In der organischen Chemie ist Acetyl eine funktionelle Gruppe, der acyl mit der chemischen Formel COCH. Es wird manchmal durch das Symbol Ac vertreten (um mit dem Element-Actinium nicht verwirrt zu sein). Die Acetyl-Gruppe enthält eine zu einem carbonyl einzeln verpfändete Methyl-Gruppe. Das carbonyl Zentrum eines acyl Radikalen hat nichtverpfändetes Elektron von demjenigen, mit dem es ein chemisches Band zum Rest R des Moleküls bildet. In der IUPAC Nomenklatur wird Acetyl ethanoyl genannt, obwohl dieser Begriff selten gehört wird. Die Acetyl-Hälfte ist ein Bestandteil von vielen organischen Zusammensetzungen, einschließlich des neurotransmitter Azetylcholins, Acetyls-CoA, acetylcysteine, und der Analgetika acetaminophen und Azetylsalizylsäure (besser bekannt als Aspirin).

Acetylation

In der Natur

Die Einführung einer Acetyl-Gruppe in ein Molekül wird acetylation genannt. In biologischen Organismen werden Acetyl-Gruppen von Acetyl-CoA bis coenzyme (CoA) allgemein übertragen. Acetyl-CoA ist ein Zwischenglied sowohl in der biologischen Synthese als auch in der Depression von vielen organischen Molekülen.

Histones und andere Proteine werden häufig durch acetylation modifiziert. Zum Beispiel, auf dem DNA-Niveau, histone acetylation durch acetyltransferases (HÜTE) verursacht eine Vergrößerung der chromatin Architektur, genetische Abschrift berücksichtigend, um vorzukommen. Jedoch kondensiert die Eliminierung der Acetyl-Gruppe durch histone deacetylases (HDACs) DNA-Struktur, dadurch Abschrift verhindernd. Zusätzlich zu HDACs sind Methyl-Gruppenhinzufügungen im Stande, DNA zu binden, die auf DNA methylation hinausläuft, und das ist eine andere allgemeine Weise, DNA acetylation und Hemmungsgenabschrift zu blockieren.

Synthetische organische und pharmazeutische Chemie

Acetylation kann mit einer Vielfalt von Methoden, die allgemeinste erreicht werden, die über den Gebrauch des essigsauren Anhydrid- oder Acetyl-Chlorids häufig in Gegenwart von einer tertiären oder aromatischen Amin-Basis ist. Ein typischer acetylation ist die Konvertierung von glycine zu acetylglycine:

:HNCHCOH + (CHCO) O  CHC (O) NHCHCOH + CHCOH

Arzneimittellehre

Acetylated organische Moleküle stellen vergrößerte Fähigkeit aus, die Blutgehirnbarriere zu durchqueren. Acetylation hilft einem gegebenen Rauschgift, das Gehirn schneller zu erreichen, die Effekten des Rauschgifts intensiver machend und die Wirksamkeit einer gegebenen Dosis vergrößernd. Die Acetyl-Gruppe in Azetylsalizylsäure (Aspirin) erhöht seine Wirksamkeit hinsichtlich des natürlichen anti-inflammatant salicylic Säure. Auf die ähnliche Weise wandelt acetylation das natürliche Morphium des schmerzstillenden Mittels ins viel stärkere Heroin (diacetylmorphine) um.

Die Ergänzungsindustrie touts acetyl-L-carnitine als wirksamer seiend als andere Vorbereitungen von carnitine. Acetylation von resveratrol hält Versprechung als einer der ersten Antistrahlenarzneimittel für menschliche Bevölkerungen.

Siehe auch

• Gruppe von Acetoxy
• Histone acetylation und deacetylation
• Plastik von Polyoxymethylene, a.k.a. acetal Harz, ein Thermoplast