Kohlenstoff tetrachloride, auch bekannt durch viele andere Namen (das bemerkenswerteste, das Kohlenstoff tet in der Reinigungsindustrie, und als Halon oder Freon in HVAC ist; sieh Tisch für andere) ist die organische Zusammensetzung mit der Formel CCl. Es wurde früher in Feuerlöschern, als ein Vorgänger zu Kühlmitteln, und als ein Reinigungsagent weit verwendet. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem "süßen" Geruch, der an niedrigen Stufen entdeckt werden kann.

Sowohl Kohlenstoff tetrachloride als auch tetrachloromethane sind annehmbare Namen unter der IUPAC Nomenklatur.

Geschichte und Synthese

Die Produktion von Kohlenstoff tetrachloride hat sich seit den 1980er Jahren wegen Umweltsorgen und der verminderten Nachfrage nach CFCs steil geneigt, die aus Kohlenstoff tetrachloride abgeleitet wurden. 1992 wurde die Produktion im "amerikanischen Europa Japan" auf 720,000 Tonnen geschätzt.

Kohlenstoff tetrachloride wurde vom französischen Chemiker Henri Victor Regnault 1839 durch die Reaktion von Chloroform mit dem Chlor ursprünglich aufgebaut, aber jetzt wird es vom Methan hauptsächlich erzeugt:

:CH + 4 Kl.  CCl + 4 HCl

Die Produktion verwertet häufig Nebenprodukte anderer Chloren-Reaktionen, solcher als von den Synthesen von dichloromethane und Chloroform. Höher werden chlorocarbons auch "chlorinolysis unterworfen:"

:CCl + Kl.  2 CCl

Vor den 1950er Jahren wurde Kohlenstoff tetrachloride durch das Chloren des Kohlenstoff-Disulfids an 105 bis 130 °C verfertigt:

:CS + 3Cl  CCl + SCl

Eigenschaften

Im Kohlenstoff tetrachloride Molekül werden vier Chlor-Atome symmetrisch als Ecken in einer vierflächigen Konfiguration eingestellt, die mit einem Hauptkohlenstoff-Atom durch einzelne covalent Obligationen angeschlossen ist. Wegen dieser symmetrischen Geometrie ist CCl nichtpolar. Methan-Benzin hat dieselbe Struktur, Kohlenstoff tetrachloride einen halomethane machend. Als ein Lösungsmittel wird ihm dem Auflösen anderer nichtpolarer Zusammensetzungen, Fette und Öle gut angepasst. Es kann auch Jod auflösen. Es ist etwas flüchtig, Dämpfe mit einer Geruch-Eigenschaft anderer chlorierter Lösungsmittel abgebend, etwas ähnlich dem tetrachloroethylene riechen erinnernd an die Geschäfte von Reinigungen.

Fester tetrachloromethane hat 2 polymorphs: kristallen II unten −47.5 °C (225.6 K) und kristallen ich oben −47.5 °C.

An −47.3 °C es hat monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c und Gitter-Konstanten = 20.3, b = 11.6, c = 19.9 (.10 nm), β = 111 °. Mit einem spezifischen Gewicht, das größer ist als 1, wird Kohlenstoff tetrachloride als eine dichte nichtwässrige Phase-Flüssigkeit da sein, wenn genügend Mengen in der Umgebung verschüttet werden.

Gebrauch

Im 20. Jahrhundert wurde Kohlenstoff tetrachloride als ein Lösungsmittel der chemischen Reinigung, als ein Kühlmittel, und in Lava-Lampen weit verwendet.

1910 hat Pyrene Manufacturing Company Delawares ein Patent für einen Verwenden-Kohlenstoff tetrachloride abgelegt, um Feuer auszulöschen. Die Flüssigkeit hat verdampft und hat die Flammen durch das Hemmen der chemischen Kettenreaktion des Verbrennen-Prozesses ausgelöscht (es war der Anfang der Voraussetzung des 20. Jahrhunderts, dass sich die Feuerunterdrückungsfähigkeit von Kohlenstoff tetrachloride auf die Sauerstoff-Eliminierung verlassen hat.) 1911 haben sie einen kleinen, tragbaren Feuerlöscher patentiert, der die Chemikalie verwendet hat. Das hat aus einer Messingflasche mit einem einheitlichen handpump bestanden, der verwendet wurde, um ein Strahl von Flüssigkeit zum Feuer zu vertreiben. Da der Behälter unter Druck ungesetzt wurde, konnte er nach dem Gebrauch leicht nachgefüllt werden. Kohlenstoff tetrachloride war für flüssige und elektrische Feuer passend, und die extinguisers wurden häufig an Kraftfahrzeuge geeignet.

Ein Spezialisierungsgebrauch von Kohlenstoff tetrachloride war im Marke-Sammeln, um Wasserzeichen auf Briefmarken zu offenbaren, ohne sie zu beschädigen. Ein kleiner Betrag der Flüssigkeit wurde auf der Rückseite von einer Marke gelegt, in einem schwarzen Glas oder obsidian Tablett sitzend. Die Briefe oder das Design des Wasserzeichens konnten dann klar gesehen werden.

Jedoch, sobald es offenbar geworden ist, dass Kohlenstoff tetrachloride Aussetzung strenge nachteilige Gesundheitseffekten hatte, wurden sicherere Alternativen wie tetrachloroethylene für diese Anwendungen und seinen Gebrauch in diesen Rollen geneigt ungefähr von 1940 vorwärts gefunden. Die Tatsache, dass hohe Temperaturen es veranlassen zu reagieren, um phosgene zu erzeugen, hat es besonders gefährlich, wenn verwendet, gegen Feuer gemacht. Diese Reaktion hat auch eine schnelle Erschöpfung von Sauerstoff verursacht. Kohlenstoff tetrachloride hat als ein Schädlingsbekämpfungsmittel angedauert, um Kerbtiere im versorgten Korn zu töten, aber, 1970, wurde es in Verbrauchsgütern in den Vereinigten Staaten verboten.

Vor dem Montrealer Protokoll wurden große Mengen von Kohlenstoff tetrachloride verwendet, um die freon Kühlmittel R-11 (trichlorofluoromethane) und R-12 (dichlorodifluoromethane) zu erzeugen. Jedoch, wie man jetzt glaubt, spielen diese Kühlmittel eine Rolle in der Ozon-Erschöpfung und sind stufenweise eingestellt worden. Kohlenstoff tetrachloride wird noch verwendet, um weniger zerstörende Kühlmittel zu verfertigen. Kohlenstoff tetrachloride ist auch in der Entdeckung von neutrinos verwendet worden.

Kohlenstoff tetrachloride ist einer der stärksten hepatotoxins (toxisch für die Leber), und wird in der wissenschaftlichen Forschung weit verwendet, um hepatoprotective Reagenzien zu bewerten.

Reaktionsfähigkeit

Kohlenstoff tetrachloride hat praktisch keine Entflammbarkeit bei niedrigeren Temperaturen. Unter hohen Temperaturen in Luft bildet es giftigen phosgene.

Weil es keine C-H Obligationen hat, erlebt Kohlenstoff tetrachloride frei-radikale Reaktionen nicht leicht. Folglich ist es ein nützliches Lösungsmittel für Halogenierungen entweder durch das elementare Halogen oder durch ein Halogenierungsreagens wie N-bromosuccinimide (diese Bedingungen sind als Wohl-Ziegler Bromierung bekannt).

In der organischen Chemie dient Kohlenstoff tetrachloride als eine Quelle des Chlors in der Reaktion von Appel.

Lösungsmittel

Es wird als ein Lösungsmittel in der synthetischen Chemie-Forschung verwendet, aber, wegen seiner nachteiligen Gesundheitseffekten, wird es nicht mehr allgemein verwendet, und in allgemeinen Chemikern versuchen, es durch andere Lösungsmittel zu ersetzen. Es ist manchmal als ein Lösungsmittel für die Infrarotspektroskopie nützlich, weil es keine bedeutenden Absorptionsbänder> 1600 Cm gibt. Weil Kohlenstoff tetrachloride keine Wasserstoffatome hat, wurde er im Proton NMR Spektroskopie historisch verwendet. Jedoch ist Kohlenstoff tetrachloride toxisch, und seine sich auflösende Macht ist niedrig. Sein Gebrauch ist durch deuterated Lösungsmittel größtenteils ersetzt worden. Der Gebrauch von Kohlenstoff tetrachloride im Entschluss von Öl ist durch verschiedene andere Lösungsmittel wie tetrachloroethylene ersetzt worden.

Sicherheit

Die Aussetzung von hohen Konzentrationen von Kohlenstoff tetrachloride (einschließlich des Dampfs) kann das Zentralnervensystem, degeneriert die Leber und Nieren betreffen und kann (nachdem anhaltende Aussetzung) in Koma und sogar Tod resultieren. Die chronische Aussetzung von Kohlenstoff tetrachloride kann Leber und Niereschaden verursachen und konnte auf Krebs hinauslaufen. Mehr Information kann in Materiellen Sicherheitsdatenplatten gefunden werden.

2008 hat eine Studie von allgemeinen Reinigungsprodukten die Anwesenheit von Kohlenstoff tetrachloride in "sehr hohen Konzentrationen" (bis zu 101 Mg m) infolge des Mischens von Herstellern von surfactants oder Seife mit Natrium hypochlorite (Bleichmittel) gefunden.

Wie viele andere flüchtige Substanzen ist Kohlenstoff tetrachloride anfällig, um durch die Einatmung, wegen seines möglichen Beruhigungsmittels und/oder dissociative Wirkung auf das Zentralnervensystem zu missbrauchen. Der Gebrauch von Kohlenstoff tetrachloride auf diese Weise präsentiert ernste Gesundheitsgefahren, und kann auf toxische Effekten hinauslaufen, die oben beschrieben sind.

Kohlenstoff tetrachloride ist auch sowohl Ozon-Verbrauchen als auch ein Treibhausgas. Jedoch seit 1992 sind seine atmosphärischen Konzentrationen im Niedergang aus den Gründen gewesen, die oben beschrieben sind (sieh auch die atmosphärische Zeitreihe-Zahl). CCl hat eine atmosphärische Lebenszeit von 85 Jahren.

Links

• IARC Monografie: "Kohlenstoff Tetrachloride"
• Toxikologisches Profil für Kohlenstoff tetrachloride
• Umweltgesundheitskriterien für Kohlenstoff tetrachloride
• Kohlenstoff tetrachloride MSDS an der Gefährlichen Chemischen Datenbank
• MSDS an der Universität Oxford
• Substanz-Profil an ntp.niehs.nih.gov
• ChemSub Online: Kohlenstoff tetrachloride.