Mauveine, auch bekannt als Anilinpurpurrot und malvenfarbiger Perkin, waren das erste synthetische organische chemische Färbemittel.

Sein chemischer Name ist

3-amino-2, ±9-dimethyl-5-phenyl-7-(p-tolylamino) phenazinium Azetat. Die Formel ist CHNX (mauveine A) und CHNX (mauveine B, sieh unten).

Geschichte

Mauveine wurde serendipitously 1856 von 18-jährigem William Henry Perkin entdeckt, der versuchte, das Antisumpffieber-Rauschgift-Chinin als eine Herausforderung von seinem Professor, August Wilhelm von Hofmann zu synthetisieren. In einem seiner Versuche hat Perkin Anilin mit dem Kalium dichromate oxidiert. Unter diesen Bedingungen hat das Anilin mit toluidine Unreinheiten darin reagiert, um einen schwarzen Festkörper, ein ziemlich allgemeines Ergebnis in "erfolglosen" organischen Synthesen zu erzeugen. Während er versucht hat, seine Taschenflasche zu räumen, hat Perkin entdeckt, dass sich ein Bestandteil des schwarzen Festkörpers in Alkohol aufgelöst hat, um eine purpurrote Lösung zu geben, die sich erwiesen hat, ein wirksames Färbemittel für Seide und andere Textilwaren zu sein.

Perkin hat das neue Färbemittel patentiert, und im nächsten Jahr hat er Färberei an Greenford auf den Banken des Großartigen Vereinigungskanals in London geöffnet, um es serienmäßig herzustellen. Es wurde unter dem Namen des Anilinpurpurrots oder Tyrian purpurrot, auch der Name eines alten Weichtier-abgeleiteten natürlichen Färbemittels ursprünglich verfertigt. Der malvenfarbige Name wurde ihm in England Anfang 1859 vom französischen Namen für die Malve-Blume gegeben, und Chemiker haben es später mauveine genannt. Malvenfarbig ist hoch modisch 1862 geworden, als Königin Victoria auf der Königlichen Ausstellung in einem malvenfarbigen Seidenabendkleid erschienen ist. Malvenfarbig ist unmodern gegen Ende der 1860er Jahre zu neueren synthetischen Farben, aber nicht vor dem Verdienen des Vermögens von Perkin und Stapellauf der synthetischen chemischen Industrie gefallen. Die amerikanische Nationale Vereinigung von Feinbäckern hat mauvein unter dem erlaubten Essen colorings bezüglich des Anfangs des 20. Jahrhunderts mit einer Vielfalt von gleichwertigen Namen eingeschlossen: rosolan, violetter Teig, Chromviolett, anilin violett, anilin purpurrot, das Violett von Perkin, indisin, phenamin, purpurin, tyralin, Tyrian purpurrot, und lydin. Die spätere Arbeit an chemischen Färbemitteln hat zur (zufälligen) Entwicklung von Sulfonamiden und moderner Chemotherapie geführt. Die Farbe dieses Färbemittels kann wegen seines weit verbreiteten Gebrauches im Geistervervielfältigungsapparat (Handelsname Dito) Druckmaschinen vertraut sein, die während der Mitte des 20. Jahrhunderts populär sind.

Chemische Analyse

Ein modern-tägiges Laborverfahren für die organische Synthese von mauveine besteht daraus, eine Mischung des Anilins, p-toluidine und o-toluidine in Schwefelsäure und Wasser (große schlechte Überlöslichkeit) in grob 1:1:2 Verhältnis aufzulösen, das von der Hinzufügung des Kaliums dichromate gefolgt ist.

Die wirkliche molekulare Struktur von mauveine hat sich schwierig erwiesen zu bestimmen und war mit der Gewissheit bis 1994 nicht bekannt.

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Es ist wirklich eine Mischung von vier zusammenhängenden aromatischen Zusammensetzungen, die sich nur in der Zahl und dem Stellen von Methyl-Gruppen unterscheiden. A wird von 2 Molekülen des Anilins, einem von p-toluidine und einem von o-toluidine aufgebaut, wohingegen B Anilin, p-toluidine und o-toluidine ein Molekül jeder vereinigt. Da sich Perkin 1879 gezeigt hat, mauveine ist B mit dem safranines durch den oxidative/reductive Verlust der p-tolyl Gruppe verbunden. Tatsächlich, safranine selbst ist ein 2,8-dimethyl phenazinium Salz, wohingegen, wie man wagen muss, der von Perkin erzeugte parasafranine die 1,8-(oder 2,9) dimethyl isomer ist.

2007 wurden zwei andere mauveine Bestandteile isoliert und, genannte mauveine C (eine zusätzliche P-Methyl-Gruppe auf mauveine A) und mauveine B2 (ein isomer von mauveine B mit dem Methyl auf der verschiedenen aryl Gruppe) identifiziert. Die Liste von Bestandteilen wurde weiter zu 12 (+pseudomauveine) 2008 erweitert.

Medizinische Vereinigungen

Anilinfärbemittel wird mit Übergangszellkrebsgeschwür vereinigt.

Links

• Jahrestag-Website von Perkin
• Drehbare 3D-Modelle von mauveine sind das verfügbare Verwenden Jmol