Deoxyribose, mehr, genau 2-deoxyribose, ist ein Monosaccharid mit der idealisierten Formel H-(C=O) - (CH) - (CHOH)-H. Sein Name zeigt an, dass es ein deoxy Zucker ist, bedeutend, dass es aus dem Zucker ribose durch den Verlust eines Sauerstoff-Atoms abgeleitet wird. Da sich der pentose Zucker arabinose und ribose nur durch den stereochemistry an C2 unterscheiden' 2-deoxyribose und 2-deoxyarabinose sind gleichwertig, obwohl der letzte Begriff selten gebraucht wird, weil ribose, nicht arabinose, der Vorgänger zu deoxyribose ist.

Struktur

Mehrere isomers bestehen mit der Formel H-(C=O) - (CH) - (CHOH)-H, aber in deoxyribose sind alle hydroxyl Gruppen auf derselben Seite im Vorsprung von Fischer. Der Begriff "2-deoxyribose" kann sich auf jeden von zwei enantiomers beziehen: biologisch wichtig - 2-deoxyribose und zum selten gestoßenen Spiegelimage - 2-deoxyribose. - 2-Deoxyribose ist ein Vorgänger zur Nukleinsäure-DNA. 2-Deoxyribose ist ein aldopentose, d. h. ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoff-Atomen und einen Aldehyd funktionelle Gruppe zu haben.

In der wässrigen Lösung, deoxyribose besteht in erster Linie als eine Mischung von drei Strukturen: die geradlinige Form H-(C=O) - (CH) - (CHOH)-H und zwei Ringformen, deoxyribofuranose ("C3 '-endo"), mit einem fünf-membered Ring und deoxyribopyranose ("C2 '-endo"), mit einem sechs-membered Ring. Die letzte Form ist vorherrschend (wohingegen die Form von C3 '-endo für ribose bevorzugt wird).

Biologische Wichtigkeit

Als ein Bestandteil der DNA haben 2-deoxyribose Ableitungen eine wichtige Rolle in der Biologie. Die DNA (deoxyribonucleic Säure) Molekül, das das Hauptbehältnis der genetischen Information im Leben ist, besteht aus einer langen Kette, genannten nucleotides von Einheiten zu deoxyribose-enthalten, der über Phosphatgruppen verbunden ist. In der Standardnukleinsäure-Nomenklatur besteht eine DNA nucleotide aus einem deoxyribose Molekül mit einer organischen Basis (gewöhnlich Adenin, thymine, guanine oder cytosine) beigefügt 1' ribose Kohlenstoff. Die 5' hydroxyl jeder deoxyribose Einheit werden durch ein Phosphat ersetzt (einen nucleotide bildend), der dem 3' Kohlenstoff des deoxyribose in der vorhergehenden Einheit beigefügt wird.

Die Abwesenheit der 2' hydroxyl Gruppe in deoxyribose ist für die vergrößerte mechanische Flexibilität der DNA im Vergleich zur RNS anscheinend verantwortlich, die ihm erlaubt, die Angleichung der doppelten Spirale, und auch (im eukaryotes) anzunehmen, innerhalb des kleinen Zellkerns kompakt aufgerollt zu werden. Die doppelt gestrandeten DNA-Moleküle sind auch normalerweise viel länger als RNS-Moleküle. Das Rückgrat der RNS und DNA ist strukturell ähnlich, aber RNS ist gestrandet einzeln, und natürlich wird es von ribose nicht deoxyribose gebaut.

Andere biologisch wichtige Ableitungen von deoxyribose schließen mono - di - und triphosphates, sowie 3 '-5' zyklische Monophosphate ein.

Biosynthese

Deoxyribose wird vom ribose erzeugt, der durch genannten ribonucleotide von Enzymen reductases 5-Phosphate-ist. Diese Enzyme katalysieren den Deoxygenation-Prozess.

Geschichte

Es wurde 1929 von Phoebus Levene entdeckt.

Siehe auch

• Arabinose
• Lyxose
• Ribose
• Ribulose
• Xylose
• Xylulose