Carotenoids sind tetraterpenoid organische Pigmente, die in den Chloroplasten und chromoplasts von Werken und einigen anderen photosynthetischen Organismen wie Algen, einige Bakterien und einige Typen des Fungus natürlich vorkommen. Carotenoids kann synthetisierte Fette und andere grundlegende organische metabolische Bausteine durch alle diese Organismen sein. Carotenoids kann allgemein durch Arten im Tierreich nicht verfertigt werden (obwohl, wie man bekannt, eine Art der Blattlaus die Gene für die Synthese des carotenoid torulene von Fungi durch die horizontale Genübertragung erworben hat). Tiere erhalten carotenoids in ihren Diäten, und können sie auf verschiedene Weisen im Metabolismus verwenden.

Es gibt mehr als 600 bekannte carotenoids; sie werden in zwei Klassen, xanthophylls gespalten (die Sauerstoff enthalten) und Karotine (die rein Kohlenwasserstoffe sind, und keinen Sauerstoff enthalten). Carotenoids absorbieren im Allgemeinen blaues Licht. Sie dienen zwei Schlüsselrollen in Werken und Algen: Sie absorbieren leichte Energie für den Gebrauch in der Fotosynthese, und sie schützen Chlorophyll vor dem Photoschaden. In Menschen haben vier carotenoids (Beta-Karotin, Alpha-Karotin, Gammakarotin und Beta-cryptoxanthin) Tätigkeit des Vitamins A (das Meinen, dass sie zum Retinal umgewandelt werden können), und dieser und andere carotenoids auch als Antioxidationsmittel handeln kann. Im Auge handeln bestimmte andere carotenoids (lutein und zeaxanthin) anscheinend direkt, um zerstörendes blaues und nah-ultraviolettes Licht zu absorbieren, um den gelben Fleck lutea zu schützen.

Leute, die Diäten verbrauchen, die an carotenoids von Biolebensmitteln, wie Früchte und Gemüsepflanzen reich sind, sind gesünder und haben niedrigere Sterblichkeit von mehreren chronischen Krankheiten. Jedoch hat eine neue Meta-Analyse von 68 zuverlässigen Antioxidationsmittel-Ergänzungsexperimenten, die mit insgesamt 232,606 Personen verbunden sind, beschlossen, dass das Verbrauchen von zusätzlichem β-carotene von Ergänzungen kaum vorteilhaft sein wird und wirklich schädlich sein kann, obwohl dieser Beschluss wegen der Einschließung von Studien sein kann, die mit Rauchern verbunden sind. Mit der bemerkenswerten Ausnahme Vietnams sind Gac und grobes Palmöl, carotenoid-reichste Früchte und Gemüsepflanzen in lipids niedrig. Seitdem, wie man Hypothese aufgestellt hat, diätetische lipids ein wichtiger Faktor für die carotenoid Bioverfügbarkeit gewesen sind, hat eine 2005-Studie nachgeforscht, ob die Hinzufügung der Avocado-Frucht oder des Öls, als lipid Quellen, carotenoid Absorption in Menschen erhöhen würde. Die Studie hat gefunden, dass die Hinzufügung sowohl der Avocado-Frucht als auch des Öls bedeutsam die Absorption der Themen des ganzen carotenoids geprüft (α-carotene, β-carotene, lycopene, und lutein) erhöht hat.

Eigenschaften

Carotenoids gehören der Kategorie von tetraterpenoids (d. h. sie enthalten 40 Kohlenstoff-Atome, von vier terpene Einheiten jeder gebaut werden, 10 Kohlenstoff-Atome enthaltend). Strukturell nehmen carotenoids die Form einer polyene Kohlenwasserstoff-Kette an, die manchmal durch Ringe begrenzt wird, und können oder zusätzliche Sauerstoff-Atome nicht beifügen lassen kann.

• Carotenoids mit Molekülen, die Sauerstoff, wie lutein und zeaxanthin enthalten, sind als xanthophylls bekannt.
• Die unoxydierten (Sauerstoff frei) carotenoids wie α-carotene, β-carotene und lycopene sind als Karotine bekannt. Karotine enthalten normalerweise nur Kohlenstoff und Wasserstoff (d. h., sind Kohlenwasserstoffe), und sind in der Unterklasse von ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

Wahrscheinlich ist der wohl bekannteste carotenoid derjenige, der dieser zweiten Gruppe seinen Namen, Karotin gibt, das in Karotten (auch Aprikosen) gefunden ist, und für ihre hellorange Farbe verantwortlich ist. Grobes Palmöl ist jedoch die reichste Quelle von carotenoids in der Natur in Bezug auf retinol gleichwertiges (Pro-Vitamin A). Vietnamesische Gac Frucht enthält die höchste bekannte Konzentration des carotenoid lycopene.

Ihre Farbe, im Intervall vom Blaßgelb durch hellorange zu tiefrot, wird mit ihrer Struktur direkt verbunden. Xanthophylls sind häufig, folglich ihr Klassenname gelb. Die doppelten Obligationen des Kohlenstoff-Kohlenstoff wirken mit einander in einem Prozess genannt Konjugation aufeinander, die Elektronen im Molekül erlaubt, sich frei über diese Gebiete des Moleküls zu bewegen. Als die Zahl von Doppelbindungszunahmen haben mit konjugierten Systemen vereinigte Elektronen mehr Zimmer, um weniger Energie zu bewegen, und zu verlangen, Staaten zu ändern. Das veranlasst die Reihe von Energien des vom Molekül gefesselten Lichtes abzunehmen. Da mehr Frequenzen des Lichtes vom kurzen Ende des sichtbaren Spektrums absorbiert werden, erwerben die Zusammensetzungen ein immer röteres Äußeres.

Physiologische Effekten

In oxygenic photosynthetischen Organismen, spezifisch Flora und cyanobacteria, spielt der carotenoid β-carotene eine Lebensrolle im photosynthetischen Reaktionszentrum, wo, wegen des Quants mechanische Gründe, die aus der Symmetrie des Moleküls entstehen, es einen Mechanismus für den Photoschutz gegen die Autooxydation zur Verfügung stellt. Sie nehmen auch am Energieübertragungsprozess teil. Im Nichtphotosynthetisieren von Organismen, wie Menschen, sind carotenoids mit Oxydation verhindernden Mechanismen verbunden worden.

Carotenoids haben viele physiologische Funktionen. In Anbetracht ihrer Struktur (oben) sind carotenoids effiziente frei-radikale Müllmänner, und sie erhöhen das Wirbelimmunsystem. Es gibt mehrere Dutzende carotenoids in Nahrungsmittelleuten verzehren sich, und die meisten carotenoids haben Antioxidationsmittel-Tätigkeit. Epidemiologische Studien haben gezeigt, dass Leute mit der hohen β-carotene Aufnahme und den hohen Plasmaniveaus von β-carotene eine bedeutsam reduzierte Gefahr des Lungenkrebses haben. Jedoch haben Studien der Ergänzung mit großen Dosen von β-carotene in Rauchern eine Zunahme in der Krebs-Gefahr gezeigt (vielleicht, weil übermäßiger β-carotene auf Durchbruchsprodukte hinausläuft, die Plasmavitamin A reduzieren und die Lungenzellproliferation schlechter machen, die durch Rauch veranlasst ist). Ähnliche Ergebnisse sind in anderen Tieren gefunden worden.

Menschen und Tiere sind größtenteils unfähig, carotenoids zu synthetisieren, und müssen sie durch ihre Diät erhalten. Die bemerkenswerte Ausnahme ist die rote Erbse-Blattlaus, die die Gene hat, die notwendig sind, um carotenoids zu synthetisieren, vorgehabt, von Fungi über die horizontale Genübertragung erworben worden zu sein. Carotenoids sind ein allgemeiner und häufig dekorative Eigenschaft in Tieren. Zum Beispiel ist die rosa Farbe von Flamingos und Lachs und dem roten Färben von gekochten Hummern wegen carotenoids. Es ist vorgeschlagen worden, dass carotenoids in dekorativen Charakterzügen verwendet werden (für äußerste Beispiele, sehen Papageientaucher-Vögel), weil, in Anbetracht ihrer physiologischen und chemischen Eigenschaften, sie als ehrliche Hinweise der individuellen Gesundheit verwendet werden können, und folglich sie von Tieren verwendet werden können, wenn man potenzielle Genossen auswählt.

Im gelben Fleck lutea des menschlichen Auges werden bestimmte carotenoids zum Punkt aktiv konzentriert, dass sie ein gelbes Färben verursachen, und das helfen kann, die Netzhaut vor dem blauen und actinic Licht ebenso zu schützen, dass carotenoids die Photosysteme von Werken schützen. Carotenoids werden auch im Korpus luteum der Eierstöcke aktiv konzentriert, wo sie die charakteristische Farbe geben, und als allgemeine Antioxidationsmittel handeln können.

Die allgemeinsten carotenoids schließen lycopene und den Vorgänger des Vitamins A β-carotene ein. In Werken ist der xanthophyll lutein der reichlichste carotenoid, und seine Rolle im Verhindern alterszusammenhängender Augenkrankheit ist zurzeit unter der Untersuchung. Lutein und die anderen carotenoid in reifen Blättern gefundenen Pigmente sind häufig wegen der Anwesenheit von Chlorophyll nicht offensichtlich. Jedoch, wenn Chlorophyll, als im jungen Laub und auch sterbenden laubwechselnden Laub (wie Herbstblätter), die Gelbs, Rots nicht da ist, und Orangen des carotenoids vorherrschend sind. Aus demselben Grund, carotenoid Farben herrschen häufig in der reifen Frucht (z.B, Orangen, Tomaten, Bananen) vor, durch das Verschwinden von Chlorophyll demaskiert.

Aroma-Chemikalien

Produkte der carotenoid Degradierung wie ionones, damascones und damascenones sind auch wichtige Duft-Chemikalien, die umfassend in den Parfümen und der Duft-Industrie verwendet werden. Sowohl β-damascenone als auch β-ionone, obwohl sich niedrig in der Konzentration darin Destillate erhoben hat, sind die Schlüsselzusammensetzungen des Geruch-Beitragens in Blumen. Tatsächlich ist die süße Blumengeruch-Gegenwart im schwarzen Tee, im Alter von Tabak, Traube und vielen Früchten wegen der aromatischen Zusammensetzungen, die sich carotenoid Depression ergeben.

Krankheit

Einige carotenoids werden von Bakterien erzeugt, um sich vom oxidative geschützten Angriff zu schützen. Das goldene Pigment, das einige Beanspruchungen von S. aureus ihr Name gibt (aureusis = golden) ist genannter staphyloxanthin eines carotenoid. Dieser carotenoid ist ein Giftigkeitsfaktor mit einer Antioxidationsmittel-Handlung, die der Mikrobe hilft, Tod durch reaktive durch das Gastgeber-Immunsystem verwendete Sauerstoff-Arten auszuweichen.

Frage der Synthese im Korpus luteum

Im Anschluss an 1968 berichten, dass Beta-Karotin in Laborbedingungen in Scheiben des Korpus luteum von Kühen, ein Konzentrat-Beta-Karotin bekanntes Organ synthetisiert wurde (folglich seine Farbe und Name), sind Versuche gemacht worden, diese Ergebnisse zu wiederholen, aber sind nicht erfolgreich gewesen. Die Idee wird von der wissenschaftlichen Gemeinschaft nicht jetzt akzeptiert. Eher konzentriert das Säugetierkorpus luteum, wie der gelbe Fleck lutea in der Netzhaut des Säugetierauges, bloß carotenoids von der Diät.

Künstliche Synthese

Kleinstlebewesen (patentierte Genfolgen verwendend), können verwendet werden, um C40 carotenoids zu erzeugen, die reiner sind als natürlich abgeleiteter carotenoids. Diese schließen lycopene und Beta-Karotin ein.

Liste, natürlich carotenoids vorzukommen

• Kohlenwasserstoffe
• Lycopersene 7,8,11,12,15,7', 8', 11', 12', 15 ' Decahydro \U 03B3\,γ-carotene
• Phytofluene
• Hexahydrolycopene 15-cis-7,8,11,12,7', 8 ' Hexahydro \U 03B3\,γ-carotene
• Torulene 3', 4 ' Didehydro \U 03B2\,γ-carotene
• α-Zeacarotene 7', 8 ' Dihydro \U 03B5\,γ-carotene
• Alcohols
• Alloxanthin
• Cynthiaxanthin
• Pectenoxanthin
• Cryptomonaxanthin (3R, 3'R)-7,8,7', 8 ' Tetradehydro \U 03B2\, β-carotene-3,3 '-diol
• Crustaxanthin β,-Carotene-3,4,3', 4 '-tetrol
• Gazaniaxanthin (3R)-5 ' cis \U 03B2\,γ-Caroten-3-ol
• OH-CHLOROBACTENE 1', 2 '-Dihydro-f, γ-caroten-1 '-ol
• Loroxanthin β,ε-Carotene-3,19,3 '-triol
• Lycoxanthin γ,γ-Caroten-16-ol
• Rhodopin 1,2 Dihydro \U 03B3\,γ-caroten-l-ol
• Rhodopinol auch bekannt als Warmingol

13-cis-1,2-Dihydro-,-carotene-1,20-diol

• Saproxanthin 3', 4 '-Didehydro-1', 2 ' dihydro \U 03B2\, γ-carotene-3,1 '-diol
• Zeaxanthin
• Glycosides
• Oscillaxanthin 2,2 '-Bis (β-L-rhamnopyranosyloxy)-3,4,3', 4 '-tetradehydro-1,2,1', 2 ' tetrahydro \U 03B3\, γ-carotene-1,1 '-diol
• Phleixanthophyll 1 '-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3', 4 '-didehydro-1', 2 ' dihydro \U 03B2\, γ-caroten-2 '-ol
• Äther
• Rhodovibrin 1 '-Methoxy-3', 4 '-didehydro-1,2,1', 2 ' tetrahydro \U 03B3\,γ-caroten-1-ol
• Spheroidene 1-Methoxy-3,4-didehydro-1,2,7', 8 ' tetrahydro \U 03B3\,γ-carotene
• Epoxides
• Diadinoxanthin 5,6 Epoxydharz 7', 8'

-didehydro-5,6-dihydro—carotene-3,3-diol

• Luteoxanthin 5,6: 5', 8 '-Diepoxy-5,6,5', 8 ' tetrahydro \U 03B2\, β-carotene-3,3 '-diol
• Mutatoxanthin
• Citroxanthin
• Zeaxanthin furanoxide 5,8-Epoxy-5,8-dihydro-,-carotene-3,3 '-diol
• Neochrome 5', 8 ' Epoxydharz 6,7 didehydro 5,6,5', 8 ' tetrahydro \U 03B2\, β-carotene-3,5,3 '-triol
• Foliachrome
• Trollichrome
• Vaucheriaxanthin 5', 6 ' Epoxydharz 6,7 didehydro 5,6,5', 6 ' tetrahydro \U 03B2\, β-carotene-3,5,19,3 '-tetrol
• Aldehyde
• Rhodopinal
• Wamingone 13-cis-1-Hydroxy-1,2-dihydro-,-caroten-20-al
• Torularhodinaldehyde 3', 4 ' Didehydro \U 03B2\, γ-caroten-16 '-al
• Säuren und Säure esters
• Torularhodin 3', 4 ' Didehydro \U 03B2\, Säure von γ-caroten-16 '-oic
• Methyl von Torularhodin ester Methyl 3', 4 ' didehydro \U 03B2\, γ-caroten-16 '-oate
• Ketones
• Astaxanthin
• Canthaxanthin auch bekannt als Aphanicin, Chlorellaxanthin β,β-Carotene-4,4 '-dione
• Capsanthin (3R, 3'S, 5'R)-3,3 ' Dihydroxy \U 03B2\,κ-caroten-6 ' ein
• Capsorubin (3S, 5R, 3'S, 5'R)-3,3 ' Dihydroxy \U 03BA\,κ-carotene-6,6 '-dione
• Cryptocapsin (3'R, 5'R)-3 ' Hydroxy \U 03B2\,κ-caroten-6 ' ein
• 2,2 '-Diketospirilloxanthin 1,1 '-Dimethoxy-3,4,3', 4 '-tetradehydro-1,2,1', 2 ' tetrahydro \U 03B3\, γ-carotene-2,2 '-dione
• Flexixanthin 3,1 '-Dihydroxy-3', 4 '-didehydro-1', 2 ' dihydro \U 03B2\,γ-caroten-4-one
• 3-OH-Canthaxanthin auch bekannt als Adonirubin auch bekannt als Phoenicoxanthin 3-Hydroxy-,-carotene-4,4 '-dione
• Hydroxyspheriodenone 1 ' Hydroxy 1 methoxy 3,4 didehydro 1,2,1', 2', 7', 8 ' hexahydro \U 03B3\,γ-caroten-2-one
• Okenone 1 '-Methoxy-1', 2 '-dihydro-c, γ-caroten-4 ' ein
• Pectenolone 3,3 '-Dihydroxy-7', 8 ' didehydro \U 03B2\,β-caroten-4-one
• Phoeniconone auch bekannt als Dehydroadonirubin 3-Hydroxy-2,3-didehydro-,-carotene-4,4 '-dione
• Phoenicopterone β,ε-caroten-4-one
• Rubixanthone 3 Hydroxy \U 03B2\,γ-caroten-4 ' ein
• Siphonaxanthin 3,19,3'

-Trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one

• Esters von alcohols
• Astacein 3,3 '-Bispalmitoyloxy-2,3,2', 3 ' tetradehydro \U 03B2\, β-carotene-4,4 '-dione oder 3,3 '-dihydroxy-2,3,2', 3 ' tetradehydro \U 03B2\, β-carotene-4,4 '-dione dipalmitate
• Fucoxanthin 3 ' Acetoxy 5,6 Epoxydharz 3,5 '-dihydroxy-6', 7 '-didehydro-5,6,7,8,5', 6 ' hexahydro \U 03B2\,β-caroten-8-one
• Isofucoxanthin 3 '-Acetoxy-3,5,5 '-trihydroxy-6', 7 '-didehydro-5,8,5', 6 ' tetrahydro \U 03B2\,β-caroten-8-one
• Physalien
• Zeaxanthin (3R, 3'R)-3,3 ' Bispalmitoyloxy \U 03B2\,β-carotene oder (3R, 3'R)-β, β-carotene-3,3 '-diol
• Siphonein 3,3'-Dihydroxy-19-lauroyloxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one oder 3,19,3'-trihydroxy-7,8-dihydro-β,ε-caroten-8-one 19-laurate
• APO carotenoids
• β-Apo-2 '-carotenal 3', 4 '-Didehydro-2 ' APO b caroten 2 '-al
• apo-2-lycopenal
• APO 6 '-lycopenal 6 ' APO y caroten 6 '-al
• Azafrinaldehyde 5,6-Dihydroxy-5,6-dihydro-10 ' APO \U 03B2\caroten 10 '-al
• Bixin 6 '-Methyl-Wasserstoff 9 '-cis-6,6 '-diapocarotene-6,6 '-dioate
• Citranaxanthin 5', 6 '-Dihydro-5 ' APO \U 03B2\caroten 6 ' ein oder 5', 6 '-dihydro-5 '-apo-18 ' noch \U 03B2\caroten 6 ' ein oder 6 '-methyl-6 ' APO \U 03B2\caroten 6 ' ein
• Crocetin 8,8 '-Diapo-8,8 '-carotenedioic Säure
• Crocetinsemialdehyde 8 '-Oxo-8,8 ' diapo 8 carotenoic Säure
• Crocin Digentiobiosyl 8,8 '-diapo-8,8 '-carotenedioate
• Hopkinsiaxanthin 3-Hydroxy-7,8-didehydro-7', 8 '-dihydro-7 ' APO b Karotin 4,8 '-dione oder 3-hydroxy-8 ' Methyl 7,8 didehydro 8 ' APO b Karotin 4,8 '-dione
• Methyl APO 6 '-lycopenoate Methyl 6 ' APO y caroten 6 '-oate
• Paracentrone 3,5-Dihydroxy-6,7-didehydro-5,6,7', 8 '-tetrahydro-7 ' APO b caroten 8 ' ein oder 3,5-dihydroxy-8 ' Methyl 6,7 didehydro 5,6 dihydro 8 ' APO b caroten 8 ' ein
• Sintaxanthin 7', 8 '-Dihydro-7 ' APO b caroten 8 ' ein oder 8 '-methyl-8 ' APO b caroten 8 ' ein
• Noch - und seco-carotenoids
• Actinioerythrin 3,3 '-Bisacyloxy-2,2 '-dinor-b, b-carotene-4,4 '-dione
• β-Carotenone 5,6:5', 6 '-Diseco-b, b-carotene-5,6,5', 6 '-tetrone
• Peridinin 3 ' Acetoxy 5,6 Epoxydharz 3,5 '-dihydroxy-6', 7 '-didehydro-5,6,5', 6 '-tetrahydro-12', 13', 20 '-trinor-b, b caroten 19,11 olide
• Pyrrhoxanthininol 5,6 Epoxydharz 3,3 '-dihydroxy-7', 8 ' didehydro 5,6 dihydro 12', 13', 20 '-trinor-b, b caroten 19,11 olide
• Semi--carotenone 5,6-Seco-b,e-carotene-5,6-dione
• Semi--carotenone 5,6-seco-b,b-carotene-5,6-dione oder 5', 6 '-seco-b, b-carotene-5', 6 '-dione
• Triphasiaxanthin 3 Hydroxysemi b carotenone 3 ' Hydroxy 5,6 seco b, b Karotin 5,6 dione oder 3-hydroxy-5', 6 '-seco-b, b-carotene-5', 6 '-dione
• Retro-carotenoids und retro-apo-carotenoids
• Eschscholtzxanthin 4', 5 '-Didehydro-4,5 '-retro-b, b-carotene-3,3 '-diol
• Eschscholtzxanthone 3 '-Hydroxy-4', 5 '-didehydro-4,5 '-retro-b, b caroten 3 ein
• Rhodoxanthin 4', 5 '-Didehydro-4,5 '-retro-b, b-carotene-3,3 '-dione
• Tangeraxanthin 3-Hydroxy-5 '-methyl-4,5 '-retro-5 ' APO b caroten 5 ' ein oder 3-hydroxy-4,5 '-retro-5 ' APO b caroten 5 ' ein
• Höher carotenoids
• Nonaprenoxanthin 2-(4 Hydroxy 3 Methyl 2 butenyl)-7', 8', 11', 12 '-tetrahydro-e, Y-Karotin
• Decaprenoxanthin 2,2 '-Bis (4 hydroxy 3 Methyl 2 butenyl)-e, E-Karotin
• C.p. 450 2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl) - 2-butenyl]-2 '-(3 Methyl 2 butenyl)-b, B-Karotin
• C.p. 473 2 '-(4 Hydroxy 3 Methyl 2 butenyl)-2-(3 Methyl 2 butenyl)-3', 4 '-didehydro-l', 2 '-dihydro-b, y-caroten-1 '-ol
• Bacterioruberin 2,2 '-Bis (3 hydroxy 3 methylbutyl)-3,4,3', 4 '-tetradehydro-1,2,1', 2 '-tetrahydro-y, y-carotene-1,1 '-dio

Siehe auch

• Phytochemistry
• Die Liste von phytochemicals und Nahrungsmitteln, in denen sie prominenter sind

Klassifikationen

Carotenoids kann viele Klassifikationen haben. Einige sind alcohols, Kohlenwasserstoffe, Äther, epoxides, ketones, Säuren usw. Sie können auch in APO Carotenoids, noch und seco Carotenoids, retro Carotenoids, retro APO carotenoids und "Höher Carotenoids klassifiziert werden."

Links

• http://www.carotenoidsociety.org/
• Carotenoid Terpenoids
• Carotenoids als Geschmack und Duft-Vorgänger
• Gen von Carotenoid in Blattläusen