 von Nicolas-Theodore Gobley isoliert, der ihn erhalten hat, indem er ein Vanille-Extrakt zur Trockenheit verdampft hat, und die resultierenden Festkörper von heißem Wasser wiederkristallisiert hat. 1874 haben die deutschen Wissenschaftler Ferdinand Tiemann und Wilhelm Haarmann seine chemische Struktur abgeleitet, zur gleichen Zeit eine Synthese für vanillin von coniferin, einem glycoside von im Kiefer-Rinde gefundenem isoeugenol findend. Tiemann und Haarmann haben eine Gesellschaft, Haarmann & Reimer (jetzt ein Teil von Symrise) gegründet und haben die erste Industrieproduktion von Vanillin mit ihrem Prozess in Holzminden (Deutschland) angefangen. 1876 hat Karl Reimer vanillin (2) von guaiacol (1) synthetisiert.

Bis zum Ende des 19. Jahrhunderts ist halbsynthetischer vanillin auf den in Gewürznelke-Öl gefundenen eugenol zurückzuführen gewesen war gewerblich verfügbar.

Synthetischer vanillin ist bedeutsam verfügbarer in den 1930er Jahren geworden, als die Produktion von Gewürznelke-Öl durch die Produktion von verdrängt wurde, Verschwendung lignin-enthaltend, die durch das Sulfit pulping Prozess erzeugt ist, um Holzschliff auf die Papierindustrie vorzubereiten. Vor 1981 haben ein einzelnes Fruchtfleisch und Papiermühle in Ontario 60 % des Weltmarkts für synthetischen vanillin versorgt. Jedoch haben nachfolgende Entwicklungen in der Holzschliff-Industrie seine Lignin-Verschwendung weniger attraktiv als ein Rohstoff für die vanillin Synthese gemacht. Während ein vanillin noch von der Lignin-Verschwendung gemacht wird, wird der grösste Teil synthetischen vanillin heute in einem Zweipunktprozess von den petrochemischen Vorgängern guaiacol und der glyoxylic Säure synthetisiert.

2000 beginnend, hat Rhodia Marketing biosynthetic vanillin bereit durch die Handlung von Kleinstlebewesen auf ferulic aus der Reiskleie herausgezogener Säure begonnen. An $ 700/Kg ist dieses Produkt, das unter dem Markennamen Natürlicher Rhovanil verkauft ist, mit petrochemischem vanillin nicht kostenkonkurrenzfähig, der für ungefähr $ 15/Kg verkauft. Jedoch, verschieden von vanillin, der von lignin oder guaiacol synthetisiert ist, kann es als eine natürliche Würze etikettiert werden.

Ereignis

Vanillin ist als der Hauptgeschmack und die Aroma-Zusammensetzung in der Vanille am prominentesten. Geheilte Vanille-Schoten enthalten etwa 2 % durch das trockene Gewicht vanillin; auf geheilten Schoten der hohen Qualität kann relativ reiner vanillin als ein weißer Staub oder "Frost" auf dem Äußeren der Schote sichtbar sein.

Es wird auch in Leptotes bicolor, einer Art des Orchidee-Eingeborenen nach Paraguay und dem südlichen Brasilien und der chinesischen roten Kiefer gefunden.

Bei niedrigeren Konzentrationen trägt vanillin zum Geschmack und den Aroma-Profilen von Lebensmitteln so verschieden bei wie Olivenöl, Butter, Himbeere und Litschi-Früchte.

Das Altern in der Eiche (Wein) Barrels gibt vanillin einigen Weinen, Essig und Geistern.

In anderen Nahrungsmitteln erzeugt Wärmebehandlung vanillin von anderen Chemikalien. Auf diese Weise trägt vanillin zum Geschmack und Aroma von Kaffee, Ahornsirup und Vollkornprodukten einschließlich Getreide-Tortillas und Hafergrütze bei.

Produktion

Natürliche Produktion

Natürlicher vanillin wird aus den Samen-Schoten der Vanille planifola, eines vining Orchidee-Eingeborenen nach Mexiko herausgezogen, aber jetzt in tropischen Gebieten um den Erdball angebaut. Madagaskar ist jetzt der größte Erzeuger von natürlichem vanillin.

Wie geerntet, enthalten die grünen Samen-Schoten vanillin in der Form seines β-D-glycoside; die grünen Schoten haben den Geschmack oder Gestank der Vanille nicht.

Geerntet, wird ihr Geschmack durch einen monatslangen Kurieren-Prozess entwickelt, dessen Details sich unter Vanille erzeugenden Gebieten ändern, aber in breiten Begriffen geht er wie folgt weiter:

Erstens werden die Samen-Schoten in heißem Wasser gebrüht, um die Prozesse der lebenden Pflanzengewebe anzuhalten. Dann, seit 1-2 Wochen, sind die Schoten abwechselnd sunned und geschwitzt: Während des Tages werden sie an der Sonne, und jede Nacht angelegt, in Stoff gewickelt und in luftdichten Kästen gepackt, um zu schwitzen. Während dieses Prozesses werden die Schoten ein Dunkelbraun, und Enzyme in der Schote veröffentlichen vanillin als das freie Molekül. Schließlich werden die Schoten ausgetrocknet und weiter im Alter von seit mehreren Monaten, während deren Zeit sich ihre Geschmäcke weiter entwickeln. Mehrere Methoden sind beschrieben worden, um Vanille in den Tagen aber nicht Monaten zu heilen, obwohl sie in der natürlichen Vanille-Industrie, mit seinem Fokus auf dem Produzieren eines erstklassigen Produktes durch feststehende Methoden, aber nicht auf Neuerungen nicht weit entwickelt worden sind, die das Geschmack-Profil des Produktes verändern könnten.

Vanillin ist für ungefähr 2 % des trockenen Gewichts von geheilten Vanille-Bohnen verantwortlich, und ist der Chef unter ungefähr 200 anderen in der Vanille gefundenen Geschmack-Zusammensetzungen.

Biosynthese

Die Biosynthese von vanillin wird durch die Konvertierung von tyrosine in 4-coumaric Säure dann in ferulic Säure und schließlich in vanillin erreicht. Vanillin wird dann in seinen entsprechenden Traubenzucker ester umgewandelt.

Die Konvertierung von ferulic Säure in vanillin wird durch die Konvertierung von carboxylic Säure in einen thioester mit Acetyl-CoA erreicht. Feruloyl CoA wird dann in 4-hydroxy-3-methoxyphenyl--hydroxyprpionyl CoA (HMPHP CoA) hydratisiert. An diesem Punkt sind zwei verschiedene Pfade für die Konvertierung von HMPHP CoA in vanillin beabsichtigt worden. Ein Pfad ist dem β-oxidation von Fettsäure ähnlich, mit der Oxydation der hydroxyl Gruppe, Spaltung beginnend, um Acetyl-CoA zu veröffentlichen, um einen verkürzten thioester und dann Spaltung des thioester in einen Aldehyd zu bilden. Der andere Pfad enthält ein Enzym, das gleichzeitig die hydroxyl Gruppe zusammen mit der Ausgabe von aceyl-CoA oxidieren würde.

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Chemische Synthese

Die Nachfrage nach Vanille-Würze hat lange die Versorgung von Vanille-Bohnen überschritten., die jährliche Nachfrage nach vanillin war 12,000 Tonnen, aber nur 1,800 Tonnen von natürlichem vanillin wurden erzeugt. Der Rest wurde durch die chemische Synthese erzeugt. Vanillin wurde zuerst von eugenol (gefunden in Öl der Gewürznelke) in 1874-75, weniger als 20 Jahre synthetisiert, nachdem es zuerst identifiziert und isoliert wurde. Vanillin wurde von eugenol bis zu den 1920er Jahren gewerblich erzeugt. Später wurde es davon synthetisiert, "braunen geistigen Getränk", ein Nebenprodukt des Sulfit-Prozesses zu lignin-enthalten, um Holzschliff zu machen. Gegenintuitiv, wenn auch es Abfallstoffe verwendet, ist der Lignin-Prozess wegen Umweltsorgen nicht mehr populär, und heute wird der grösste Teil von vanillin vom petrochemischen Rohstoff guaiacol erzeugt. Mehrere Wege bestehen, um vanillin von guaiacol zu synthetisieren.

Zurzeit ist der bedeutendste von diesen der Zweipunktprozess, der von Rhodia seit den 1970er Jahren geübt ist, in denen guaiacol (1) mit glyoxylic Säure durch den electrophilic aromatischen Ersatz reagiert. Die resultierende vanillylmandelic Säure (2) wird dann über 4 Hydroxy 3 methoxyphenylglyoxylic Säure (3) zu vanillin (4) durch die oxidative Decarboxylierung umgewandelt.

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Im Oktober 2007 hat Mayu Yamamoto des Internationalen Medizinischen Zentrums Japans einen Ig Nobelpreis gewonnen, für eine Weise zu entwickeln, vanillin aus dem Kuhmist herauszuziehen.

Gebrauch

Der größte Gebrauch von vanillin ist als eine Würze gewöhnlich in süßen Nahrungsmitteln. Das Eis und die schokoladenbraunen Industrien umfassen zusammen 75 % des Marktes für vanillin als eine Würze mit kleineren Beträgen, die in Süßigkeiten und gebackenen Waren verwenden werden.

Vanillin wird auch in der Duft-Industrie in Parfümen verwendet, und unangenehmen Gestank oder Geschmäcke in Arzneimitteln, Viehbestand-Futter und Reinigungsprodukten zu maskieren. Es wird auch in der Geschmack-Industrie, als ein sehr wichtiges Schlüsselzeichen für viele verschiedene Geschmäcke, besonders sahnige Profile verwendet.

Vanillin ist als ein chemisches Zwischenglied in der Produktion von Arzneimitteln und anderen feinen Chemikalien verwendet worden. 1970 wurde mehr als Hälfte der vanillin Produktion in der Welt in der Synthese anderer Chemikalien, aber bezüglich 2004 dieser Gebrauch Rechnungen für nur 13 % des Marktes für vanillin verwendet.

Zusätzlich kann vanillin als ein allgemeiner Zweck-Fleck verwendet werden, um Teller der dünnen Schicht-Chromatographie (TLC) zu entwickeln, um im Vergegenwärtigen von Bestandteilen einer Reaktionsmischung zu helfen. Dieser Fleck gibt eine Reihe von Farben für diese verschiedenen Bestandteile nach.

Nachteilige Effekten

Vanillin kann Migräne-Kopfweh in einem kleinen Bruchteil der Leute auslösen, die Migränen erfahren.

Ökologie

Scolytus multistriatus, einer der Vektoren der holländischen Ulme-Krankheit, verwendet vanillin als ein Signal, einen Gastgeber-Baum während oviposition zu finden.

Siehe auch

• Phenolic vergleicht sich in Wein

Zeichen