1,4-Dichlorobenzene

1,4-Dichlorobenzene (p-DCB, para-dichlorobenzene) ist eine organische Zusammensetzung mit der Formel CHCl. Dieser farblose Festkörper hat einen starken Gestank. In Bezug auf seine Struktur besteht das Molekül aus zwei Chlor-Atomen, die Wasserstoff an gegenüberliegenden Seiten auf einem Benzol-Ring ausgewechselt sind. P-DCB wird ein Schädlingsbekämpfungsmittel und ein Deodorant am vertrautesten in Mottenkugeln verwendet, in denen es ein Ersatz für das traditionellere Naphthalin ist. P-DCB wird auch als ein Vorgänger in der Produktion des Polymers poly (p-phenylene Sulfid) verwendet.

Produktion

p-DCB wird durch das Chloren des Benzols mit dem Eisenchlorid als ein Katalysator erzeugt:

:CH + 2 Kl.  CHCl + 2 HCl

Die Hauptunreinheit ist die 1,2 isomer. Die Zusammensetzung kann durch die Bruchkristallisation, das Ausnutzen seines relativ hohen Schmelzpunkts von 53.5 °C gereinigt werden; der isomere dichlorobenzenes und chlorobenzene schmelzen ganz unter der Raumtemperatur.

Gebrauch

Antiseptikum, Deodorant und Schädlingsbekämpfungsmittel

p-DCB wird verwendet, um Motten, Formen und Schimmel zu kontrollieren. Es findet auch Gebrauch als ein Antiseptikum in überflüssigen Behältern und Toiletten und ist der charakteristische mit Bedürfnisanstalt-Kuchen vereinigte Geruch. Seine Nützlichkeit für diese Anwendungen entsteht aus der niedrigen Löslichkeit von p-DCB in Wasser und seiner relativ hohen Flüchtigkeit: es Subkalke sogleich in der Nähe von der Raumtemperatur.

Vorgänger zu anderen Chemikalien

Die Chlorid-Zentren auf p-DCB können mit hydroxyl, Amin und Sulfid-Gruppen eingesetzt werden. In einer wachsenden Anwendung ist p-DCB der Vorgänger zum hohen Leistungspolymer poly (p-phenylene Sulfid):

:

Umwelt- und Gesundheitseffekten

p-DCB ist in Wasser schlecht auflösbar und wird durch Boden-Organismen nicht leicht gebrochen. Wie viele Kohlenwasserstoffe ist p-DCB lipophilic und wird in den Fettgeweben anwachsen.

Die US-Abteilung von Gesundheitsdiensten (DHHS) und die Internationale Agentur für die Forschung über Krebs (IARC) haben beschlossen, dass, wie man vernünftig voraussehen kann, p-DCB ein Karzinogen ist, obwohl es keinen unmittelbaren Beweis gibt. Tiere gegeben sehr hohe Niveaus in Wasser haben Leber und Nieregeschwülste entwickelt. Die USA-Umweltbundesbehörde (EPA) hat ein Zielmaximum-Verseuchungsstoff-Niveau von 75 Mikrogrammen von p-DCB pro Liter Trinkwasser (75 μg/L) gesetzt. P-DCB ist auch ein EPA-eingetragenes Schädlingsbekämpfungsmittel. Die US-Arbeitsschutz-Regierung (OSHA) hat ein maximales Niveau von 75 Teilen von p-DCB pro Million Teil-Luft im Arbeitsplatz (75 ppm) seit einem 8-stündigen Tag, 40-stündiger Arbeitswoche gesetzt.

Unter Kaliforniens Vorschlag 65 wird p-DCB als "bekannt dem Staat verzeichnet, Krebs zu verursachen".

Siehe auch

  • Kampfer
  • Dichlorobenzene

Außenverbindungen


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