Curcumin ist der hauptsächliche curcuminoid der populären Indianergewürz-Kurkuma, die ein Mitglied der Ingwerfamilie (Zingiberaceae) ist. Die anderen zwei curcuminoids der Kurkuma sind desmethoxycurcumin und bis-desmethoxycurcumin. Die curcuminoids sind natürliches Phenol, und sind für die gelbe Farbe der Kurkuma verantwortlich. Curcumin kann in mehreren Tautomeric-Formen, einschließlich einer 1,3-diketo Form und zwei gleichwertiger Enol-Formen bestehen. Die Enol-Form ist in der festen Phase und in der Lösung mehr energisch stabil.

Curcumin kann für die Bor-Quantifizierung in der curcumin Methode verwendet werden. Es reagiert mit Borsäure, die eine rote Zusammensetzung, bekannt als rosocyanine bildet.

Curcumin ist hell gelb und kann als ein Nahrungsmittelfärben verwendet werden. Als ein Nahrungsmittelzusatz ist seine E Zahl E100.

Chemie

Curcumin vereinigt mehrere funktionelle Gruppen. Die aromatischen Ringsysteme, die Polyphenol sind, werden von zwei α Gruppen von,β-unsaturated carbonyl verbunden. Die diketones bilden stabilen enols oder sind leicht deprotonated und bilden enolates, während α,β-unsaturated carbonyl ein guter Annehmer von Michael ist und nucleophilic Hinzufügung erlebt. Die Struktur wurde zuerst 1910 durch J identifiziert. Miłobędzka, Stanisław Kostanecki und Wiktor Lampe.

Curcumin wird als ein Reagens für Bor in der EPA Methode 212.3 verwendet.

Biosynthese

Der biosynthetic Weg von curcumin hat sich erwiesen, für Forscher sehr schwierig zu sein, zu bestimmen. 1973 Grob und Schuhweiß hat zwei Mechanismen für die curcumin Biosynthese vorgeschlagen. Der erste Mechanismus hat eine Kettenerweiterungsreaktion durch Zimtsäure und 5 malonyl-CoA Moleküle dass schließlich arylized in einen curcuminoid eingeschlossen. Der zweite Mechanismus hat zwei cinnamate Einheiten eingeschlossen, die zusammen durch malonyl-CoA verbinden werden. Beide Mechanismen verwenden Zimtsäure als ihr Startpunkt, der aus der Aminosäure phenylalanine abgeleitet wird. Das ist beachtenswert, weil Werk biosyntheses Beschäftigung von Zimtsäure als ein Startpunkt im Vergleich zu mehr üblicher Anwendung von p-coumaric Säure selten ist. Nur einige identifizierte Zusammensetzungen, wie anigorufone und pinosylvin, verwenden Zimtsäure als ihr Anfang-Molekül. Ein experimentell unterstützter Weg wurde bis 2008 nicht präsentiert. Das hat vorgeschlagen, dass biosynthetic Weg sowohl den ersten als auch zweiten Mechanismen folgt, die von Roughley und Whiting angedeutet sind. Jedoch haben die Beschriften-Daten das erste Mechanismus-Modell unterstützt, in dem 5 malonyl-CoA Moleküle mit Zimtsäure reagieren, um curcumin zu bilden. Jedoch scheint der sequencing, in dem sich die funktionellen Gruppen, der Alkohol und der methoxy, auf den curcuminoid vorstellen, stärker den zweiten vorgeschlagenen Mechanismus zu unterstützen. Deshalb wurde es geschlossen der zweite Pfad, der durch Grob und Schuhweiß vorgeschlagen ist, war richtig.

Potenzieller Medizinischer Gebrauch

Obwohl viele vorklinische Studien darauf hinweisen, dass curcumin für die Verhinderung und Behandlung von mehreren Krankheiten nützlich sein kann, ist die Wirksamkeit von curcumin in randomized, Suggestionsmittel-kontrollierten, klinischen Doppelblindproben noch nicht demonstriert worden.

Wie man

fand, hat eine tägliche Dosis von 2 Grammen des Extrakts von Curcuma domestica Schmerzerleichterung zur Verfügung gestellt, die zu ibuprofen für die Erleichterung des mit osteoarthritis des Knies vereinigten Schmerzes gleichwertig war. Ein umfassender Überblick über die Literatur zeigt mehreren anderen potenziellen Gebrauch, und dass sich tägliche Dosen im Laufe einer 3-monatigen Periode von bis zu 12 Grammen sicher erwiesen haben. Kommerzielle Kapseln von curcumin enthalten piperine, eine Zusammensetzung, die im Pfeffer gefunden ist, der Absorption von curcumin in den Blutstrom hilft. Jedoch, da, wie man bekannt, curcuma Blutgerinnung hemmt, sollte er seit einer zweiwöchigen Periode vor der Hauptchirurgie vermieden und in Verbindung mit dem Blut thinners wie warfarin und Plavix nicht verwendet werden. Wie man auch bekannt, erschwert es Gallensteinprobleme.

Forschung

Kurkuma ist historisch als ein Bestandteil der Ayurvedic Indianermedizin verwendet worden. Die Forschung in der letzten Hälfte des 20. Jahrhunderts hat curcumin als der Agent identifiziert, der für den grössten Teil der biologischen Tätigkeit der Kurkuma verantwortlich ist. In vitro und Tierstudien haben eine breite Reihe von potenziellen therapeutischen oder vorbeugenden mit curcumin vereinigten Effekten angedeutet. Zurzeit sind diese Effekten in Menschen nicht bestätigt worden. Bezüglich 2008 waren zahlreiche klinische Proben in Menschen laufend, die Wirkung von curcumin auf verschiedenen Krankheiten, einschließlich vielfachen myeloma, Bauchspeicheldrüsenkrebses, myelodysplastic Syndrome, Doppelpunkt-Krebs, Schuppenflechte und Alzheimerkrankheit studierend.

Sowohl in in vitro als auch in Tierstudien hat curcumin Antigeschwulst, Antioxidationsmittel, antiarthritisch, antiamyloid, anti-ischemic, und antientzündliche Eigenschaften gezeigt.

Antientzündliche Eigenschaften können wegen der Hemmung der eicosanoid Biosynthese sein.

In HIV scheint es, durch das Stören P300/CREB-binding des Proteins (CBP) zu handeln.

Eine Studie hat es hepatoprotective in der Kombination mit Absinthium in Ratten gefunden.

Eine Studie hat gefunden, dass niedrige Konzentrationen von curcumin Herpes-Simplexvirus 1 (HSV-1) Erwiderung stören. Es hat die Einberufung der RNS polymerase II zur Viren-DNA gehemmt, so seine Abschrift hemmend. Diese Wirkung war der Wirkung auf histone acetyltransferase Tätigkeiten von p300/CBP unabhängig.

Eine Studie hat gefunden, dass curcumin mit dem Schutz vor Infektion durch HSV-2 in Tiermodellen von intravaginalen Infektionen bedeutsam vereinigt wird.

Eine Studie hat gefunden, dass curcumin als ein freier radikaler Müllmann und Antioxidationsmittel handelt, lipid peroxidation und oxidative DNA-Schaden hemmend, gegen die Leitung neurotoxicity in Ratten schützend.

Curcuminoids veranlassen glutathione S-transferase und sind starke Hemmstoffe von cytochrome P450.

Wie man

zeigte, war Curcumin im Schutz gegen die Giftigkeit und Raumspeicherschwächung wirksam, die durch amyloid β-protein Einführung in einem Ratte-Modell veranlasst ist.

Eine Studie mit einem transgenic Tiermodell hat angezeigt, dass curcumin Fleck-Last und gesamte Entzündung verringert hat, aber es hat auch Fleck-verbundene entzündliche Zellen vergrößert, die erhöhte Abfertigung andeuten.

Eine Studie hat gefunden, dass curcumin die Größe von Flecken zusammenschrumpfen gelassen hat und neurite dytrophy in einem Maus-Modell von Alzheimer reduziert hat.

Eine Studie hat gefunden, dass curcumin eine synergistische Wirkung mit Fischöl hatte, um gegen kognitive Defizite in einem transgenic Nagemodell zu schützen.

Jedoch können die Ergebnisse von Studien in Nagetieren nicht Menschen übersetzen. In Menschen, verschieden von Ratten, ist curcumin umfassend metabolized zur Glucuronidated-Form, die in die Blutgehirnbarriere nicht eindringt und deshalb unfähig ist, Gehirngewebe zu erreichen.

Zahlreiche Studien haben demonstriert, dass curcumin eine positive Wirkung auf neurogenesis im hippocampus hat und die Niveaus des gehirnabgeleiteten neurotrophic Faktors (BDNF) in Ratten vergrößert.

Wie man

fand, hat ein curcumin pyrazole durch die hohe Durchfluss-Abschirmung identifizierte Ableitung Gedächtnis verbessert und war weit gehend neuroprotective, BDNF in vitro und in vivo stimulierend. Wie man fand, war die Zusammensetzung in Tiermodellen des Gehirntraumas und Schlags Schutz-.

Antikarzinogene Effekten

Seine potenziellen Antikrebs-Effekten stammen von seiner Fähigkeit, apoptosis in Krebs-Zellen ohne cytotoxic Effekten auf gesunde Zellen zu veranlassen. Curcumin kann die Tätigkeit des Abschrift-Faktors NF-κB stören, der mit mehreren entzündlichen Krankheiten wie Krebs verbunden worden ist.

Eine 2009-Studie hat darauf hingewiesen, dass curcumin mTOR Komplex I über einen neuartigen Mechanismus hemmen kann.

Eine andere 2009-Studie auf curcumin Effekten auf Krebs stellt fest, dass es "Wachstum von Geschwulst-Zellen durch die Regulierung der vielfachen Zelle Signalpfade einschließlich des Zellproliferationspfads (cyclin D1, c-myc), Zellüberleben-Pfad (Bcl-2, Bcl-xL, cFLIP, XIAP, c-IAP1), caspase Aktivierungspfad (caspase-8, 3, 9), Geschwulst-Entstörgerät-Pfad (p53, p21) Todesempfänger-Pfad (DR4, DR5), mitochondrial Pfade und Protein kinase Pfad (JNK, Akt und AMPK) abstimmt".

In der Vitro-Studie in einer menschlichen glioblastoma Zelllinie hat berichtet, dass curcumin effektiv Geschwulst-Zellproliferation, sowie Wanderung und Invasion hemmt, und dass diese Effekten durch die Einmischung mit dem STAT3 Signalpfad vermittelt werden können.

Wenn 0.2 % curcumin hinzugefügt werden, um gegeben Ratten oder Mäusen vorher gegeben ein Karzinogen Diät zu halten, reduziert es bedeutsam Doppelpunkt carcinogenesis.

In einer Studie, wie man gezeigt hat, hat curcumin in vitro phyto-estrogenic Tätigkeit gehabt, die zu Tätigkeit gegen Brustkrebs beitragen könnte.

In immunodeficient Mäusen mit Brustkrebs hat curcumin die Bildung von Lungenmetastasen wahrscheinlich durch die NF-κB abhängige Regulierung von protumorigenic entzündlichem cytokines gehemmt.

Eine Studie hat gefunden, dass curcumin in einigen Nierekrankheiten durch das Reduzieren der lipopolysaccharide-veranlassten Nierenentzündung potenziell nützlich sein könnte.

Bioverfügbarkeit

In der Phase I klinische Proben, wie man zeigte, hat diätetischer curcumin schlechte Bioverfügbarkeit (d. h., niedrige Stufen in Plasma und Geweben) ausgestellt. Potenzielle Faktoren, die die Bioverfügbarkeit von curcumin beschränken, schließen schlechte Absorption, schnellen Metabolismus und schnelle Körperbeseitigung ein. Zahlreiche Annäherungen an die Erhöhung curcumin Bioverfügbarkeit sind einschließlich des Gebrauches von adjuvants wie piperine erforscht worden, die glucuronidation stören; liposomal curcumin; nanoparticles; curcumin phospholipid Komplexe; und Strukturentsprechungen von curcumin (z.B, EF-24).

Die Bioverfügbarkeit von in Nahrungsmitteln aufgenommenem curcumin kann infolge des Kochens oder der Auflösung in Öl vergrößert werden.

Potenzielle Gefahren und Nebenwirkungen

Kawanishi. hat bemerkt, dass curcumin, wie viele Antioxidationsmittel, ein "zweischneidiges Schwert" sein kann, wo, im Reagenzglas, karzinogene und pro-oxidant Effekten zusätzlich zu Antikrebs und Antioxidationsmittel-Effekten gesehen werden können. Karzinogene Effekten werden aus der Einmischung mit dem p53 Geschwulst-Entstörgerät-Pfad, einem wichtigen Faktor in menschlichem Doppelpunkt-Krebs abgeleitet. In vitro und in Vivo-Studien weisen darauf hin, dass curcumin karzinogene Effekten haben kann.

Klinische Studien in Menschen mit hohen Dosen (2-12 Gramme) von curcumin haben wenige Nebenwirkungen mit einigen Themen gezeigt, milden Brechreiz oder Diarrhöe meldend. Mehr kürzlich, wie man fand, hat curcumin Eisenmetabolismus durch chelating Eisen und das Unterdrücken des Proteins hepcidin verändert, potenziell Eisenmangel in empfindlichen Patienten verursachend. Weitere Studien scheinen, notwendig zu sein, um das Profil des Vorteils/Gefahr von curcumin zu gründen.

Es gibt wenig oder keine Beweise, um darauf hinzuweisen, dass curcumin entweder sicher oder für schwangere Frauen unsicher ist. Jedoch gibt es noch eine Sorge der medizinische Gebrauch von Produkten, die curcumin enthalten, konnte die Gebärmutter stimulieren, die zu einer Fehlgeburt führen kann, obwohl es nicht viel Beweise gibt, um diesen Anspruch zu unterstützen. Gemäß Versuchen, die an Ratten und Meerschweinchen angestellt sind, gibt es keine offensichtliche Wirkung (weder positiv, noch negativ) auf der Schwangerschaft-Rate oder Zahl von lebenden oder toten Embryos. Curcumin hat embryotoxic und teratogenic Effekten auf zebrafishes (Danio Wiederrio) Embryos.

Referenzen

Links

• Kurkuma und curcumin, vom Krebs-Zentrum von Memorial Sloan-Kettering
• Kurkuma und curcumin, vom Krebs-Zentrum von M.D. Anderson
• Kurkuma, von der Universität Marylands medizinisches Zentrum