Alkanes (auch bekannt als Paraffin oder gesättigte Kohlenwasserstoffe) sind chemische Zusammensetzungen, die nur aus Wasserstoff- und Kohlenstoff-Atomen bestehen und exklusiv durch einzelne Obligationen verpfändet werden (d. h. sie werden Zusammensetzungen gesättigt) ohne irgendwelche Zyklen (oder Schleifen; d. h., zyklische Struktur). Alkanes gehören einer homologen Reihe von organischen Zusammensetzungen, in denen sich die Mitglieder durch eine unveränderliche molekulare Verhältnismasse 14 unterscheiden. Sie haben 2 kommerzielle Hauptquellen, grobes Öl und Erdgas.

Jedes Kohlenstoff-Atom hat 4 Obligationen (entweder C-H oder C-C Obligationen), und jedes Wasserstoffatom wird mit einem Kohlenstoff-Atom (H-C Obligationen) angeschlossen. Eine Reihe von verbundenen Kohlenstoff-Atomen ist als das Kohlenstoffgerüst oder Kohlenstoff-Rückgrat bekannt. Die Zahl von Kohlenstoff-Atomen wird verwendet, um die Größe des alkane (z.B, C-alkane) zu definieren.

Eine alkyl Gruppe, die allgemein mit dem Symbol R abgekürzt ist, ist eine funktionelle Gruppe oder Seitenkette, die, wie ein alkane, allein aus einzeln verpfändetem Kohlenstoff und Wasserstoffatomen, zum Beispiel ein Methyl oder Äthyl-Gruppe besteht.

Der einfachstmögliche alkane (das Elternteilmolekül) ist Methan, CH. Es gibt keine Grenze zur Zahl von Kohlenstoff-Atomen, die zusammen, die einzige Beschränkung verbunden werden können, die ist, dass das Molekül acyclic ist, gesättigt wird, und ein Kohlenwasserstoff ist. Durchtränkte Öle und Wachse sind Beispiele von größerem alkanes, wo die Zahl von Kohlenstoff im Kohlenstoff-Rückgrat größer ist als 10.

Alkanes sind nicht sehr reaktiv und haben wenig biologische Tätigkeit. Alkanes kann als ein molekularer Baum angesehen werden, auf den die mehr biologisch aktiven/reaktiven Teile (funktionelle Gruppen) des Moleküls gehängt werden kann.

Struktur-Klassifikation

Durchtränkte Kohlenwasserstoffe können sein:

• geradlinig (allgemeine Formel), worin den Kohlenstoff-Atomen bei einer einer Schlange ähnlichen Struktur angeschlossen wird
• verzweigt (allgemeine Formel, n> 3), worin sich das Kohlenstoff-Rückgrat in einer oder mehr Richtungen abspaltet
• zyklisch (allgemeine Formel, n> 2), worin das Kohlenstoff-Rückgrat verbunden wird, um eine Schleife zu bilden.

Gemäß der Definition durch IUPAC sind die ehemaligen zwei alkanes, wohingegen die dritte Gruppe cycloalkanes genannt wird. Durchtränkte Kohlenwasserstoffe können auch einigen der geradlinigen, zyklischen (z.B, polyzyklisch) und sich verzweigende Strukturen verbinden, und sie sind noch alkanes (keine allgemeine Formel) als lange, wie sie acyclic sind (d. h., keine Schleifen habend).They haben auch einzelne covalent Obligationen zwischen ihrem Kohlenstoff.

Isomerism

Alkanes mit mehr als drei Kohlenstoff-Atomen kann auf verschiedene verschiedene Weisen eingeordnet werden, strukturellen isomers bildend. Der einfachste isomer eines alkane ist derjenige, in dem die Kohlenstoff-Atome in einer einzelnen Kette ohne Zweige eingeordnet werden. Dieser isomer wird manchmal den n-isomer genannt (n für "den normalen", obwohl es notwendigerweise nicht am üblichsten ist). Jedoch kann die Kette von Kohlenstoff-Atomen auch an einem oder mehr Punkten verzweigt werden. Die Zahl von möglichem isomers nimmt schnell mit der Zahl von Kohlenstoff-Atomen zu. Zum Beispiel:

• C: kein isomers: Methan
• C: kein isomers: Äthan
• C: kein isomers: Propan
• C: 2 isomers: N-Butan & isobutane
• C: 3 isomers: pentane, isopentane, neopentane
• C: 5 isomers: hexane, 2-Methylpentane, 3-Methylpentane, 2,3-Dimethylbutane & 2,2-Dimethylbutane
• C: 355 isomers
• C: 27,711,253,769 isomers
• C: 22,158,734,535,770,411,074,184 isomers, von denen viele nicht stabil sind.

Verzweigter alkanes kann chiral sein. Zum Beispiel 3-methylhexane und sein höher sind homologues wegen ihres stereogenic Zentrums am Kohlenstoff-Atom Nummer 3 chiral. Chiral alkanes sind von bestimmter Wichtigkeit in der Biochemie, weil sie als Seitenketten in Chlorophyll und tocopherol (Vitamin E) vorkommen. Chiral alkanes kann in ihren enantiomers durch die enantioselective Chromatographie aufgelöst werden.

Zusätzlich zu diesen isomers kann die Kette von Kohlenstoff-Atomen eine oder mehr Schleifen bilden. Solche Zusammensetzungen werden cycloalkanes genannt.

Nomenklatur

Die IUPAC Nomenklatur (systematische Weise, Zusammensetzungen zu nennen), für alkanes basiert auf sich identifizierenden Kohlenwasserstoff-Ketten. Unverzweigte, durchtränkte Kohlenwasserstoff-Ketten werden systematisch mit einem griechischen numerischen Präfix genannt, das die Zahl von Kohlenstoff und der Nachsilbe "-ane" anzeigt.

August Wilhelm von Hofmann hat vorgeschlagen, Nomenklatur zu systematisieren, indem er die ganze Folge von Vokalen a, e, ich, o und u verwendet hat, um Nachsilben-ane,-ene,-ine (oder-yne), - ein,-une für die Kohlenwasserstoffe zu schaffen. Die ersten drei Namenkohlenwasserstoffe mit einzelnen, doppelten und dreifachen Obligationen; "-ein" vertritt einen ketone; "-ol" vertritt einen Alkohol oder OH Gruppe; "-oxy-" bedeutet einen Äther und bezieht sich auf Sauerstoff zwischen zwei Kohlenstoff, so dass Methoxy-Methan der IUPAC-Name für den dimethyl Äther ist.

Es ist schwierig oder unmöglich, Zusammensetzungen mit mehr als einem IUPAC-Namen zu finden. Das ist, weil kürzere längeren Ketten beigefügte Ketten Präfixe sind und die Tagung Klammern einschließt. Zahlen im Namen, sich beziehend, zu dem Kohlenstoff eine Gruppe dem beigefügt wird, sollten so niedrig sein wie möglich, so dass 1-einbezogen und gewöhnlich aus Namen von organischen Zusammensetzungen mit nur einer Seitengruppe weggelassen wird. Symmetrische Zusammensetzungen werden zwei Weisen haben, denselben Namen zu erreichen.

Geradliniger alkanes

Gerade Kette alkanes wird manchmal durch das Präfix n-angezeigt (für den normalen), wo ein nichtlinearer isomer besteht. Obwohl das nicht ausschließlich notwendig ist, ist der Gebrauch noch in Fällen üblich, wo es einen wichtigen Unterschied in Eigenschaften zwischen der geraden Kette und verzweigten Kette isomers, z.B, n-hexane oder 2- oder 3-methylpentane gibt.

Die Mitglieder der Reihe (in Bezug auf die Zahl von Kohlenstoff-Atomen) werden wie folgt genannt:

:methane, CH - ein Kohlenstoff und vier Wasserstoff

:ethane, CH - zwei Kohlenstoff und sechs Wasserstoff

:propane, CH - drei Kohlenstoff und 8 Wasserstoff

:butane, CH - vier Kohlenstoff und 10 Wasserstoff

:pentane, CH - fünf Kohlenstoff und 12 Wasserstoff

:hexane, CH - sechs Kohlenstoff und 14 Wasserstoff

Diese Namen wurden aus Methanol, Äther, propionic saure und Buttersäure beziehungsweise abgeleitet. Alkanes mit fünf oder mehr Kohlenstoff-Atomen werden durch das Hinzufügen der Nachsilbe-ane zum passenden numerischen Vermehrer-Präfix mit der Elision jedes Endvokals (-a oder-o) vom grundlegenden numerischen Begriff genannt. Folglich, pentane, CH; hexane, CH; heptane, CH; Oktan, CH; usw. Das Präfix ist mit den Ausnahmen von nonane allgemein griechisch, der ein lateinisches Präfix, und undecane und tridecane hat, die mischsprachige Präfixe haben. Für eine mehr ganze Liste, sieh Liste von alkanes.

Verzweigter alkanes

Einfache verzweigte alkanes haben häufig eine gemeinsame Bezeichnung mit einem Präfix, um sie von geradlinigem alkanes, zum Beispiel n-pentane, isopentane, und neopentane zu unterscheiden.

IUPAC das Namengeben der Vereinbarung kann verwendet werden, um einen systematischen Namen zu erzeugen.

Die Schlüsselschritte im Namengeben von mehr kompliziertem verzweigtem alkanes sind wie folgt:

• Identifizieren Sie die längste dauernde Kette von Kohlenstoff-Atomen
• Nennen Sie diese längste Wurzelkette mit normalem Namengeben Regeln
• Nennen Sie jede Seitenkette, indem Sie die Nachsilbe des Namens des alkane von "-ane" bis "-yl" ändern
• Numerieren Sie die Wurzelkette, so dass die Summe der jeder Seitengruppe zugeteilten Zahlen so niedrig sein wird wie möglich
• Zahl und Name die Seitenketten vor dem Namen der Wurzelkette
• Wenn es vielfache Seitenketten desselben Typs gibt, verwenden Sie Präfixe wie "di-" und "tri-", um es als solcher und Zahl jeder anzuzeigen.
• Fügen Sie Seitenkettennamen im alphabetischen (das Ignorieren von "di-" usw. Präfixe) Ordnung vor dem Namen der Wurzelkette hinzu

Zyklischer alkanes

So genannte zyklische alkanes, sind im technischen Sinn, nicht alkanes, aber cycloalkanes. Sie sind Kohlenwasserstoffe gerade wie alkanes, aber enthalten einen oder mehr Ringe.

Einfache cycloalkanes haben ein Präfix "cyclo-", um sie von alkanes zu unterscheiden. Cycloalkanes werden laut ihrer acyclic Kollegen in Bezug auf die Zahl von Kohlenstoff-Atomen z.B genannt, cyclopentane ist (CH) ein cycloalkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen gerade wie pentane (CH), aber sie werden in einem fünf-membered Ring Soldat geworden. Auf eine ähnliche Weise, Propan und cyclopropane, Butan und cyclobutane, usw.

Eingesetzte cycloalkanes werden ähnlich eingesetztem alkanes genannt — der Cycloalkane-Ring wird festgesetzt, und die substituents sind gemäß ihrer Position auf dem Ring mit dem durch Cahn-Ingold-Prelog-Regeln entschiedenen Numerieren.

Triviale Namen

Der triviale (unsystematische) Name für alkanes ist "Paraffin". Zusammen sind alkanes als die Paraffinreihe bekannt. Triviale Namen für Zusammensetzungen sind gewöhnlich historische Kunsterzeugnisse. Sie wurden vor der Entwicklung von systematischen Namen ins Leben gerufen, und sind wegen des vertrauten Gebrauchs in der Industrie behalten worden. Cycloalkanes werden auch naphthenes genannt.

Es ist fast sicher, dass der Begriff Stämme von der petrochemischen Industrie paraffiniert. Verzweigte Kette alkanes wird isoparaffins genannt. Der Gebrauch des Begriffes "Paraffin" ist ein allgemeiner Begriff und unterscheidet häufig zwischen reinen Zusammensetzungen und Mischungen von isomers mit derselben chemischen Formel (d. h., wie ein chemisches Anagramm), z.B, pentane und isopentane nicht.

Beispiele

Die folgenden trivialen Namen werden im IUPAC System behalten:

• isobutane für 2-methylpropane
• isopentane für 2-methylbutane
• neopentane für den 2,2-dimethylpropane.

Physikalische Eigenschaften

Tisch von alkanes

Siedepunkt

Alkanes erfahren zwischenmolekulare Kräfte von van der Waals. Stärkere zwischenmolekulare Kräfte von van der Waals verursachen größere Siedepunkte von alkanes.

Es gibt zwei Determinanten für die Kraft der Kräfte von van der Waals:

• die Zahl von Elektronen, die das Molekül umgeben, das mit dem Molekulargewicht des alkane zunimmt
• die Fläche des Moleküls

Unter Standardbedingungen von CH bis CH sind alkanes gasartig; von CH bis CH sind sie Flüssigkeiten; und nach CH sind sie Festkörper. Da der Siedepunkt von alkanes in erster Linie durch das Gewicht bestimmt wird, sollte es keine Überraschung sein, dass der Siedepunkt fast eine geradlinige Beziehung mit der Größe (Molekulargewicht) des Moleküls hat. Als Faustregel erhebt sich der Siedepunkt 20-30 °C für jeden zur Kette hinzugefügten Kohlenstoff; diese Regel gilt für andere homologe Reihe.

Eine gerade Kette alkane wird einen Siedepunkt höher haben als eine verzweigte Kette alkane wegen der größeren Fläche im Kontakt, so die größeren Kräfte von van der Waals zwischen angrenzenden Molekülen. Vergleichen Sie zum Beispiel isobutane (2-methylpropane) und N-Butan (Butan), die an 12 und 0 °C, und 2,2-dimethylbutane und 2,3-dimethylbutane kochen, die an 50 und 58 °C beziehungsweise kochen. Für den letzten Fall können sich zwei 2,3-dimethylbutane Moleküle in einander besser "schließen lassen" als der kreuzförmige 2,2-dimethylbutane, folglich die größeren Kräfte von van der Waals.

Andererseits neigen cycloalkanes dazu, höhere Siedepunkte zu haben, als ihre geradlinigen Kollegen wegen des geschlossenen conformations der Moleküle, die ein Flugzeug des zwischenmolekularen Kontakts geben.

Schmelzpunkt

Die Schmelzpunkte des alkanes folgen einer ähnlichen Tendenz zu Siedepunkten aus demselben Grund, wie entworfen, oben. D. h. (alle unter sonst gleichen Umständen) das größere das Molekül höher der Schmelzpunkt. Es gibt einen bedeutenden Unterschied zwischen Siedepunkten und Schmelzpunkten. Festkörper haben starrere und feste Struktur als Flüssigkeiten. Diese starre Struktur verlangt Energie zusammenzubrechen. So besser zusammengestellt feste Strukturen wird mehr Energie verlangen auseinander zu brechen. Für alkanes kann das vom Graphen oben (d. h., die blaue Linie) gesehen werden. Die ungeradzahligen alkanes haben eine niedrigere Tendenz in Schmelzpunkten als sogar numerierter alkanes. Das ist, weil sich sogar numerierte alkanes gut in der festen Phase verpacken lassen, eine gut aufgezogene Struktur bildend, die mehr Energie verlangt auseinander zu brechen. Die ungerade Zahl alkanes Satz weniger gut und so die "losere" organisierte feste sich verpacken lassende Struktur verlangt weniger Energie auseinander zu brechen.

Die Schmelzpunkte der verzweigten Kette alkanes können entweder höher oder tiefer sein als diejenigen der entsprechenden geraden Kette alkanes wieder abhängig von der Fähigkeit des alkane fraglichen zur Verpackung gut in der festen Phase: Das ist für isoalkanes besonders wahr (2-Methyl-isomers), die häufig Schmelzpunkte höher haben als diejenigen der geradlinigen Entsprechungen.

Leitvermögen und Löslichkeit

Alkanes führen Elektrizität nicht, noch sie werden durch ein elektrisches Feld wesentlich polarisiert. Aus diesem Grund bilden sie Wasserstoffobligationen nicht und sind in polaren Lösungsmitteln wie Wasser unlöslich. Da die Wasserstoffobligationen zwischen individuellen Wassermolekülen weg von einem alkane Molekül ausgerichtet werden, führt die Koexistenz eines alkane und Wassers zu einer Zunahme in der molekularen Ordnung (die Verminderung des Wärmegewichtes). Da es kein bedeutendes Abbinden zwischen Wassermolekülen und alkane Molekülen gibt, weist das zweite Gesetz der Thermodynamik darauf hin, dass diese Verminderung des Wärmegewichtes durch die Minderung des Kontakts zwischen alkane und Wasser minimiert werden sollte: Wie man sagt, sind Alkanes darin hydrophob sie treiben Wasser zurück.

Ihre Löslichkeit in nichtpolaren Lösungsmitteln, ist ein Eigentum relativ gut, das lipophilicity genannt wird. Verschiedene alkanes sind zum Beispiel in allen Verhältnissen unter sich, mischbar.

Die Dichte des alkanes nimmt gewöhnlich mit der steigenden Zahl von Kohlenstoff-Atomen zu, aber bleibt weniger als dieses von Wasser. Folglich bilden alkanes die obere Schicht in einer Alkane-Wassermischung.

Molekulare Geometrie

Die molekulare Struktur des alkanes betrifft direkt ihre physischen und chemischen Eigenschaften. Es wird aus der Elektronkonfiguration von Kohlenstoff abgeleitet, der vier Wertigkeitselektronen hat. Die Kohlenstoff-Atome in alkanes sind immer sp gekreuzt das heißt, dass, wie man sagt, die Wertigkeitselektronen in vier gleichwertigen orbitals sind, ist auf die Kombination 2s Augenhöhlen- und die drei 2 Punkte orbitals zurückzuführen gewesen. Diese orbitals, die identische Energien haben, werden räumlich in der Form eines Tetraeders, dem Winkel weil ( ⅓)  109.47 ° zwischen ihnen eingeordnet.

Band-Längen und Band-Winkel

Ein alkane Molekül hat nur C - H und C - C einzelne Obligationen. Das ehemalige Ergebnis vom Übergreifen eines sp ³-orbital Kohlenstoff mit dem 1s-orbital eines Wasserstoffs; die Letzteren durch das Übergreifen von zwei sp ³-orbitals auf verschiedenen Kohlenstoff-Atomen. Die Band-Längen belaufen sich auf 1.09×10 M für einen C - H Band und 1.54×10 M für einen C - C Band.

Die Raumeinrichtung der Obligationen ist dass von den vier sp ³-orbitals ähnlich — sie, werden mit einem Winkel von 109.47 ° zwischen ihnen vierflächig eingeordnet. Strukturformeln, die die Obligationen als seiend rechtwinklig zu einander vertreten, während sowohl üblich als auch nützlich, entsprechen der Wirklichkeit nicht.

Angleichung

Die Strukturformel und die Band-Winkel sind nicht gewöhnlich genügend, um die Geometrie eines Moleküls völlig zu beschreiben. Es gibt einen weiteren Grad der Freiheit für jeden Kohlenstoff - Kohlenstoff-Band: Der Verdrehungswinkel zwischen den Atomen oder Gruppen hat zu den Atomen an jedem Ende des Bandes gebunden. Die durch die Verdrehungswinkel des Moleküls beschriebene Raumeinrichtung ist als seine Angleichung bekannt.

Äthan bildet den einfachsten Fall, für die Angleichung von alkanes zu studieren, weil es nur einen C - C Band gibt. Wenn man unten die Achse des C - C Band schaut, wird man den so genannten Vorsprung von Newman sehen. Die Wasserstoffatome sowohl auf den hinteren als auch auf Vorderkohlenstoff-Atomen haben einen Winkel von 120 ° zwischen ihnen, sich aus dem Vorsprung der Basis des Tetraeders auf ein flaches Flugzeug ergebend. Jedoch hat der Verdrehungswinkel zwischen einem gegebenen Wasserstoffatom, das dem Vorderkohlenstoff und einem gegebenen Wasserstoffatom beigefügt ist, am Ende angehaftet Kohlenstoff kann sich frei zwischen 0 ° und 360 ° ändern. Das ist eine Folge der freien Folge über einen Kohlenstoff - Kohlenstoff einzelnes Band. Trotz dieser offenbaren Freiheit ist das nur zwei Begrenzen conformations wichtig: verfinsterte Angleichung und erschütterte Angleichung.

Die zwei conformations, auch bekannt als rotamers, unterscheiden sich in der Energie: Die gestaffelte Angleichung ist 12.6 kJ/mol tiefer in der Energie, die (stabiler) ist als die verfinsterte Angleichung (das am wenigsten stabile).

Dieser Unterschied in der Energie zwischen den zwei conformations, die als die Verdrehungsenergie bekannt sind, ist im Vergleich zur Thermalenergie eines Äthan-Moleküls an der Umgebungstemperatur niedrig. Es gibt unveränderliche Folge über das C-C Band. Die für ein Äthan-Molekül genommene Zeit, um von einer gestaffelter Angleichung bis das folgende, gleichwertigem zur Folge einer CH-Gruppe durch 120 ° hinsichtlich des anderen zu gehen, ist der Ordnung von 10 Sekunden.

Der Fall höher alkanes ist komplizierter, aber auf ähnlichen Grundsätzen mit der antiperiplanar Angleichung basiert, die immer das am meisten begünstigte um jedes Band des Kohlenstoff-Kohlenstoff ist. Deshalb werden alkanes gewöhnlich in einer zickzackförmigen Einordnung in Diagrammen oder in Modellen gezeigt. Die wirkliche Struktur wird sich immer etwas von diesen idealisierten Formen unterscheiden, weil die Unterschiede in der Energie zwischen dem conformations im Vergleich zur Thermalenergie der Moleküle klein sind: Moleküle von Alkane haben keine feste Strukturform, was auch immer die Modelle andeuten können.

Spektroskopische Eigenschaften

Eigentlich enthalten alle organischen Zusammensetzungen Kohlenstoff - Kohlenstoff und Kohlenstoff - Wasserstoffobligationen, und so zeigen Sie einige der Eigenschaften von alkanes in ihren Spektren. Alkanes sind bemerkenswert, um keine anderen Gruppen, und deshalb für die Abwesenheit anderer charakteristischer spektroskopischer Eigenschaften zu haben.

Infrarotspektroskopie

Die Ausdehnen-Weise des Kohlenstoff-Wasserstoffs gibt eine starke Absorption zwischen 2850 und 2960 Cm, während die Ausdehnen-Weise des Kohlenstoff-Kohlenstoff zwischen 800 und 1300-Cm absorbiert. Die Biegeweisen des Kohlenstoff-Wasserstoffs hängen von der Natur der Gruppe ab: Methyl-Gruppen zeigen Bänder in 1450 Cm und 1375 Cm, während Methylen-Gruppen Bänder in 1465 Cm und 1450 Cm zeigen. Kohlenstoff-Ketten mit mehr als vier Kohlenstoff-Atomen zeigen eine schwache Absorption um 725 Cm.

NMR Spektroskopie

Die Protonenklangfülle von alkanes wird gewöhnlich an δ = 0.5 - 1.5 gefunden. Der Kohlenstoff 13 Klangfülle hängt von der Zahl vom Kohlenstoff beigefügten Wasserstoffatomen ab: δ = 8 - 30 (primär, Methyl,-CH), 15 - 55 (sekundär, Methylen,-ch-), 20 - 60 (tertiär, methyne, C-H) und Vierergruppe. Der Kohlenstoff ist 13 Klangfülle von Vierergruppe-Kohlenstoff-Atomen, wegen des Mangels an der Overhauser Kernwirkung und die lange Entspannungszeit charakteristisch schwach, und kann in schwachen Proben oder Probe verpasst werden, die seit einer genug langen Zeit nicht geführt worden sind.

Massenspektrometrie

Alkanes haben eine hohe Ionisationsenergie, und das molekulare Ion ist gewöhnlich schwach. Das Zersplitterungsmuster kann schwierig sein zu dolmetschen, aber, im Fall von der verzweigten Kette alkanes, wird die Kohlenstoff-Kette am tertiären oder Vierergruppe-Kohlenstoff wegen der Verhältnisstabilität der resultierenden freien Radikalen bevorzugt zerspaltet. Das Bruchstück, das sich aus dem Verlust einer einzelnen Methyl-Gruppe (M15) ergibt, fehlt häufig, und anderes Bruchstück ist häufig durch Zwischenräume von vierzehn Masseneinheiten entsprechend dem folgenden Verlust von CH-Gruppen unter Drogeneinfluss.

Chemische Eigenschaften

Im Allgemeinen zeigen alkanes eine relativ niedrige Reaktionsfähigkeit, weil ihre C Obligationen relativ stabil sind und nicht leicht gebrochen werden können. Verschieden von den meisten anderen organischen Zusammensetzungen besitzen sie keine funktionellen Gruppen.

Sie reagieren nur sehr schlecht mit ionischen oder anderen polaren Substanzen. Die saure Trennung, die unveränderliche (pK) Werte des ganzen alkanes oben 60, folglich sind, sind sie zu Säuren und Basen praktisch träge (sieh: Kohlenstoff-Säuren). Diese Trägheit ist die Quelle des Begriffes Paraffin (mit der Bedeutung hier der "fehlenden Sympathie"). In grobem Öl sind die alkane Moleküle chemisch unverändert seit Millionen von Jahren geblieben.

Jedoch sind Redox-Reaktionen von alkanes, insbesondere mit Sauerstoff und den Halogenen, möglich, wie die Kohlenstoff-Atome in einer stark reduzierten Bedingung sind; im Fall vom Methan wird der niedrigstmögliche Oxydationsstaat für Kohlenstoff (4) erreicht. Die Reaktion mit Sauerstoff (wenn ein Betrag von am wenigsten genug ist, um die Reaktionsstöchiometrie zu entsprechen) führt zu Verbrennen ohne jeden Rauch; mit Halogenen, Ersatz. Außerdem, wie man gezeigt hat, haben alkanes aufeinander gewirkt, und zu, bestimmte Übergang-Metallkomplexe darin gebunden (Sieh: mit dem Kohlenstoffwasserstoffband-Aktivierung).

Freie Radikale, Moleküle mit allein stehenden Elektronen, spielen eine große Rolle in den meisten Reaktionen von alkanes, wie das Knacken und die Wandlung, wo lange Kette alkanes in die kürzere Kette alkanes und gerade Kette alkanes in die verzweigte Kette isomers umgewandelt wird.

In hoch verzweigtem alkanes kann sich der Band-Winkel bedeutsam vom optimalen Wert unterscheiden (109.5 °), um den verschiedenen Gruppen genügend Raum zu erlauben. Das verursacht eine Spannung im Molekül, bekannt als steric Hindernis, und kann die Reaktionsfähigkeit wesentlich vergrößern.

Reaktionen mit Sauerstoff (Verbrennen-Reaktion)

Alle alkanes reagieren mit Sauerstoff in einer Verbrennen-Reaktion, obwohl sie immer schwieriger werden, sich als die Zahl von Kohlenstoff-Atom-Zunahmen zu entzünden. Die allgemeine Gleichung für das ganze Verbrennen ist:

:CH + (1.5n+0.5) O  (n+1) HO + UNTEROFFIZIER

Ohne genügend Sauerstoff, Kohlenmonoxid oder kann sogar Ruß, wie gezeigt, unten gebildet werden:

:CH + (n+0.5) O  (n+1) HO + UNTEROFFIZIER

:CH + (0.5n+0.5) O  (n+1) HO + nC

Zum Beispiel Methan:

:2CH + 3O  2CO + 4HO

:CH + 1.5O  CO + 2HO

Sieh den alkane Bildungswärme-Tisch für ausführliche Daten.

Der Standard enthalpy Änderung des Verbrennens, ΔH, für alkanes nimmt um ungefähr 650 kJ/mol pro CH Gruppe zu. Verzweigte Kette alkanes hat niedrigere Werte von ΔH als gerade Kette alkanes derselben Zahl von Kohlenstoff-Atomen, und kann so gesehen werden, etwas stabiler zu sein.

Reaktionen mit Halogenen

Alkanes reagieren mit Halogenen in einer so genannten freien radikalen Halogenierungsreaktion. Die Wasserstoffatome des alkane werden durch Halogen-Atome progressiv ersetzt. Freie Radikale sind die reaktiven Arten, die an der Reaktion teilnehmen, die gewöhnlich zu einer Mischung von Produkten führt. Die Reaktion ist hoch exothermic, und kann zu einer Explosion führen.

Diese Reaktionen sind ein wichtiger Industrieweg zu halogenated Kohlenwasserstoffen. Es gibt drei Schritte:

• Einleitung die Halogen-Radikalen formt sich durch homolysis. Gewöhnlich ist die Energie in der Form der Hitze oder des Lichtes erforderlich.
• Kettenreaktion oder Fortpflanzung finden dann — das Halogen radikale Auszüge ein Wasserstoff vom alkane statt, um einem alkyl Radikalen zu geben. Das reagiert weiter.
• Kettenbeendigung, wo gehen die Radikalen, verbindet sich wieder.

Experimente haben gezeigt, dass die ganze Halogenierung eine Mischung des ganzen möglichen isomers erzeugt, anzeigend, dass alle Wasserstoffatome gegen die Reaktion empfindlich sind. Die Mischung erzeugt ist jedoch nicht eine statistische Mischung: Sekundäre und tertiäre Wasserstoffatome werden wegen der größeren Stabilität von sekundären und tertiären freien Radikalen bevorzugt ersetzt. Ein Beispiel kann in der Monobromierung von Propan gesehen werden: [In der Abbildung unten sollte der Statistische Vertrieb 25 % und 75 %] sein

Das Knacken

Das Knacken von Brechungen größere Moleküle in kleinere. Das kann mit einer thermischen oder katalytischen Methode getan werden. Der krachende Thermalprozess folgt einem homolytic Mechanismus mit der Bildung von freien Radikalen. Der katalytische krachende Prozess ist mit der Anwesenheit saurer Katalysatoren verbunden (gewöhnlich feste Säuren wie Kieselerde-Tonerde und zeolites), die einen heterolytic (asymmetrische) Brechung von Obligationen fördern, die Paare von Ionen von entgegengesetzten Anklagen, gewöhnlich ein carbocation und das sehr nicht stabile hydride Anion nachgeben. Kohlenstoff-lokalisierte freie Radikale und cations sind sowohl hoch nicht stabil als auch erleben Prozesse der Kettenneuordnung, C-C Spaltung im Positionsbeta (d. h., krachend) und intra - und zwischenmolekulare Wasserstoffübertragung oder Hydride-Übertragung. In beiden Typen von Prozessen werden die entsprechenden reaktiven Zwischenglieder (Radikale, Ionen) dauerhaft regeneriert, und so gehen sie durch einen selbst fortpflanzenden Kettenmechanismus weiter. Die Kette von Reaktionen wird schließlich durch den radikalen oder die Ion-Wiederkombination begrenzt.

Isomerization und Wandlung

Isomerization und Wandlung sind Prozesse, in der gerader Kette alkanes in Gegenwart von einem Platin-Katalysator geheizt werden. In isomerization werden die alkanes verzweigte Kette isomers. In der Wandlung werden die alkanes cycloalkanes oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Wasserstoff als ein Nebenprodukt abgebend. Beide dieser Prozesse erheben die Oktanzahl der Substanz.

Andere Reaktionen

Alkanes wird mit dem Dampf in Gegenwart von einem Nickel-Katalysator reagieren, um Wasserstoff zu geben. Alkanes kann chlorosulfonated und nitrated sein, obwohl beide Reaktionen spezielle Bedingungen verlangen. Die Gärung von alkanes zu carboxylic Säuren ist von einer technischen Wichtigkeit. In der Rohr-Reaktion wandeln Schwefel-Dioxyd, Chlor und Licht Kohlenwasserstoffe zu sulfonyl Chloriden um. Nucleophilic Abstraktion kann verwendet werden, um einen alkane von einem Metall zu trennen. Gruppen von Alkyl können von einer Zusammensetzung bis einen anderen durch transmetalation Reaktionen übertragen werden.

Ereignis

Ereignis von alkanes im Weltall

Alkanes bilden einen kleinen Teil der Atmosphären der Außengasplaneten wie Jupiter (0.1-%-Methan, 0.0002-%-Äthan), Saturn (0.2-%-Methan, 0.0005-%-Äthan), Uranus (1.99-%-Methan, 0.00025-%-Äthan) und Neptun (1.5-%-Methan, 1.5 ppm Äthan). Koloss (1.6-%-Methan), ein Satellit des Saturns, wurde durch die Untersuchung von Huygens untersucht, die angezeigt hat, dass die Atmosphäre des Kolosses regelmäßig flüssiges Methan auf die Oberfläche des Monds regnet. Auch auf dem Koloss wurde ein Methan erbrechender Vulkan entdeckt, und, wie man glaubt, ist dieser volcanism eine bedeutende Quelle des Methans in der Atmosphäre. Es scheint auch, Seen des Methans/Äthans in der Nähe von den polaren Nordgebieten des Kolosses, wie entdeckt, durch die Radarbildaufbereitung von Cassini zu geben. Methan und Äthan sind auch im Schwanz des Kometen Hyakutake entdeckt worden. Chemische Analyse hat gezeigt, dass der Überfluss an Äthan und Methan grob gleich war, der, wie man denkt, andeutet, dass sich sein Eis im interstellaren Raum weg von der Sonne geformt hat, die diese flüchtigen Moleküle verdampft hätte. Alkanes sind auch in Meteorsteinen wie kohlenstoffhaltiger chondrites entdeckt worden.

Ereignis von alkanes auf der Erde

Spuren von Methan-Benzin (ungefähr 0.0002 % oder 1745 ppb) kommen in der Atmosphäre der Erde, erzeugt in erster Linie durch methanogenic Kleinstlebewesen wie Archaea in den Eingeweiden von ruminants vor.

Die wichtigsten kommerziellen Quellen für alkanes sind Erdgas und Öl. Erdgas enthält in erster Linie Methan und Äthan, mit etwas Propan und Butan: Öl ist eine Mischung von Flüssigkeit alkanes und anderen Kohlenwasserstoffen. Diese Kohlenwasserstoffe wurden gebildet, als tote Seetiere und Werke (zooplankton und phytoplankton) gestorben sind und zum Boden von alten Meeren gesunken sind und mit Bodensätzen in einer Umgebung bedeckt wurden und mehr als viele Millionen von Jahren bei hohen Temperaturen und Hochdruck zu ihrer aktuellen Form umgewandelt haben. Erdgas hat dadurch zum Beispiel aus der folgenden Reaktion resultiert:

:CHO  3CH + 3CO

Diese Kohlenwasserstoff-Ablagerungen, die in porösen unter undurchlässigen Kappe-Felsen gefangenen Felsen gesammelt sind, umfassen kommerzielle Ölfelder. Sie haben mehr als Millionen von Jahren gebildet und einmal ausgeströmt kann nicht sogleich ersetzt werden. Die Erschöpfung dieser Kohlenwasserstoff-Reserven ist die Basis dafür, was als die Energiekrise bekannt ist.

Methan ist auch darin da, was biogas genannt wird, der von Tieren und verfallender Sache erzeugt ist, die eine mögliche erneuerbare Energiequelle ist.

Alkanes haben eine niedrige Löslichkeit in Wasser, so ist der Inhalt in den Ozeanen unwesentlich; jedoch, am Hochdruck und den niedrigen Temperaturen (solcher als an der Unterseite von den Ozeanen), kann Methan co-crystallize mit Wasser, um ein festes Methan clathrate (Methan-Hydrat) zu bilden. Obwohl das zurzeit nicht gewerblich ausgenutzt werden kann, überschreitet der Betrag der brennbaren Energie des bekannten Methans clathrate Felder den Energieinhalt des ganzen Erdgases und zusammengestellter Ölablagerungen. Methan, das aus dem Methan clathrate herausgezogen ist, ist deshalb ein Kandidat für zukünftige Brennstoffe.

Biologisches Ereignis

Obwohl alkanes in der Natur auf die verschiedene Weise vorkommen, reihen sie sich biologisch unter den wesentlichen Materialien nicht auf. Cycloalkanes mit 14 bis 18 Kohlenstoff-Atomen kommen im Moschus vor, der aus Rehen der Familie Moschidae herausgezogen ist. Die ganze weitere Information bezieht sich auf (acyclic) alkanes.

Bakterien und archaea

Bestimmte Typen von Bakterien können metabolize alkanes: Sie bevorzugen sogar numerierte Kohlenstoff-Ketten, weil sie leichter sind sich abzubauen als ungeradzahlige Ketten.

Andererseits erzeugen bestimmte archaea, der methanogens, große Mengen des Methans durch den Metabolismus des Kohlendioxyds oder der anderen oxidierten organischen Zusammensetzungen. Die Energie wird durch die Oxydation von Wasserstoff veröffentlicht:

:CO + 4.  CH + 2HO

Methanogens sind auch die Erzeuger von Sumpf-Benzin in Feuchtgebieten, und veröffentlichen ungefähr zwei Milliarden Tonnen des Methans pro Jahr — der atmosphärische Inhalt dieses Benzins wird fast exklusiv von ihnen erzeugt. Die Methan-Produktion des Viehs und der anderen Pflanzenfresser, die bis zu 150 Liter pro Tag, und Termiten veröffentlichen können, ist auch wegen methanogens. Sie erzeugen auch das, das vom ganzen alkanes in den Eingeweiden von Menschen am einfachsten ist. Methanogenic archaea sind folglich am Ende des Kohlenstoff-Zyklus mit Kohlenstoff, der zurück in die Atmosphäre wird veröffentlicht, durch die Fotosynthese befestigt. Es ist wahrscheinlich, dass unsere aktuellen Ablagerungen von Erdgas auf eine ähnliche Weise gebildet wurden.

Fungi und Werke

Alkanes spielen auch eine Rolle, wenn eine geringe Rolle in der Biologie der drei eukaryotic Gruppen von Organismen: Fungi, Werke und Tiere. Eine Spezialhefe, z.B, Candida tropicale, Pichia sp. Rhodotorula sp., kann alkanes als eine Quelle von Kohlenstoff und/oder Energie verwenden. Der Fungus Amorphotheca resinae bevorzugt die längere Kette alkanes in Luftfahrtkraftstoff, und kann ernste Probleme für das Flugzeug in tropischen Gebieten verursachen.

In Werken wird die feste lange Kette alkanes in der Pflanzennagelhaut und dem epicuticular Wachs von vielen Arten gefunden, aber ist nur selten größere Bestandteile. Sie schützen das Werk gegen den Wasserverlust, verhindern das Durchfiltern von wichtigen Mineralen durch den Regen, und schützen gegen Bakterien, Fungi und schädliche Kerbtiere. Die Kohlenstoff-Ketten im Werk alkanes sind gewöhnlich zwischen siebenundzwanzig und dreiunddreißig Kohlenstoff-Atomen in der Länge ungeradzahlig und werden von den Werken durch die Decarboxylierung sogar numerierter Fettsäuren gemacht. Die genaue Zusammensetzung der Schicht von Wachs ist nicht nur Art-Abhängiger, aber ändert sich auch mit der Jahreszeit und solchen Umweltfaktoren als Lichtverhältnisse, Temperatur oder Feuchtigkeit.

Tiere

Alkanes werden in Tierprodukten gefunden, obwohl sie weniger wichtig sind als ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Ein Beispiel ist das Hai-Leber-Öl, das etwa 14 % pristane (2,6,10,14-tetramethylpentadecane, CH) ist. Sie sind als pheromones, chemische Bote-Materialien wichtig, von denen Kerbtiere für die Kommunikation abhängen. In einigen Arten, z.B die Unterstützung Käfer Xylotrechus colonus, pentacosane (CH), 3-methylpentaicosane (CH) und 9-methylpentaicosane (CH) werden durch den Körperkontakt übertragen. Mit anderen wie die Tsetsefliege Glossina morsitans morsitans enthält der pheromone die vier alkanes 2-methylheptadecane (CH), 17,21-dimethylheptatriacontane (CH), 15,19-dimethylheptatriacontane (CH) und 15,19,23-trimethylheptatriacontane (CH), und handelt auf den Geruch über längere Entfernungen. Wackeln tanzende Honigbienen erzeugen und veröffentlichen zwei alkanes, tricosane und pentacosane.

Ökologische Beziehungen

Ein Beispiel, in dem sowohl Werk als auch Tier alkanes eine Rolle spielen, ist die ökologische Beziehung zwischen der Sand-Biene (Andrena nigroaenea) und der frühen Spinne-Orchidee (Ophrys sphegodes); der Letztere ist für die Befruchtung vom ersteren abhängig. Sand-Bienen verwenden pheromones, um einen Genossen zu erkennen; im Fall von A. nigroaenea strahlen die Frauen eine Mischung von tricosane (CH), pentacosane (CH) und heptacosane (CH) im Verhältnis 3:3:1 aus, und Männer werden durch spezifisch diesen Gestank angezogen. Die Orchidee nutzt diese Paarungseinordnung aus zu veranlassen, dass die Biene männlichen Geschlechts sammelt und seinen Blütenstaub verbreitet; Teile seiner Blume ähneln nicht nur dem Äußeren von Sand-Bienen, sondern auch erzeugen große Mengen der drei alkanes in demselben Verhältnis wie weibliche Sand-Bienen. Infolgedessen werden zahlreiche Männer zu den Blüten gelockt und versuchen, mit ihrem imaginären Partner zu kopulieren: obwohl dieser Versuch für die Biene nicht von Erfolg gekrönt ist, erlaubt er der Orchidee, seinen Blütenstaub, zu übertragen

der nach der Abfahrt des frustrierten Mannes zu verschiedenen Blüten verstreut wird.

Produktion

Erdölraffinierung

Wie festgesetzt, früher ist die wichtigste Quelle von alkanes Erdgas und grobes Öl. Alkanes werden in einer Ölraffinerie durch die Bruchdestillation getrennt und in viele verschiedene Produkte bearbeitet.

Fischer-Tropsch

Der Prozess von Fischer-Tropsch ist eine Methode, flüssige Kohlenwasserstoffe, einschließlich alkanes, vom Kohlenmonoxid und Wasserstoff zu synthetisieren. Diese Methode wird verwendet, um zu erzeugen, wechselt Erdöldestillate aus.

Laborvorbereitung

Es gibt gewöhnlich wenig Bedürfnis nach im Laboratorium zu synthetisierendem alkanes, da sie gewöhnlich gewerblich verfügbar sind. Außerdem sind alkanes chemisch oder biologisch allgemein phasenfrei, und erleben funktionelle Gruppenzwischenkonvertierungen sauber nicht. Wenn alkanes im Laboratorium erzeugt werden, ist es häufig ein Nebenprodukt einer Reaktion. Zum Beispiel gibt der Gebrauch von n-butyllithium als eine starke Basis die verbundene Säure, das N-Butan als ein Nebenprodukt:

: CHLi + HO  CH + LiOH

Jedoch zuweilen kann es wünschenswert sein, einen Teil eines Moleküls in einen alkane wie Funktionalität (alkyl Gruppe) das Verwenden der obengenannten oder ähnlichen Methoden zu machen. Zum Beispiel ist eine Äthyl-Gruppe eine alkyl Gruppe; wenn das einer hydroxy Gruppe beigefügt wird, gibt sie Vinylalkohol, der nicht ein alkane ist. Um so zu tun, sind die am besten bekannten Methoden hydrogenation von alkenes:

:RCH=CH + H  RCHCH (R = alkyl)

Alkanes oder alkyl Gruppen können auch direkt von alkyl Halogeniden in der Reaktion von Corey House Posner Whitesides bereit sein. Der Barton-McCombie deoxygenation entfernt hydroxyl Gruppen von alcohols z.B.

und die Verminderung von Clemmensen entfernt carbonyl Gruppen von Aldehyden und ketones, um alkanes oder alkyl-eingesetzte Zusammensetzungen z.B zu bilden:

Anwendungen

Die Anwendungen eines bestimmten alkane können ganz gut gemäß der Zahl von Kohlenstoff-Atomen bestimmt werden. Die ersten vier alkanes werden hauptsächlich verwendet, um Zwecke, und in einigen Ländern für die Elektrizitätsgeneration zu heizen und zu kochen. Methan und Äthan sind die Hauptbestandteile von Erdgas; sie werden normalerweise als Benzin unter dem Druck versorgt. Es ist jedoch, leichter, sie als Flüssigkeiten zu transportieren: Das verlangt sowohl Kompression als auch das Abkühlen des Benzins.

Propan und Butan können am ziemlich niedrigen Druck verflüssigt werden, und sind als Liquified-Erdölbenzin (LPG) weithin bekannt. Propan wird zum Beispiel im Propan-Brenner, Butan in Einwegfeuerzeugen verwendet. Die zwei alkanes werden als Treibgase in Aerosol-Sprays verwendet.

Von pentane bis Oktan sind die alkanes vernünftig flüchtige Flüssigkeiten. Sie werden als Brennstoffe in inneren Verbrennungsmotoren verwendet, weil sie leicht auf dem Zugang in den Verbrennungsraum verdampfen, ohne Tröpfchen zu bilden, die die Gleichförmigkeit des Verbrennens verschlechtern würden. Verzweigte Kette alkanes wird bevorzugt, weil sie für das Frühzünden viel weniger anfällig sind, das das Klopfen verursacht, als ihre gerade Kette homologues. Diese Neigung zum Frühzünden wird durch die Oktanschätzung des Brennstoffs gemessen, wo 2,2,4-trimethylpentane, hat (isooctane) einen willkürlichen Wert von 100, und heptane hat einen Wert der Null. Abgesondert von ihrem Gebrauch als Brennstoffe ist die Mitte alkanes auch gute Lösungsmittel für nichtpolare Substanzen.

Alkanes von nonane bis, zum Beispiel, hexadecane (ein alkane mit sechzehn Kohlenstoff-Atomen) sind Flüssigkeiten der höheren Viskosität, die immer weniger für den Gebrauch in Benzin passend ist. Sie bilden stattdessen den Hauptteil des Diesels und Luftfahrtkraftstoffes. Diesel werden durch ihre cetane Zahl, cetane charakterisiert ein alter Name für hexadecane zu sein. Jedoch können die höheren Schmelzpunkte dieser alkanes Probleme bei niedrigen Temperaturen und in polaren Gebieten verursachen, wo der Brennstoff zu dick wird, um richtig zu fließen.

Alkanes von hexadecane bilden aufwärts die wichtigsten Bestandteile von Brennöl und Schmieröl. In der letzten Funktion arbeiten sie zur gleichen Zeit als antizerfressende Agenten, weil ihre hydrophobe Natur bedeutet, dass Wasser die Metalloberfläche nicht erreichen kann. Viele feste alkanes finden Gebrauch als Paraffin zum Beispiel in Kerzen. Das sollte jedoch mit wahrem Wachs nicht verwirrt sein, das in erster Linie aus esters besteht.

Alkanes mit einer Kettenlänge von etwa 35 oder mehr Kohlenstoff-Atomen werden im Bitumen, verwendet zum Beispiel im Straßenauftauchen gefunden. Jedoch höher haben alkanes wenig Wert und werden gewöhnlich in tiefer alkanes durch das Knacken gespalten.

Einige synthetische Polymer wie Polyäthylen und Polypropylen sind alkanes mit Ketten, die Hunderttausende von Kohlenstoff-Atomen enthalten. Diese Materialien werden in unzähligen Anwendungen verwendet, und Milliarden von Kilogrammen dieser Materialien werden gemacht und haben jedes Jahr verwendet.

Umwelttransformationen

Wenn veröffentlicht, in der Umgebung erleben alkanes schnelle Biodegradation nicht, weil sie keine funktionellen Gruppen haben (wie hydroxyl oder carbonyl), die durch die meisten Organismen um zu metabolize die Zusammensetzung erforderlich sind.

Jedoch können einige Bakterien metabolize ein alkanes (besonders diejenigen, die geradlinig sind und kurz sind), indem sie das Endkohlenstoff-Atom oxidieren. Das Produkt ist ein Alkohol, der als nächstes zu einem Aldehyd, und schließlich zu einer carboxylic Säure oxidiert werden konnte. Die resultierende Fettsäure konnte metabolized durch den sauren Fettdegradierungspfad sein.

Gefahren

Methan, ist wenn gemischt, mit Luft (1 - 8-%-CH) explosiv. Anderer tiefer kann alkanes auch explosive Mischungen mit Luft bilden. Die leichtere Flüssigkeit alkanes ist hoch feuergefährlich, obwohl diese Gefahr mit der Länge der Kohlenstoff-Kette abnimmt. Pentane, hexane, heptane, und Oktan werden als gefährlich für die Umgebung und schädlich klassifiziert. Die gerade Kette isomer hexane ist ein neurotoxin.

Siehe auch

• Alkene
• Alkyne
• Cycloalkane
• Basketane
• Giftigkeit von hexane

Weiterführende Literatur

• Virtuelles Lehrbuch der organischen Chemie