Säure von Propanoic (von 'Propan', und auch bekannt als propionic Säure) sind ein natürlich Auftreten carboxylic Säure mit der chemischen Formel CHCHCOOH. Es ist eine klare Flüssigkeit mit einem scharfen Gestank. Das Anion CHCHCOO sowie die Salze und esters von propanoic Säure ist als propanoates (oder propionates) bekannt.

Geschichte

Säure von Propanoic wurde zuerst 1844 von Johann Gottlieb beschrieben, der es unter den Degradierungsprodukten von Zucker gefunden hat. Im Laufe der nächsten paar Jahre haben andere Chemiker propanoic Säure auf verschiedene andere Weisen, keinen von ihnen erzeugt begreifend, dass sie dieselbe Substanz erzeugten. 1847 hat der französische Chemiker Jean-Baptiste Dumas festgestellt, dass alle Säuren dieselbe Zusammensetzung waren, die er propionic Säure, von den griechischen Wörtern protos = "zuerst" und pion = "Fett" genannt hat, weil es der kleinste H (CH) COOH Säure war, die die Eigenschaften der anderen Fettsäuren, wie das Produzieren einer öligen Schicht, wenn gesalzen, aus Wasser ausgestellt hat und ein seifiges Kalium-Salz zu haben.

Eigenschaften

Säure von Propanoic hat Zwischenglied der physikalischen Eigenschaften zwischen denjenigen der kleineren carboxylic Säuren, formic und essigsauren Säuren und der größeren Fettsäuren. Es ist mit Wasser mischbar, aber kann von Wasser durch das Hinzufügen von Salz entfernt werden. Als mit dem essigsauren und den Ameisensäuren besteht es aus verpfändeten Paaren von Wasserstoff von Molekülen sowohl als die Flüssigkeit als auch als der Dampf.

Säure von Propanoic zeigt die allgemeinen Eigenschaften von carboxylic Säuren: Es kann amide, ester, Anhydrid und Chlorid-Ableitungen bilden. Es kann Alpha-Halogenierung mit Brom in Gegenwart von PBr als Katalysator (die HVZ Reaktion) erleben, um CHCHBrCOOH zu bilden.

Produktion

In der Industrie, propanoic Säure wird durch den hydrocarboxylation von Äthylen mit Nickel carbonyl als der Katalysator hauptsächlich erzeugt:

:HC=CH + HO + CO  CHCHCOH

Es wird auch durch die aerobic Oxydation von propionaldehyde erzeugt. In Gegenwart von Kobalt- oder Mangan-Ionen geht diese Reaktion schnell bei Temperaturen so mild weiter wie 40-50 °C:

:CHCHCHO + ½ O  CHCHCOOH.

Große Beträge von propanoic Säure wurden einmal als ein Nebenprodukt der essigsauren sauren Fertigung erzeugt. Zurzeit ist der größte Erzeuger in der Welt von propanoic Säure BASF mit etwa 80 kt/a Produktionskapazität.

Säure von Propanoic wird biologisch als sein coenzyme Ein ester, propionyl-CoA von der metabolischen Depression von Fettsäuren erzeugt, die ungerade Zahlen von Kohlenstoff-Atomen, und auch von der Depression von einigen Aminosäuren enthalten. Bakterien der Klasse Propionibacterium erzeugen propanoic Säure als das Endprodukt ihres anaerobic Metabolismus. Diese Klasse von Bakterien wird in den Mägen von ruminants und den Schweißdrüsen von Menschen allgemein gefunden, und ihre Tätigkeit ist für den Gestank sowohl von schweizerischem Käse als auch von Schweiß teilweise verantwortlich.

Gebrauch

Säure von Propanoic hemmt das Wachstum der Form und einiger Bakterien an den Niveaus zwischen 0.1 und 1 % durch das Gewicht. Infolgedessen wird der grösste Teil von propanoic erzeugten Säure als ein Konservierungsmittel sowohl für das Tierfutter als auch für Essen für den menschlichen Verbrauch verbraucht. Für das Tierfutter wird es entweder direkt oder als sein Ammonium-Salz verwendet. Antibiotischer Monensin wird zum Viehfutter zu Bevorzugung propionibacteria über essigsaure saure Erzeuger im Pansen hinzugefügt; das erzeugt weniger Kohlendioxyd, und Futter-Konvertierung ist besser. Diese Anwendung ist für ungefähr Hälfte der Weltproduktion von propanoic Säure verantwortlich. Eine andere Hauptanwendung ist als ein Konservierungsmittel in gebackenen Waren, die die Natriums- und Kalzium-Salze verwenden. Als ein Nahrungsmittelzusatz wird es für den Gebrauch in der EU, den USA und Australien und Neuseeland genehmigt; es wird durch seine INS Nummer (280) oder E Nummer E280 verzeichnet.

Säure von Propanoic ist auch als ein Zwischenglied in der Produktion anderer Chemikalien, besonders Polymer nützlich. Cellulose-acetate-propionate ist ein nützlicher Thermoplast. Vinyl propionate wird auch verwendet. In mehr spezialisierten Anwendungen wird es auch verwendet, um Schädlingsbekämpfungsmittel und Arzneimittel zu machen. Die esters von propanoic Säure haben fruchtähnlichen Gestank und werden manchmal als Lösungsmittel oder künstliche Würzen verwendet.

Metabolismus

Der Metabolismus von propanoic Säure beginnt mit seiner Konvertierung zu propionyl coenzyme (propionyl-CoA), der übliche erste Schritt im Metabolismus von carboxylic Säuren. Seitdem propanoic Säure hat drei Kohlenstoff, propionyl-CoA kann entweder in Beta-Oxydation oder in die sauren Zitronenzyklen nicht direkt eingehen. In den meisten Wirbeltieren ist propionyl-CoA carboxylated zu D-methylmalonyl-CoA, der isomerised zu L-methylmalonyl-CoA ist. Ein Vitamin-B12-Abhängiger-Enzym katalysiert Neuordnung von L-methylmalonyl-CoA zu succinyl-CoA, der ein Zwischenglied des sauren Zitronenzyklus ist und dort sogleich vereinigt werden kann.

In propanoic acidemia handelt eine seltene geerbte genetische Unordnung, propionate als ein metabolisches Toxin in Leber-Zellen durch das Ansammeln in mitochondria als propionyl-CoA und seine Ableitung, methylcitrate, zwei tricarboxylic saure Zyklus-Hemmstoffe. Propanoate ist metabolized oxidatively durch glia, der astrocytic Verwundbarkeit in propanoic acidemia andeutet, wenn intramitochondrial propionyl-CoA anwachsen kann. Propanoic acidemia kann sowohl neuronal als auch glial Genausdruck durch das Beeinflussen histone acetylation verändern. Wenn propanoic Säure direkt in den Nageverstand aufgegossen wird, erzeugt sie umkehrbares Verhalten (z.B, Hyperaktivität, dystonia, soziale Schwächung, perseveration) und Gehirn (z.B, angeborener neuroinflammation, glutathione Erschöpfung) Änderungen, die als ein Mittel verwendet werden können, Autismus in Ratten zu modellieren.

Menschliches Ereignis

Die menschliche Haut ist Gastgeber von mehreren Arten von Bakterien bekannt als Propionibacteria, die nach ihrer Fähigkeit genannt werden, propanoic Säure zu erzeugen. Der bemerkenswerteste ist die Aknen von Propionibacterium, der hauptsächlich in den Talg-Drüsen der Haut lebt und eine der Hauptursachen der Akne ist.

Links

• NIST Datenbank des normativen Verweises
• Europäisches Chemikalie-Büro
• Internationale Chemische Sicherheitskarte 0806
• NIOSH Taschenhandbuch zu chemischen Gefahren

• Technische Daten von propionic Säure von BASF