Der Cumene-Prozess (Cumene-Phenol-Prozess, Prozess von Hock) ist ein Industrieprozess, um Phenol und Azeton vom Benzol und propylene zu entwickeln. Der Begriff stammt von cumene (isopropyl Benzol), das Zwischenmaterial während des Prozesses. Es wurde von Heinrich Hock 1944 und unabhängig durch R erfunden. Ūdris und P. Sergeyev 1942 (die UDSSR).

Dieser Prozess wandelt zwei relativ preiswerte Ausgangsmaterialien, Benzol und propylene, in zwei wertvollere, Phenol und Azeton um. Andere erforderliche Reaktionspartner sind Sauerstoff von Luft und kleinen Beträgen eines radikalen Initiatoren. Der grösste Teil der Weltproduktion von Phenol und Azeton basiert jetzt auf dieser Methode. 2003, fast 7 Milliarden Kg Phenol wurde durch den Sprunggelenk-Prozess erzeugt.

Technische Beschreibung

Benzol und propylene werden zusammen zu einem Druck von 30 Normatmosphären an 250 °C (482 °F) in die Anwesenheit einer katalytischen Säure von Lewis zusammengepresst. Phosphorige Säure wird häufig über Aluminiumhalogenide bevorzugt. Cumene wird in der gasphasigen Friedel-Handwerk-Alkylierung des Benzols durch propylene gebildet:

Cumene wird in Luft oxidiert, die den tertiären benzylic Wasserstoff von cumene entfernt und folglich einen cumene Radikalen bildet:

Dieser cumene Radikale dann Obligationen mit einem Sauerstoff-Molekül, um cumene radikales Hydroperoxyd zu geben, der der Reihe nach cumene Hydroperoxyd (CHC (CH)-o-o-h) durch das Entziehen benzylic von Wasserstoff von einem anderen cumene Molekül bildet. Dieser letzte cumene wandelt sich zum cumene Radikalen und Futter zurück in nachfolgende Kettenbildungen von cumene Hydroperoxyden um. Ein Druck von 5 atm wird verwendet, um sicherzustellen, dass das nicht stabile Peroxyd im flüssigen Staat behalten wird.

Hydroperoxyd von Cumene ist dann hydrolysed in einem acidic Medium (die Sprunggelenk-Neuordnung), um Phenol und Azeton zu geben. Im ersten Schritt ist das Terminal hydroperoxy Sauerstoff-Atom protonated. Dem wird von einem Schritt gefolgt, in dem die phenyl Gruppe vom benzyl Kohlenstoff bis den angrenzenden Sauerstoff abwandert und ein Wassermolekül verloren wird, hat das Erzeugen einer Klangfülle tertiären carbocation stabilisiert. Der gemeinsame Mechanismus dieses Schritts ist den Mechanismen der Oxydation von Baeyer-Villiger und auch des Oxydationsschritts der Hydroboration-Oxydation ähnlich.

2009, wie man bewies, war ein angesäuerter bentonite Ton ein mehr wirtschaftlicher Katalysator als Schwefelsäure als das saure Medium.

Wie gezeigt, unten wird der resultierende carbocation dann durch Wasser angegriffen, ein Proton wird dann vom hydroxy Sauerstoff bis den Äther-Sauerstoff übertragen, und schließlich fällt das Ion in Phenol und Azeton auseinander.

Die Produkte werden durch die Destillation herausgezogen.

Siehe auch

• Chemische Synthese
• Prozess von Dow
• Friedel Handwerk-Alkylierung
• Oxydation von Baeyer-Villiger
• Gemeinsame Reaktion
• Prozess von Raschig (erzeugt auch Phenol)