Traubenzucker (oder; CHO, auch bekannt als - Traubenzucker, Dextrose oder Traubenzucker) ist ein einfacher Zucker (Monosaccharid) und ein wichtiges Kohlenhydrat in der Biologie. Zellen verwenden es als die primäre Energiequelle und ein metabolisches Zwischenglied. Traubenzucker ist eines der Haupterzeugnisse der Fotosynthese und Brennstoffe für die Zellatmung.

Traubenzucker besteht in mehreren verschiedenen molekularen Strukturen, aber alle diese Strukturen können in zwei Familien von Spiegelimages (stereoisomers) geteilt werden. Nur ein Satz dieser isomers besteht in der Natur, diejenigen, die "" Traubenzuckers abgeleitet sind, angezeigt - Traubenzucker. - Traubenzucker wird häufig Dextrose genannt. Der Begriff Dextrose wird aus rechtsdrehendem Traubenzucker abgeleitet. Lösungen der Dextrose lassen polarisiertes Licht nach rechts rotieren. Stärke und Zellulose sind Polymer ist auf den Wasserentzug - Traubenzucker zurückzuführen gewesen. Der andere stereoisomer, genannt - Traubenzucker, wird in der Natur fast nie gefunden.

Der Name "Traubenzucker" kommt aus dem griechischen Wort glukus , "süß" bedeutend. Die Nachsilbe "-ose" zeigt einen Zucker an. Der Name "Dextrose" und der '-' Präfix kommt aus Latein rechtsseitig ("Recht"), sich auf die Händigkeit der Moleküle beziehend.

Funktion

- Traubenzucker enthaltende Zusammensetzungen und isomere Formen werden verdaut und durch den Körper in den Eingeweiden, einschließlich aufgenommen, und.

- Traubenzucker wird in hauptsächlich der Leber und den Muskeln als glycogen versorgt.

- Es wird verteilt und in Geweben als freier Traubenzucker verwertet.

]]

Wissenschaftler können über die Gründe nachsinnen, dass Traubenzucker und nicht ein anderes Monosaccharid wie fructose, in Organismen so weit verwendet wird. Ein Grund könnte darin bestehen, dass Traubenzucker eine niedrigere Tendenz hinsichtlich anderen hexose Zuckers hat, nichtspezifisch mit den amino Gruppen von Proteinen zu reagieren. Diese Reaktion (glycation) reduziert oder zerstört die Funktion von vielen Enzymen. Der niedrige Zinssatz von glycation ist wegen der Vorliebe von Traubenzucker für den weniger reaktiven zyklischen isomer. Dennoch sind viele der langfristigen Komplikationen der Zuckerkrankheit (z.B, Blindheit, Nierenmisserfolg und peripherisches Nervenleiden) wahrscheinlich wegen des glycation von Proteinen oder lipids. Im Gegensatz ist die Enzym-geregelte Hinzufügung von Traubenzucker zu Proteinen durch glycosylation häufig für ihre Funktion notwendig.

Analyte in der medizinischen Blutprobe

Traubenzucker ist ein allgemeiner medizinischer in Blutproben gemessener analyte. Das Essen oder das Fasten vor der Einnahme einer Blutprobe haben eine Wirkung auf das Ergebnis. Höher als üblicher Traubenzucker können Niveaus ein Zeichen der Vorzuckerkrankheit oder Zuckerkrankheit mellitus sein.

Als eine Energiequelle

Traubenzucker ist ein allgegenwärtiger Brennstoff in der Biologie. Es wird als eine Energiequelle in den meisten Organismen von Bakterien Menschen verwendet. Der Gebrauch von Traubenzucker kann entweder durch die aerobic Atmung, anaerobic Atmung, oder durch Gärung sein. Traubenzucker ist die Schlüsselenergiequelle des menschlichen Körpers durch die aerobic Atmung, etwa 3.75 kilocalories (16 Kilojoule) der Nahrungsmittelenergie pro Gramm zur Verfügung stellend. Die Depression von Kohlenhydraten (z.B Stärke) trägt mono - und disaccharides, von dem der grösste Teil Traubenzucker ist. Durch glycolysis und später in den Reaktionen des der sauren Zitronenzyklus (TCAC) wird Traubenzucker oxidiert, um schließlich CO und Wasser zu bilden, Energiequellen größtenteils in der Form von ATP nachgebend. Die Insulin-Reaktion und anderen Mechanismen, regeln die Konzentration von Traubenzucker im Blut. Ein hoher Fasten-Blutzuckerspiegel ist eine Anzeige von vordiabetischen und diabetischen Bedingungen.

Traubenzucker ist eine primäre Energiequelle für das Gehirn, und folglich beeinflusst seine Verfügbarkeit psychologische Prozesse. Wenn Traubenzucker niedrige, psychologische Prozesse ist, die verlangen, dass geistige Anstrengung (z.B, Selbstdisziplin, effortful Beschlussfassung) verschlechtert wird.

Traubenzucker in glycolysis

Der Gebrauch von Traubenzucker als eine Energiequelle in Zellen ist über aerobic oder anaerobic Atmung. Beide von diesen fangen mit den frühen Schritten des glycolysis metabolischen Pfads an. Der erste Schritt davon ist der phosphorylation von Traubenzucker durch hexokinase, um es auf die spätere Depression vorzubereiten, um Energie zur Verfügung zu stellen. Der Hauptgrund für den unmittelbaren phosphorylation von Traubenzucker durch einen hexokinase soll Verbreitung aus der Zelle verhindern. Der phosphorylation fügt eine beladene Phosphatgruppe hinzu, so kann der 6-Phosphate-Traubenzucker nicht die Zellmembran leicht durchqueren. Die irreversiblen ersten Schritte eines metabolischen Pfads sind zu Durchführungszwecken üblich.

In der anaerobic Atmung erzeugt ein Traubenzucker-Molekül einen Nettogewinn von 2 ATP Molekülen (4 ATP Moleküle werden während glycolysis erzeugt, aber 2 sind durch Enzyme erforderlich, die während des Prozesses verwendet sind). In der aerobic Atmung ist ein Molekül von Traubenzucker darin viel gewinnbringender ein Nettowert von 32 ATP Molekülen wird (34 Gros mit 2 erzeugt, im Prozess erforderliche).

Als ein Vorgänger

Organismen verwenden Traubenzucker als ein Vorgänger für die Synthese von mehreren wichtigen Substanzen. Stärke, Zellulose und glycogen ("Tierstärke") sind allgemeine Traubenzucker-Polymer (Polysaccharid). Einige dieser Polymer wie Stärke oder glycogen dienen als Energieläden, während andere Zellulose und chitin mögen (der von einer Ableitung von Traubenzucker gemacht wird), haben Strukturrollen. Oligosaccharides von Traubenzucker hat sich mit anderem Zuckeraufschlag als wichtige Energieläden verbunden. Diese schließen Milchzucker, den vorherrschenden Zucker in Milch der ein Traubenzucker-galactose disaccharide und Rohrzucker, ein anderer disaccharide von Traubenzucker und fructose ein. Traubenzucker wird auch auf bestimmte Proteine hinzugefügt, und lipids in einem Prozess hat glycosylation genannt. Das ist häufig für ihre Wirkung kritisch.

Die Enzyme, die sich Traubenzucker mit anderen Molekülen gewöhnlich anschließen, verwenden phosphorylated Traubenzucker, um die Bildung des neuen Bandes durch das Brechen des Bandes des Traubenzucker-Phosphats anzutreiben.

Anders als sein direkter Gebrauch als ein monomer kann Traubenzucker gebrochen werden, um ein großes Angebot an anderem biomolecules zu synthetisieren. Das ist wichtig, weil Traubenzucker beiden als ein primärer Laden der Energie sondern auch als eine Quelle von organischem Kohlenstoff dient. Traubenzucker kann gebrochen und in lipids und Aminosäuren umgewandelt werden. Es ist auch ein Vorgänger für die Synthese anderer wichtiger Moleküle wie Vitamin C (Askorbinsäure). Obwohl Werke und einige Mikroben alle Zusammensetzungen schaffen können, die sie von Traubenzucker gegeben die notwendigen Minerale brauchen, können alle Tiere und viele Mikroben nicht einige oder den anderen wesentlichen Nährstoff synthetisieren. Zum Beispiel können Menschen nicht Vitamin C und bestimmte wesentliche Aminosäuren synthetisieren und brauchen sie in ihrer Diät.

Industriegebrauch

In der Industrie wird Traubenzucker als ein Vorgänger verwendet, um Vitamin C (L-Askorbinsäure) im Prozess von Reichstein zu machen, Zitronensäure, gluconic Säure, Lebensvinylalkohol, Polymilchsäure, sorbitol zu machen.

Struktur und Nomenklatur

Traubenzucker ist ein Monosaccharid mit der Formel CHO oder H-(C=O) - (CHOH)-H, dessen fünf hydroxyl (OH) Gruppen auf eine spezifische Weise entlang seinem Sechs-Kohlenstoff-Rückgrat eingeordnet werden.

Form der offenen Kette

In seiner flüchtigen Form der offenen Kette hat das Traubenzucker-Molekül einen offenen (im Vergleich mit dem zyklischen) und unverzweigtes Rückgrat von sechs Kohlenstoff-Atomen, c-1 durch c-6; wo c-1 ein Teil einer Aldehyd-Gruppe H (C=O) ist - und jeder des anderen fünf Kohlenstoff eine hydroxyl Gruppe - OH trägt. Die restlichen Obligationen des Rückgrat-Kohlenstoff sind durch Wasserstoffatome-H zufrieden. Deshalb ist Traubenzucker ein hexose und ein aldose oder ein aldohexose.

Jeder vom vier Kohlenstoff c-2 durch c-5 ist chiral, bedeutend, dass seine vier Obligationen zu vier verschiedenen substituents in Verbindung stehen. (Kohlenstoff c-2 steht zum Beispiel zu - (C=O) H, - OH,-H, und - (CHOH) H. in Verbindung) In - Traubenzucker, diese vier Teile müssen in einer spezifischen dreidimensionalen Einordnung sein. Nämlich, wenn das Molekül im Vorsprung von Fischer, dem hydroxyls auf c-2, c-4 gezogen wird, und c-5 rechts sein muss, während das auf c-3 auf der linken Seite sein muss.

Die Positionen jener vier hydroxyls werden im Diagramm von Fischer - Traubenzucker genau umgekehrt. - und - Traubenzucker sind zwei der 16 möglichen aldohexoses; die anderen 14 sind allose, altrose, mannose, gulose, idose, galactose, und talose, jeder mit zwei isomers, '-' und '-'.

Zyklische Formen

In Lösungen besteht die Form der offenen Kette von Traubenzucker (entweder '-' oder '-') im Gleichgewicht mit mehreren zyklischen isomers, jeder, einen Ring von durch ein Sauerstoff-Atom geschlossenem Kohlenstoff enthaltend. In der wässrigen Lösung, jedoch, besteht Traubenzucker als pyranose für mehr als 99 %. Die Form der offenen Kette wird auf ungefähr 0.25 % beschränkt, und furanose besteht in unwesentlichen Beträgen. Die Begriffe "Traubenzucker" und "-Traubenzucker" werden allgemein für diese zyklischen Formen ebenso gebraucht. Der Ring entsteht aus der Form der offenen Kette durch eine nucleophilic Hinzufügungsreaktion zwischen der Aldehyd-Gruppe - (C=O) H an c-1 und der hydroxyl Gruppe - OH an c-4 oder c-5, eine hemiacetal Gruppe-C (OH) H-O-nachgebend.

Die Reaktion zwischen c-1 und c-5 schafft ein Molekül mit einem sechs-membered Ring, genannt pyranose, nach dem zyklischen Äther pyran, dem einfachsten Molekül mit demselben Ring des Kohlenstoff-Sauerstoffes. Die (viel seltenere) Reaktion zwischen c-1 und c-4 schafft ein Molekül mit einem fünf-membered Ring, genannt furanose, nach dem zyklischen Äther furan. In jedem Fall hat jeder Kohlenstoff im Ring einen Wasserstoff und einen hydroxyl beigefügt abgesehen vom letzten Kohlenstoff (c-4 oder c-5), wo der hydroxyl durch den Rest des offenen Moleküls ersetzt wird (der - (CHOH)-H oder - (CHOH)-H, beziehungsweise ist).

Die ringschließende Reaktion macht Kohlenstoff c-1 chiral auch, da seine vier Obligationen zu-H, zu - OH, zu Kohlenstoff c-2, und zum Ringsauerstoff führen. Diese vier Teile des Moleküls können um c-1 (der anomeric Kohlenstoff) auf zwei verschiedene Weisen eingeordnet werden, die durch die Präfixe 'α-' und 'β-benannt sind '. Wenn ein glucopyranose Molekül im Vorsprung von Haworth, die Benennung gezogen wird 'α-' bedeutet, dass die hydroxyl Gruppe c-1 angehaftet hat, und die-CHOH Gruppe an c-5 auf Gegenseiten des Flugzeugs des Rings lügt (eine trans Einordnung), während 'β-' bedeutet, dass sie auf derselben Seite des Flugzeugs (eine cis Einordnung) sind.

Deshalb, der offene isomer - Traubenzucker verursacht vier verschiedene zyklische isomers: α - glucopyranose, β - glucopyranose, α - glucofuranose, und β - glucofuranose; die der ganze chiral sind.

</tr>

</tr></Tisch>

File:Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png|

File:Beta-D-glucose-from-xtal-3D-balls.png|

</Galerie>

Die andere offene Kette isomer - Traubenzucker verursacht ähnlich vier verschiedene zyklische Formen - Traubenzucker, jeder das Spiegelimage des Entsprechens - Traubenzucker.

Die Ringe sind nicht planar, aber in drei Dimensionen gedreht. Der Glucopyranose-Ring (α oder β) kann mehrere nichtplanare Gestalten annehmen, die dem 'Stuhl' und 'Boot' conformations cyclohexane analog sind. Ähnlich kann der Glucofuranose-Ring mehrere Gestalten annehmen, die dem 'Umschlag' conformations cyclopentane analog sind.

Die Glucopyranose-Formen von Traubenzucker herrschen in der Lösung vor, und sind die einzigen im festen Zustand beobachteten Formen. Sie sind kristallene farblose Festkörper, die in essigsaurer und Wassersäure schlecht hoch auflösbar sind, die im Methanol und Vinylalkohol auflösbar ist. Sie schmelzen an (α) und (β), und zersetzen sich bei höheren Temperaturen in Kohlenstoff und Wasser.

Rotationsisomers

Jeder Traubenzucker isomer ist Rotationsisomerism unterworfen. Innerhalb der zyklischen Form von Traubenzucker kann Folge um den O6 C6 C5 O5 Verdrehungswinkel vorkommen, hat den ω-angle genannt, sich drei zu formen, ist geschwankt rotamer hat conformations linkisch-linkisch (gg), linkisch-trans (gt) und trans-linkisch (tg) genannt. Für das Methyl α - glucopyranose am Gleichgewicht wird das Verhältnis von Molekülen in jeder rotamer Angleichung als 57:38:5 gg:gt:tg berichtet. Diese Tendenz für den ω-angle, um es vorzuziehen, eine linkische Angleichung anzunehmen, wird zur linkischen Wirkung zugeschrieben.

Physikalische Eigenschaften

Lösungen

Alle Formen von Traubenzucker sind farblos und in Wasser, essigsaurer Säure und mehreren anderen Lösungsmitteln leicht auflösbar. Sie sind nur im Methanol und Vinylalkohol sparsam auflösbar.

Die Form der offenen Kette, ist und es spontan tautomerizes zu den zyklischen Formen thermodynamisch nicht stabil. (Obwohl die Ringverschluss-Reaktion in der Theorie gekonnt hat, vier - oder Drei-Atome-Ringe schaffen, würden diese hoch gespannt und werden nicht beobachtet.) In Lösungen bei der Raumtemperatur hat der vier zyklische Isomers-Zwischenbekehrte über eine Zeitskala von Stunden, in einem Prozess mutarotation genannt. Von irgendwelchen Verhältnissen anfangend, läuft die Mischung stabiles Verhältnis von α:β 36:64 zusammen. Das Verhältnis würde α:β 11:89 ohne den Einfluss der anomeric Wirkung sein. Mutarotation ist bei Temperaturen in der Nähe von 0 °C beträchtlich langsamer.

Mutarotation besteht aus einer vorläufigen Umkehrung der ringbildenden Reaktion, auf die Form der offenen Kette hinauslaufend, die von einem Verbessern des Rings gefolgt ist. Der Ringverschluss-Schritt kann einen verschiedenen - OH Gruppe verwenden als diejenige, die durch den öffnenden Schritt erfrischt ist (so zwischen pyranose und Furanose-Formen umschaltend), und/oder die neue hemiacetal auf c-1 geschaffene Gruppe kann dieselbe oder entgegengesetzte Händigkeit wie die ursprüngliche haben (so zwischen dem α und den β-Formen umschaltend). So, wenn auch die Form der offenen Kette in der Lösung kaum feststellbar ist, ist es ein wesentlicher Bestandteil des Gleichgewichts.

Fester Zustand

Abhängig von Bedingungen können drei feste Hauptformen von Traubenzucker von Wasserlösungen kristallisiert werden: α-glucopyranose, β-glucopyranose, und β-glucopyranose Hydrat.

Optische Tätigkeit

Ob in Wasser oder in der festen Form - Traubenzucker rechtsdrehend ist, bedeutend, dass es die Richtung des polarisierten Lichtes im Uhrzeigersinn rotieren lassen wird. Die Wirkung ist wegen des chirality der Moleküle, und tatsächlich ist das Spiegelimage isomer, - Traubenzucker, linksdrehend (lässt polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn rotieren) durch denselben Betrag. Die Kraft der Wirkung ist für jeden der fünf tautomers verschieden.

Bemerken Sie, dass - sich Präfix direkt auf die optischen Eigenschaften der Zusammensetzung nicht bezieht. Es zeigt an, dass der c-2 chiral Zentrum dieselbe Händigkeit wie dieser von-glyceraldehyde hat (der so etikettiert wurde, weil es rechtsdrehend ist). Die Tatsache, dass - Traubenzucker rechtsdrehend ist, ist eine vereinigte Wirkung seiner vier chiral Zentren nicht nur c-2; und tatsächlich sind einige der anderen-aldohexoses linksdrehend.

Produktion

Biosynthese

In Werken und einem prokaryotes ist Traubenzucker ein Produkt der Fotosynthese. In Tieren und Fungi ergibt sich Traubenzucker aus der Depression von glycogen, ein Prozess bekannt als glycogenolysis. In Werken ist das Durchbruchssubstrat Stärke.

In Tieren wird Traubenzucker in der Leber und den Nieren von Nichtkohlenhydrat-Zwischengliedern, wie pyruvate und Glyzerin, durch einen Prozess bekannt als gluconeogenesis synthetisiert.

In einigen Tiefseebakterien wird Traubenzucker durch chemosynthesis erzeugt.

Kommerziell

Traubenzucker wird gewerblich über die enzymatische Hydrolyse der Stärke erzeugt. Viele Getreide können als die Quelle der Stärke verwendet werden. Mais, Reis, Weizen, Maniok, Getreide-Hüllblatt und Sago werden alle in verschiedenen Teilen der Welt verwendet. In den Vereinigten Staaten wird Maisstärkepuder (vom Mais) fast exklusiv verwendet. Der grösste Teil von kommerziellen Traubenzucker kommt als ein Bestandteil von Zucker des umgekehrten Bogens, ungefähr 1:1 Mischung von Traubenzucker und fructose vor. Im Prinzip konnte Zellulose hydrolysed zu Traubenzucker sein, aber dieser Prozess ist noch nicht gewerblich praktisch.

Quellen und Absorption

Die meisten diätetischen Kohlenhydrate enthalten Traubenzucker, entweder als ihr einziger Baustein, als in der Stärke und glycogen, oder zusammen mit einem anderen Monosaccharid, als in Rohrzucker und Milchzucker.

Im Lumen des Duodenums und Dünndarms werden der Traubenzucker oligo- und das Polysaccharid zum Monosaccharid durch den Bauchspeicheldrüsen- und Darmglycosidases gebrochen. Anderes Polysaccharid kann durch das menschliche Eingeweide nicht bearbeitet werden und Hilfe durch die Darmflora verlangen, wenn sie gebrochen werden sollen; die bemerkenswertesten Ausnahmen sind Rohrzucker (Fructose-Traubenzucker) und Milchzucker (Galactose-Traubenzucker). Traubenzucker wird dann über die Spitzenmembran des enterocytes durch SLC5A1, und später über ihre grundlegende Membran durch SLC2A2 transportiert. Etwas vom Traubenzucker wird als eine Energiequelle durch Gehirnzellen, Darmzellen und rote Blutzellen direkt verwertet, während der Rest die Leber, fetthaltigen Gewebe- und Muskelzellen erreicht, wo es absorbiert und als glycogen (unter dem Einfluss des Insulins) versorgt wird. Leber-Zelle glycogen kann zu Traubenzucker umgewandelt und ins Blut zurückgegeben werden, wenn Insulin niedrig oder abwesend ist; Muskelzelle glycogen wird ins Blut wegen eines Mangels an Enzymen nicht zurückgegeben. In fetten Zellen ist Traubenzucker an Macht-Reaktionen gewöhnt, die einige fette Typen synthetisieren und andere Zwecke haben. Glycogen ist der 'Traubenzucker' Lagerungsenergiemechanismus des Körpers, weil es viel mehr 'Raum effizient' und weniger reaktiv ist als Traubenzucker selbst.

Geschichte

Weil Traubenzucker eine grundlegende Notwendigkeit von vielen Organismen, ein richtiges Verstehen seines chemischen Make-Ups und Struktur beigetragen außerordentlich zu einer allgemeinen Förderung in der organischen Chemie ist. Dieses Verstehen ist größtenteils infolge der Untersuchungen von Emil Fischer, einem deutschen Chemiker vorgekommen, der den 1902-Nobelpreis in der Chemie infolge seiner Ergebnisse erhalten hat. Die Synthese von Traubenzucker hat die Struktur des organischen Materials gegründet und hat folglich die erste endgültige Gültigkeitserklärung von Jacobus Henricus van't die Theorien von Hoff der chemischen Kinetik und die Maßnahmen von chemischen Obligationen in Kohlenstoff tragenden Molekülen gebildet. Zwischen 1891 und 1894 hat Fischer die stereochemische Konfiguration des ganzen bekannten Zuckers eingesetzt und hat richtig den möglichen isomers vorausgesagt, van't die Theorie von Hoff von asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen anwendend.

Siehe auch

• HbA1c
• DMF, ein potenzieller Traubenzucker-basierter Bio-Treibstoff
• Beriberi, eine Vitaminmangel-Beeinflussen-Fähigkeit, Kohlenhydrate in Traubenzucker umzuwandeln
• Fructose
• Galactose
• Glucan, ein Polysaccharid, das aus mehreren Traubenzucker-Subeinheiten gemacht ist
• Milchzucker
• Maltose
• Rohrzucker
• Zucker
• Zucker in Wein
• Traubenzucker-Tätigkeit von Trinder prüft
• Traubenzucker-Transportvorrichtung (ÜBERSÄTTIGUNG): GLUT1, GLUT2
• Caramelization
• Dialyse von Peritoneal
• Fludeoxyglucose %2818F%29

Links