Säure von Acetoacetic (hat auch diacetic Säure genannt), ist die organische Zusammensetzung mit der Formel CHC (O) CHCOH. Es ist die einfachste Säure-Gruppe des Betas-keto, und wie andere Mitglieder dieser Klasse ist nicht stabil.

Synthese und Eigenschaften

Säure von Acetoacetic ist eine schwache Säure (wie der grösste Teil von alkyl carboxylic Säuren) mit einem pK 3.77. Es kann durch die Hydrolyse des Äthyls acetoacetate gefolgt von der Ansäuerung des Anions bereit sein.

Im Allgemeinen, acetoacetic Säure wird an 0 °C erzeugt und in situ sofort verwendet. Es zersetzt sich an einer gemäßigten Rate zu Azeton und Kohlendioxyd:

:CHC (O) CHCOH  CHC (O) CH + CO

Die saure Form hat eine Halbwertzeit von 140 Minuten an 37 °C in Wasser, wohingegen die grundlegende Form (das Anion) eine Halbwertzeit von 130 Stunden hat. D. h. es reagiert ungefähr 50mal langsamer.

Entdeckung

Wenn ketone Körper über die Urinkonzentration, acetoacetic Säure, zusammen mit Säure des Betas-hydroxybutyric (BHB) und Azeton gemessen werden, ist, was entdeckt wird. Das wird mit Ölmessstäben getan, die in nitroprusside oder ähnlichen Reagenzien angestrichen sind. Nitroprusside ändert sich von rosa bis purpurrot in Gegenwart von acetoacetate, der verbundenen Basis von acetoacetic Säure, und die Farbenänderung wird nach Augenmaß sortiert. Der populäre Ölmessstab, der verwendet ist, um ketone Körper im Urin "Ketostix" durch Bayer zu entdecken, entdeckt nur acetoacetate, nicht BHB oder Azeton.

Siehe auch

• 3-hydroxybutyrate dehydrogenase