Uracil einer der vier nucleobases in der Nukleinsäure der RNS, die durch die Briefe A, G, C und U vertreten werden. Andere sind Adenin, cytosine, und guanine. In der RNS uracil bindet (U) zum Adenin (A) über zwei Wasserstoffobligationen. In der DNA wird der uracil nucleobase durch thymine ersetzt.

Uracil ist eine allgemeine und natürlich vorkommende pyrimidine Ableitung. Ursprünglich entdeckt 1900 wurde es durch die Hydrolyse der Hefe nuclein isoliert, der in Rinderthymus und Milz, Hering-Sperma und Weizenkeim gefunden wurde. Es ist eine planare, ungesättigte Zusammensetzung, die in der Lage ist, Licht zu absorbieren.

Studien haben 2008, gestützt auf Verhältnissen von C/C isotopic von organischen im Meteorstein von Murchison gefundenen Zusammensetzungen berichtet, haben darauf hingewiesen, dass sich uracil, xanthine und bezogen hat, wurden Moleküle außerirdisch gebildet.

Eigenschaften

In der RNS, den Grundpaaren von Uracil mit dem Adenin und ersetzt thymine während der DNA-Abschrift. Methylation von uracil erzeugt thymine. In der DNA kann der Entwicklungsersatz von uracil für thymine DNA-Stabilität vergrößert haben und die Leistungsfähigkeit der DNA-Erwiderung verbessert haben. Uracil kann Grundpaar mit einigen der Basen, aber sogleich Paare mit dem Adenin, weil die Methyl-Gruppe in eine feste Position zurückgetrieben wird. Paare von Uracil mit dem Adenin durch das Wasserstoffabbinden. Uracil ist der Wasserstoffband-Annehmer und kann zwei Wasserstoffobligationen bilden. In der RNS bindet uracil mit einem ribose Zucker, um den ribonucleoside uridine zu bilden. Wenn ein Phosphat uridine anhaftet, uridine 5 '-Monophosphat wird erzeugt.

Uracil erlebt amide-imidic Säure tautomeric Verschiebungen, weil jede Kerninstabilität, die das Molekül vom Mangel an formellem aromaticity haben kann, durch die zyklische-amidic Stabilität ersetzt wird. Der amide tautomer wird die lactam Struktur genannt, während die imidic Säure tautomer die lactim Struktur genannt wird. Diese Tautomeric-Formen sind am pH 7 vorherrschend. Die lactam Struktur ist der grösste Teil der Standardform von uracil.

Uracil verwendet auch sich wieder, um nucleotides durch das Erleben einer Reihe von phosphoribosyltransferase Reaktionen zu bilden. Die Degradierung von uracil erzeugt die Substrate aspartate, das Kohlendioxyd und das Ammoniak.

:CHNO  HNCHCHCOO + NH + CO

Die Degradierung von Oxidative von uracil erzeugt Harnstoff und maleic Säure in Gegenwart von HO und Fe oder in Gegenwart von diatomic Sauerstoff und Fe.

Uracil ist eine schwache Säure. Die erste Seite der Ionisation von uracil ist nicht bekannt. Die negative Anklage wird auf dem Sauerstoff-Anion gelegt und erzeugt einen pK weniger als oder gleich 12. Der grundlegende pK =-3.4, während der acidic pK = 9.38. In der Gasphase hat uracil 4 Seiten, die mehr acidic sind als Wasser.

Synthese

In einem wissenschaftlichen Artikel veröffentlicht im Oktober 2009 haben Wissenschaftler von NASA berichtet, sich uracil von pyrimidine vermehrt, indem sie es zum ultravioletten Licht unter raumähnlichen Bedingungen ausgestellt haben. Das weist darauf hin, dass eine mögliche natürliche ursprüngliche Quelle für Uracil in der RNS-Welt panspermia gewesen sein könnte.

Es gibt viele Laborsynthesen von verfügbarem uracil. Die erste Reaktion ist von den Synthesen, durch das Hinzufügen von Wasser zu cytosine am einfachsten, um uracil und Ammoniak zu erzeugen. Die allgemeinste Weise, uracil zu synthetisieren, ist durch die Kondensation von maleic Säure mit dem Harnstoff in rauchender Schwefelsäure, wie gesehen, unten auch. Uracil kann auch durch eine doppelte Zergliederung von thiouracil in wässriger chloroacetic Säure synthetisiert werden.

:CHNO + HO  CHNO + NH

:CHO + CHNO  CHNO + 2 HO + CO

Photodehydrogenation von 5,6-diuracil, der durch das Beta-alanine synthetisiert wird, das mit dem Harnstoff reagiert, erzeugt uracil.

Reaktionen

Uracil erlebt sogleich regelmäßige Reaktionen einschließlich der Oxydation, nitration, und Alkylierung. Während in Gegenwart von Phenol (PhOH) und Natrium hypochlorite (NaOCl) uracil im blauen Gebiet des UV Lichtes vergegenwärtigt werden kann. Uracil hat auch die Fähigkeit, mit elementaren Halogenen wegen der Anwesenheit mehr als einer stark Elektronspenden-Gruppe zu reagieren.

Uracil erlebt sogleich Hinzufügung zu ribose Zucker und Phosphaten, um an Synthese und weiteren Reaktionen im Körper teilzunehmen. Uracil wird uridine, uridine Monophosphat (UMP), uridine diphosphate (UDP), uridine triphosphate (UTP), und uridine diphosphate Traubenzucker (UDP-Traubenzucker). Jedes dieser Moleküle wird im Körper synthetisiert und hat Sonderaufgaben.

Wenn uracil mit wasserfreiem hydrazine, eine erste Ordnung reagiert kinetische Reaktion kommt vor, und der Ring von uracil öffnet. Wenn der pH der Reaktion zu> 10.5, die uracil Anion-Formen zunimmt, die Reaktion lassend, viel langsamer gehen. Dasselbe Verlangsamen der Reaktion kommt vor, wenn der pH wegen des protonation des hydrazine abnimmt. Die Reaktionsfähigkeit von uracil ist unverändert, selbst wenn sich die Temperatur ändert.

Gebrauch

Uracil kann für die Rauschgift-Übergabe und als ein Arzneimittel verwendet werden. Wenn elementares Fluor mit uracil reagiert wird, 5-fluorouracil wird erzeugt. 5-Fluorouracil ist ein Antikrebs-Rauschgift (antimetabolite) verwendet an die Maskerade als uracil während des Nukleinsäure-Erwiderungsprozesses. Weil 5-Fluorouracil in der Gestalt dem ähnlich ist, aber dieselbe Chemie wie, uracil nicht durchführt, hemmt das Rauschgift RNS-Erwiderungsenzyme, dadurch RNS-Synthese beseitigend und das Wachstum von krebsbefallenen Zellen aufhörend.

Der Gebrauch von Uracil im Körper soll helfen, die Synthese von vielen Enzymen auszuführen, die für die Zellfunktion durch das Abbinden mit riboses und Phosphaten notwendig sind. Uracil dient als allosteric Gangregler und coenzyme für Reaktionen im menschlichen Körper und in Werken. UMP kontrolliert die Tätigkeit von carbamoyl Phosphat synthetase und aspartate transcarbamoylase in Werken, während UDP und UTP requlate CPSase II Tätigkeit in Tieren. UDP-Traubenzucker regelt die Konvertierung von Traubenzucker zu galactose in der Leber und den anderen Geweben im Prozess des Kohlenhydrat-Metabolismus. Uracil wird auch an der Biosynthese des Polysaccharids und dem Transport von Zucker beteiligt, der Aldehyde enthält.

Es kann auch die Gefahr für Krebs in Fällen vergrößern, in denen der Körper an folate äußerst unzulänglich ist. Der Mangel in folate führt zu vergrößertem Verhältnis von deoxyuracilmonophosphates (MÜLLKIPPE)/deoxythyminemonophosphates (dTMP) und uracil misincorporation in die DNA und schließlich niedrige Produktion der DNA.

Uracil kann verwendet werden, um mikrobische Verunreinigung von Tomaten zu bestimmen. Die Anwesenheit von uracil ist eine Anzeige der sauren Milchbakterienverunreinigung in der Frucht. Ableitungen von Uracil, die einen Diazine-Ring enthalten, werden in Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet. Ableitungen von Uracil werden öfter als antiphotosynthetic Herbizide verwendet, Unkraut in Baumwolle, Rübe, Rüben, Sojabohne, Erbsen, Sonnenblume-Getreide, Weingärten, Beere-Plantagen und Obstgärten zerstörend.

In der Hefe, uracil Konzentrationen sind zu uracil permease umgekehrt proportional.