Guanine (G, Gua) ist einer der vier wichtigen nucleobases, die in der Nukleinsäure-DNA und RNS, andere gefunden sind, die Adenin, cytosine, und thymine (uracil in der RNS) sind. In der DNA wird guanine mit cytosine paarweise angeordnet. Mit der Formel ist CHNO, guanine eine Ableitung von purine, aus einem verschmolzenen Pyrimidine-Imidazole-Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen bestehend. Ungesättigt seiend, ist das bicyclic Molekül planar. Der guanine nucleoside wird guanosine genannt.

Kernprinzipien

Guanine, zusammen mit dem Adenin und cytosine, ist sowohl in der DNA als auch in RNS anwesend, wohingegen thymine gewöhnlich nur in der DNA und uracil nur in der RNS gesehen wird. Guanine hat zwei Tautomeric-Formen, die Hauptketo-Form (sieh Zahlen), und seltene Enol-Form.

Es bindet zu cytosine durch drei Wasserstoffobligationen. In cytosine handelt die amino Gruppe als der Wasserstoffspender und der c-2 carbonyl und das n-3 Amin als die Wasserstoffband-Annehmer. Guanine hat eine Gruppe an c-6, der als der Wasserstoffannehmer handelt, während die Gruppe an n-1 und die amino Gruppe an c-2 als die Wasserstoffspender handeln.

Die erste Isolierung von guanine wurde 1844 von den Extrementen von Seevögeln berichtet, die als Guano bekannt sind, der als eine Quelle von Dünger verwendet wurde. Ungefähr fünfzig Jahre später hat Fischer die Struktur bestimmt und hat auch gezeigt, dass Harnsäure zu guanine umgewandelt werden kann.

Guanine kann hydrolyzed mit starker Säure zu glycine, Ammoniak, Kohlendioxyd und Kohlenmonoxid sein. Guanine ist der erste deaminated zu xanthine. Guanine oxidiert mehr sogleich als Adenin, die andere purine-abgeleitete Basis in der DNA. Sein hoher Schmelzpunkt von 350 °C widerspiegelt das zwischenmolekulare Wasserstoffabbinden zwischen dem oxo und den amino Gruppen in den Molekülen im Kristall. Wegen dieses zwischenmolekularen Abbindens ist guanine in Wasser relativ unlöslich, aber es ist in verdünnten Säuren und Basen auflösbar.

Synthesen

Spur-Beträge von guanine formen sich durch den polymerization von Ammonium-Zyanid . Zwei Experimente von Levy durchgeführt u. a. hat dass gezeigt, 10 mol heizend · L an 80 °C seit 24 Stunden hat einen Ertrag von 0.0007 % gegeben, während man 0.1 mol verwendet hat · L eingefroren an 20 °C seit 25 Jahren hat einen 0.0035-%-Ertrag gegeben. Diese Ergebnisse zeigen an, dass guanine in eingefrorenen Gebieten der primitiven Erde entstehen konnte. 1984 hat Yuasa einen 0.00017-%-Ertrag von guanine nach der elektrischen Entladung, und 50 mL von Wasser gemeldet, das von einer nachfolgenden sauren Hydrolyse gefolgt ist. Jedoch ist es unbekannt, ob die Anwesenheit von guanine nicht einfach ein resultierender Verseuchungsstoff der Reaktion war.

:10NH + 2CH + 4CH + 2HO  2CHNO (guanine) + 25.

Eine Synthese von Fischer-Tropsch kann auch verwendet werden, um guanine, zusammen mit dem Adenin, uracil, und thymine zu bilden. Eine äquimolare Gasmischung von CO, H, und NH zu 700 °C seit 15 bis 24 Minuten heizend, die vom schnellen Abkühlen und dann sustainted gefolgt sind, zu 100 bis 200 °C seit 16 bis 44 Stunden mit einem Tonerde-Katalysator, nachgegebenem guanine und uracil wiederheizend:

:10CO + H + 10NH  2CHNO (guanine) + 8HO

Ein anderer möglicher abiotischer Weg wurde durch das Löschen 90 % N-10%CO-HO Gasmischungsplasma der hohen Temperatur erforscht

Die Synthese von Traube ist mit Heizung 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine (als das Sulfat) mit Ameisensäure seit mehreren Stunden verbunden.

Anderer Gebrauch

Das Wort guanine ist auf den spanischen Lehnwort-Guano zurückzuführen ('Exkremente des Vogels/Fledermaus), der selbst vom Wort von Quechua huanu oder wanu ist, 'Exkrement' bedeutend. Wie das englische Wörterbuch von Oxford bemerkt, ist guanine "Eine weiße amorphe Substanz erhalten reichlich beim Guano, einen Bestandteil des Exkrements von Vögeln bildend".

1656 in Paris, François Jaquin (ein Rosenkranz-Schöpfer) herausgezogen aus Skalen von einigen Fischen die so genannte Perle-Essenz, kristallener guanine, der G-quadruplexes bildet. In der Kosmetik-Industrie ist kristallener guanine als ein Zusatz an verschiedene Produkte gewöhnt (z.B, schamponiert), wo es eine irisierende Perlenwirkung zur Verfügung stellt. Es wird auch in metallischen Farben und vorgetäuschten Perlen und Plastik verwendet. Es stellt schimmernden Schimmer dem Lidschatten und Nagellack zur Verfügung. Gesichtsbehandlungen mit den Exkrementen oder Guano, von japanischen Nachtigallen sind in Japan und anderswohin wie verlautet verwendet worden, weil der guanine in den Exkrementen einen klaren, "hellen" Hautton erzeugt, den einige Menschen wünschenswert finden, um zu erreichen. Kristalle von Guanine sind rhombische aus vielfachen durchsichtigen Schichten zusammengesetzte Thrombozyte, aber sie haben einen hohen Index der Brechung, die teilweise widerspiegelt und Licht von der Schicht bis Schicht übersendet, so einen Perlenschimmer erzeugend. Es kann durch Spray, Malerei oder Tauchen angewandt werden. Es kann die Augen ärgern. Seine Alternativen sind Glimmerschiefer, unecht Perle (von Boden-Schalen), und Aluminium- und Bronzepartikeln.

Spinnen und Skorpione wandeln Ammoniak als ein Produkt des Protein-Metabolismus in den Zellen zu guanine um, weil es excreted mit dem minimalen Wasserverlust sein kann.

Guanine wird im integumentary System von vielen Fischen wie Stör gefunden. Es ist auch in den reflektierenden Ablagerungen der Augen des Tiefseefisches und einiger Reptilien wie Krokodile da.

Am 8. August 2011 wurde ein Bericht, der auf Studien von NASA mit auf der Erde gefundenen Meteorsteinen gestützt ist, veröffentlicht, Bausteine der DNA und RNS andeutend (guanine, Adenin, und hat sich bezogen organische Moleküle) kann außerirdisch im Weltraum gebildet worden sein.

Siehe auch

• Guanine deaminase
• Cytosine

Links

• Guanine an chemicalland21.com