Anthracene ist ein fester polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus drei verschmolzenen Benzol-Ringen besteht. Es ist ein Bestandteil von Kohleteer. Anthracene wird in der Produktion des roten Färbemittels alizarin und der anderen Färbemittel verwendet. Anthracene ist farblos, aber stellt ein Blau (400-500 Nm-Spitze) Fluoreszenz unter dem ultravioletten Licht aus.

2010 wurde ein starkes Absorptionsband von anthracene entlang einer Gesichtslinie zu einem Stern in der offenen Traube IC 348 beobachtet, und das kann mit einer vorläufigen molekularen Wolke vereinigt werden.

Produktion

Kommerzieller anthracene wird beim Steinkohlenteer, allgemeine Unreinheiten erhalten, die phenanthrene und carbazole sind. Eine klassische Labormethode für die Vorbereitung von anthracene ist durch cyclodehydration des o-Methyls - oder o-methylene-substituted diarylketones in der so genannten Reaktion von Elbs.

Reaktionen

Anthracene photodimerizes durch die Handlung des UV Lichtes:

Der dimer wird von einem Paar von neuen Obligationen des Kohlenstoff-Kohlenstoff, dem Ergebnis [4+4] cycloaddition verbunden. Der dimer kehrt zu anthracene thermisch oder mit dem UV Ausstrahlen unter 300 nm zurück. Der umkehrbare dimerization und die photochromic Eigenschaften von anthracenes sind die Basis von potenziellen Anwendungen. Eingesetzte anthracene Ableitungen benehmen sich ähnlich. Die Reaktion wird durch die Anwesenheit von Sauerstoff betroffen.

Im Allgemeinen trägt die Verminderung von anthracene 9,10-dihydroanthracene (das Zerstören des aromaticity des Zentrum-Rings) aber nicht 1,4-dihydroanthracene (der den aromaticity von einem der Endringe zerstören würde). Diese Vorliebe für die Verminderung an den 9 und 10 Positionen wird durch die Tatsache erklärt, dass aromatische Stabilisierungsenergie mit der Zahl von konjugierten Pi-Obligationen in einem aromatischen System direkt aufeinander bezogen wird. Seitdem 9,10-dihydroanthracene bewahrt hauptsächlich zwei "Benzol"-Ringe (insgesamt 6 konjugierte Pi-Obligationen), wohingegen die 1,4-isomer Konserven nur anderthalb solche Ringe (insgesamt 5 Pi-Obligationen); der Letztere ist nicht das thermodynamisch günstige Produkt. Ebenfalls, electrophilic Ersatz kommt an "9" und "10" Positionen des Zentrum-Rings vor.

Oxydation kommt sogleich vor, anthraquinone, CHO (unten), zum Beispiel mit Wasserstoffperoxid und vanadyl acetylacetonate gebend.

Gebrauch

Anthracene wird hauptsächlich zu anthroquinone, einem Vorgänger zu Färbemitteln umgewandelt.

Anthracene ist ein organischer Halbleiter. Es wird als ein scintillator für Entdecker von hohen Energiefotonen, Elektronen und Alphateilchen verwendet. Plastik, wie polyvinyltoluene, kann mit anthracene lackiert werden, um einen Plastik scintillator zu erzeugen, der für den Gebrauch in der Strahlentherapie dosimetry ungefähr wassergleichwertig ist. Das Emissionsspektrum von Anthracene kulminiert an zwischen 400 nm und 440 nm.

Es wird auch in Holzkonservierungsmitteln, Insektiziden und Überzug-Materialien verwendet.

Ableitungen

Eine Vielfalt von anthracene Ableitungen findet Nische-Gebrauch. Ableitungen, die eine hydroxyl Gruppe haben, sind 1-hydroxyanthracene und 2-hydroxyanthracene, zu Phenol und naphthols homolog, und hydroxyanthracene (hat auch anthrol genannt, und anthracenol) sind pharmakologisch aktiv.

Anthracene kann auch mit vielfachen hydroxyl Gruppen, als im 9,10-dihydroxyanthracene gefunden werden.

Toxikologie

Verschieden von anderen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAH) ist anthracene nicht karzinogen, aber ist kürzlich in die Substanzen der Sehr Hohen Sorge-Liste (SVHC) von der europäischen Chemikalie-Agentur (ECHA) http://echa.europa.eu/chem_data/candidate_list_table_en.asp eingeschlossen worden, weil es Beharrlich, Bioaccumulative und Toxic (PBT) für Süßwasser- und Seeökosysteme http://echa.europa.eu/doc/candidate_list/svhc_supdoc_anthracene_publication.pdf innerhalb des REICHWEITE-Fachwerks betrachtet wird. Anthracene, als viele andere PAHs, wird während Verbrennen-Prozesse erzeugt: Die Aussetzung von Menschen geschieht hauptsächlich durch Tabakrauch und Nahrungsaufnahme des Essens, das mit Verbrennungsprodukten http://www.cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol32/anthracene.html. verseucht ist

Siehe auch

• Phenanthrene
• Tetracene
• 9,10-Dithioanthracene, der in einer Gerade, wenn adsorbiert, auf einer flachen Kupferoberfläche abwandert.

Links

• IARC - Monografie 32
• Nationaler Schadstoff-Warenbestand - polyzyklische aromatische tatsächliche Kohlenwasserstoff-Angaben
• Europäische Chemikalie-Agentur - ECHA