Styrol, auch bekannt als Vinylbenzol und phenyl ethene, ist eine organische Zusammensetzung mit der chemischen Formel CHCH=CH. Diese Ableitung des Benzols ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die leicht verdampft und einen süßen Geruch hat, obwohl hohe Konzentrationen einen weniger angenehmen Gestank zuteilen. Styrol ist der Vorgänger zum Polystyrol und mehreren Copolymerisaten. Etwa 15 Milliarden Pfunde werden jährlich erzeugt. Am 10. Juni 2011 hat das Nationale US-Toxikologie-Programm Styrol, wie "vernünftig vorausgesehen, beschrieben, um ein menschliches Karzinogen zu sein".

Ereignis, Geschichte und Gebrauch

Styrol wird für "styrax" genannt (auch genannt "storax Levant"), das Harz von einem türkischen Baum, der östliche sweetgum (Liquidambar orientalis), von dem es zuerst, und nicht für die tropischen Bäume von Styrax isoliert wurde, von denen benzoin Harz erzeugt wird. Niedrige Stufen des Styrols kommen natürlich in vielen Arten von Werken, sowie einer Vielfalt von Nahrungsmitteln wie Früchte, Gemüsepflanzen, Nüsse, Getränke und Fleisch vor.

Die Produktion des Styrols in den Vereinigten Staaten hat drastisch während der 1940er Jahre zugenommen, als es als ein feedstock für synthetischen Gummi verbreitet wurde.

Die Anwesenheit der Vinylgruppe erlaubt Styrol polymerize. Gewerblich bedeutende Produkte schließen Polystyrol, ABS, Styrol-butadiene (SBR) Gummi, Latex des Styrols-butadiene, SIS (Isopren-Styrol des Styrols), S-EB-S (styrene-ethylene/butylene-styrene), Styrol-divinylbenzene (S-DVB), Harz des Styrol-Acrylnitrils (SAN) und ungesättigte Polyester ein. Diese Materialien werden in Gummi, Plastik, Isolierung, Glasfaser, Pfeifen, Automobil und Bootsteilen, Nahrungsmittelbehältern und Teppich-Unterstützung verwendet.

Produktion

Styrol wird in Industriemengen von ethylbenzene erzeugt, der der Reihe nach auf einem in großem Umfang durch die Alkylierung des Benzols mit Äthylen bereit ist.

Dehydrogenation von ethylbenzene

Styrol wird meistens durch den katalytischen dehydrogenation von ethylbenzene erzeugt. Ethylbenzene wird in der Gasphase mit 10-15mal seinem Volumen im Hoch-Temperaturdampf gemischt, und ein festes Katalysator-Bett übertragen. Die meisten ethylbenzene dehydrogenation Katalysatoren basieren auf Eisen (III) Oxyd, das durch Mehrer-Prozent-Kalium-Oxyd oder Pottasche gefördert ist.

Dampf dient mehreren Rollen in dieser Reaktion. Es ist die Quelle der Hitze, für die endothermic Reaktion anzutreiben, und es entfernt Cola, das dazu neigt, sich auf dem Eisenoxid-Katalysator durch die Wassergasverschiebungsreaktion zu formen. Der Kalium-Befürworter erhöht diese decoking Reaktion. Der Dampf verdünnt auch den Reaktionspartner und die Produkte, die Position des chemischen Gleichgewichts zu Produkten auswechselnd. Ein typisches Styrol-Werk besteht aus zwei oder drei Reaktoren der Reihe nach, die unter dem Vakuum funktionieren, um die Konvertierung und Selektivität zu erhöhen. Typische Konvertierungen pro Pass sind ca. 65 % für zwei Reaktoren und 70-75 % für drei Reaktoren. Die Selektivität zum Styrol ist 93-97 %. Die Hauptnebenprodukte sind Benzol und Toluol. Weil Styrol und ethylbenzene ähnliche Siedepunkte haben (145 und 136 °C, beziehungsweise), verlangt ihre Trennung hohe Destillationstürme und hohe Verhältnisse der Rückkehr/Ebbe. Bei seinen Destillationstemperaturen neigt Styrol zu polymerize. Um dieses Problem zu minimieren, haben frühe Styrol-Werke elementaren Schwefel hinzugefügt, um den polymerization zu hemmen. Während der 1970er Jahre wurden neue freie radikale Hemmstoffe, die aus nitrated Phenol-basierten Abbindeverzögerern bestehen, entwickelt. Mehr kürzlich sind mehrere Zusätze entwickelt worden, die höhere Hemmung gegen polymerization ausstellen. Jedoch wird das nitrated Phenol noch wegen ihrer relativ niedrigen Kosten weit verwendet. Diese Reagenzien werden vor der Destillation hinzugefügt.

Die Besserung der Konvertierung und so den Betrag von ethylbenzene reduzierend, der getrennt werden muss, ist der Hauptimpuls, um Alternativwege zum Styrol zu erforschen. Anders als der POSM-Prozess ist keiner dieser Wege wie das Erreichen des Styrols von butadiene gewerblich demonstriert worden.

Über ethylbenzenehydroperoxide

Gewerblich ist Styrol auch co-produced mit propylene Oxyd in einem Prozess bekannt als POSM (Lyondell Chemical Company) oder SM/PO (Shell) für das Styrol monomer / propylene Oxyd. In diesem Prozess wird ethylbenzene mit Sauerstoff behandelt, um das ethylbenzene Hydroperoxyd zu bilden. Dieses Hydroperoxyd wird dann verwendet, um propylene zu propylene Oxyd zu oxidieren. Der resultierende 2-phenylethanol wird dehydriert, um Styrol zu geben:

:CHCHCH + O  CHCHCHOH

:CHCHCHOH + CHCH=CH  CHCHCHOH + CHCHCHO

:CHCHCHOH  CHCH=CH + HO

Laborsynthese

Eine Laborsynthese des Styrols hat die Decarboxylierung von Zimtsäure zur Folge. Styrol war zuerst durch diese Methode bereit.

Andere Methoden

Styrol kann vom Toluol und Methanol erzeugt werden, die preiswertere Rohstoffe sind als diejenigen im herkömmlichen Prozess. Historisch, jedoch, hat dieser Prozess unter der niedrigen Selektivität wegen der konkurrierenden Zergliederung des Methanols gelitten. Exelus Inc. behauptet, diesen Prozess mit der gewerblich lebensfähigen Selektivität, an 400-425 °C und atmosphärischem Druck, durch das Zwingen dieser Bestandteile durch einen zeolitic Eigentumskatalysator entwickelt zu haben. Es wird berichtet, dass ungefähr 9:1 die Mischung des Styrols und ethylbenzene mit einem Gesamtstyrol-Ertrag von mehr als 60 % erhalten wird.

Ein anderer sich entwickelnder Weg zum Styrol ist über das Benzol und Äthan. Dieser Prozess wird von Snamprogetti S.p entwickelt. A. und Dow. Äthan, zusammen mit ethylbenzene, wird zu einem dehydrogenation Reaktor mit einem Katalysator gefüttert, der dazu fähig ist, gleichzeitig Styrol und Äthylen zu erzeugen. Der dehydrogenation Ausfluss wird abgekühlt und getrennt, und der Äthylen-Strom wird zur Alkylierungseinheit wiederverwandt. Der Prozess versucht, vorherige Mängel in früheren Versuchen zu überwinden, Produktion des Styrols von Äthan und Benzol, wie ineffiziente Wiederherstellung von aromatics, Produktion von hohen Niveaus von heavies und Teer und ineffizienter Trennung von Wasserstoff und Äthan zu entwickeln. Die Entwicklung des Prozesses ist andauernd.

Gesundheitseffekten

Styrol wird als eine "gefährliche Chemikalie", besonders im Falle des Augenkontakts, sondern auch im Falle des Hautkontakts von der Nahrungsaufnahme und von der Einatmung gemäß mehreren Quellen betrachtet. Der amerikanische EPA hat Styrol beschrieben, um "ein verdächtigtes Toxin zur gastrointestinal Fläche, der Niere und dem Respirationsapparaten, unter anderen zu sein." Am 10. Juni 2011 hat das Nationale US-Toxikologie-Programm Styrol, wie "vernünftig vorausgesehen, beschrieben, um ein menschliches Karzinogen zu sein". Jedoch beschreibt ein STATS Autor eine Rezension, die auf der wissenschaftlichen Literatur getan wurde und beschlossen hat, dass "Die verfügbaren epidemiologic Beweise keine kausale Beziehung zwischen Styrol-Aussetzung und jedem Typ des menschlichen Krebses unterstützen." . Trotz dieses Anspruchs ist Arbeit von dänischen Forschern getan worden, um die Beziehung zwischen Berufsaussetzung vom Styrol und Krebs zu untersuchen. Sie haben aufgehört, "Die Ergebnisse müssen mit der Verwarnung interpretiert werden, wegen der Gesellschaft hat Aussetzungsbewertung gestützt, aber die mögliche Vereinigung zwischen Aussetzungen in der verstärkten Plastikindustrie, hauptsächlich Styrol und degenerative Unordnungen des Nervensystems und Bauchspeicheldrüsenkrebses, verdient Aufmerksamkeit." Der dänische EPA hat kürzlich beschlossen, dass die Styrol-Daten keine Krebs-Sorge für das Styrol unterstützen.

Die Vereinigten Staaten. EPA hat keine Krebs-Klassifikation für das Styrol, aber bewertet zurzeit das Krebs verursachende Potenzial des Styrols durch sein Programm von Integrated Risk Information System (IRIS). Das amerikanische Nationale Toxikologie-Programm der amerikanischen Abteilung von Gesundheitsdiensten bewertet auch zurzeit die potenzielle Giftigkeit des Styrols Bis heute, kein Durchführungskörper überall in der Welt hat Styrol als ein bekanntes menschliches Karzinogen klassifiziert, obwohl sich mehrere darauf in verschiedenen Zusammenhängen als ein mögliches oder potenzielles menschliches Karzinogen beziehen. Die Internationale Agentur für die Forschung über Krebs denkt, dass Styrol vielleicht Menschen "karzinogen ist.". Die chronische Aussetzung vom Styrol führt zu Müdigkeit/Schlafsucht, Speicherdefiziten, Kopfweh und Gleichgewichtsstörung.

Gemäß der Styrol-Information und dem Forschungszentrum (eine Organisation, die fast die ganze "nordamerikanische Styrol-Industrie" vertritt), enthält Polystyrol-Plastik weder, noch zerfällt unten in bisphenol (BPA), eine in Plastikzusammensetzungen verwendete Chemikalie, der zu Entwicklungs- und Fortpflanzungsproblemen sowohl in Erwachsenen als auch in Kindern führt.