Flavan-3-ol

Flavan-3-ols (manchmal verwiesen auf als flavanols) sind eine Klasse von flavonoids, die die 2 phenyl 3,4 dihydro 2H chromen 3 ol Skelett verwenden. Diese Zusammensetzungen schließen den catechins und den catechin gallates ein.

Flavanols (mit) sollen mit flavonols (mit einem "o"), eine andere Klasse von flavonoids nicht verwirrt sein, der eine ketone Gruppe enthält.

Flavanols sind Bausteine für proanthocyanidins.

Flavanols besitzen zwei chiral Kohlenstoff, der dort 4 diastereoisomers für jeden von ihnen bedeutet.

Catechins werden von unterschieden, flavonoids wie quercitin und rutin ketone-enthaltend, die genannt werden, flavonols (hat flavonols mit einem o buchstabiert). Der Begriff bioflavonoid wurde zuerst gebraucht, um den flavonols zu beschreiben, aber weil ein ungenauer Begriff auf die größere Familie von flavonoids einschließlich auch des polymeren lose angewandt worden ist, das hydroxyl-nur flavan-3-ols (catechins) enthält.

Quellen von catechins

Die catechins sind in Tees reichlich ist auf das Teewerk Kamelie sinensis sowie in einem cocoas und Pralinen (gemacht von den Samen des Kakaos von Theobroma) zurückzuführen gewesen.

Catechins sind auch in der menschlichen Diät in Früchten, Gemüsepflanzen und Wein anwesend und werden in vielen anderen Pflanzenarten gefunden.

Flavan-3-ols (manchmal verwiesen auf als flavanols) sind eine Klasse von flavonoids, die die 2 phenyl 3,4 dihydro 2H chromen 3 ol Skelett verwenden. Diese Zusammensetzungen schließen den catechins und den catechin gallates ein.Flavanols (mit) sollen mit flavonols (mit einem "o"), eine andere Klasse von flavonoids nicht verwirrt sein, der eine ketone Gruppe enthält.Flavanols sind Bausteine für proanthocyanidins.Flavanols besitzen zwei chiral Kohlenstoff, der dort 4 diastereoisomers für jeden von ihnen bedeutet.

Catechins werden von unterschieden, flavonoids wie quercitin und rutin ketone-enthaltend, die genannt werden, flavonols (hat flavonols mit einem o buchstabiert). Der Begriff bioflavonoid wurde zuerst gebraucht, um den flavonols zu beschreiben, aber weil ein ungenauer Begriff auf die größere Familie von flavonoids einschließlich auch des polymeren lose angewandt worden ist, das hydroxyl-nur flavan-3-ols (catechins) enthält.

Catechin und der gallates

Catechin und epicatechin sind epimers, mit (-)-epicatechin und (+)-catechin der allgemeinste optische in der Natur gefundene isomers zu sein. Catechin wurde zuerst vom Pflanzenextrakt-Katechu isoliert, von dem er seinen Namen ableitet. Die Heizung catechin vorbei an seinem Punkt der Zergliederung veröffentlicht Brenzkatechin (auch genannt Brenzkatechin), der den allgemeinen Ursprung der Namen dieser Zusammensetzungen erklärt.

Epigallocatechin und gallocatechin enthalten einen zusätzlichen phenolic hydroxyl Gruppe wenn im Vergleich zu epicatechin und catechin, beziehungsweise, ähnlich dem Unterschied in pyrogallol im Vergleich zum Brenzkatechin.

Catechin gallates sind gallische Säure esters vom catechins; solcher als epigallocatechin gallate (EGCG), der allgemein der reichlichste catechin im Tee ist.

Biosynthese (-)-epicatechin

Die flavonoids sind Produkte von einer cinnamoyl-CoA Starter-Einheit mit der Kettenerweiterung mit drei Molekülen von malonyl-CoA. Reaktionen werden durch ein Enzym des Typs III PKS katalysiert. Diese Enzym verwerten ACPSs nicht, aber verwenden stattdessen coenzyme Ein esters und haben eine einzelne aktive Seite, um die notwendige Reihe von Reaktionen z.B Kettenerweiterung, Kondensation, cyclization durchzuführen. Die Kettenerweiterung von 4-hydroxycinnamoyl-CoA mit drei Molekülen von malonyl-CoA gibt am Anfang einen polyketide (Abbildung 1), die gefaltet werden kann. Diese erlauben Claisen ähnlichen Reaktionen vorzukommen, aromatische Ringe erzeugend

Übersicht der Abbildung 1:Schematic des flavan-3-ol (-)-epicatechin Biosynthese in Werken. Enzyme werden im Blau, abgekürzt wie folgt angezeigt: E1, Phenylalanine-Ammoniak lyase (PAL), E2, Tyrosine-Ammoniak lyase (TAL), E3, cinnamate 4-hydroxylase, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringerin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, flavonoid 3 '-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, dihydroflavanol 4-reductase, E10, anthocyanidin synthase (leucoanthocyanidin dioxygenase), E11, anthocyanidin reductase. HSCoA, Coenzyme A. L-Tyr, L-Tyrosin, L-Phe, L-Phenylalanine.

Gesundheitsvorteile von catechins

Die Gesundheitsvorteile von catechins sind umfassend in Menschen und in Tiermodellen studiert worden. Die Verminderung von atherosclerotic Flecken wurde in Tiermodellen gesehen. Die Verminderung von carcinogenesis wurde in vitro gesehen.

Viele Studien auf Gesundheitsvorteilen sind mit dem catechin Inhalt verbunden worden.

Gemäß Norman Hollenberg kann der Professor der Medizin an der Medizinischen Fakultät von Harvard, epicatechin die Gefahr von vier der Hauptgesundheitsprobleme reduzieren: Schlag, Herzversagen, Krebs und Zuckerkrankheit. Er hat die Leute von Kuna in Panama studiert, die bis zu 40 Tassen von Kakao eine Woche trinken und gefunden haben, dass das Vorherrschen der "großen vier" weniger als 10 % ist. Er glaubt, dass epicatechin notwendig für die Diät betrachtet werden sollte und so als ein Vitamin klassifiziert hat.

Gemäß einem Forscher ist epigallocatechin-3-gallate ein Antioxidationsmittel, das hilft, die Haut vor UV strahlenveranlasster Schaden und Geschwulst-Bildung zu schützen.

DNA-Schutz

Wie man

gezeigt hat, haben Catechins, wenn verbunden, mit der gewohnheitsmäßigen Übung, einige Formen des Alterns verzögert. Mäuse haben gefressen catechins hat verminderte Niveaus des Alterns, das Senken der Oxidative-Betonung in mitochondria und einer Zunahme in der mRNA Abschrift von mitochondrial-zusammenhängenden Proteinen gezeigt.

Mögliche reduzierte Vorteile in behandelter Schokolade

Ein Leitartikel in Der Lanzette medizinische Zeitschrift hat vor der Erhöhung von jemandes Aufnahme von dunkler Schokolade ermahnt, Gesundheit zu verbessern, weil die vorteilhaften Zusammensetzungen manchmal wegen ihres bitteren Geschmacks ohne eine Anzeige auf dem Etikett entfernt werden. Zusätzlich kann solches Produkt in Leitung, und auch Fett, Zucker und Kalorien hoch sein, die die Gefahr für Herzkrankheit vergrößern können.

Antikarzinogene Effekten

2008 haben UCLA Krebs-Forscher gefunden, dass Studienteilnehmer, die Nahrungsmittel gegessen haben, die bestimmten flavonoids enthalten, geschienen sind, davor geschützt zu werden, Lungenkrebs zu entwickeln. Dr Zhang, (Professor des Gesundheitswesens und der Epidemiologie in der UCLA Schule des Gesundheitswesens) hat den flavonoids gesagt, der geschienen ist, am meisten Schutz-zu sein, hat catechin eingeschlossen, der in Erdbeeren und grünen und schwarzen Tees gefunden ist; kaempferol, der im Rosenkohl und den Äpfeln gefunden ist; und quercetin, der in Bohnen, Zwiebeln gefunden ist (besonders rot) und Äpfel.

Mehr als 38 verschiedene klinische Proben, die auf Mäusen, Hamstern, Affen und Ratten geführt sind, haben catechins gezeigt, um krebsbefallenen biomarkers zu reduzieren.

Aglycones

Gesundheitseffekten

Wie man

glaubt, halten Flavanols, gewöhnlich von Kakao-Bohnen oder Tee, Arterien flexibel, vergrößern kleinen Behälter-Umlauf, reduzieren Blutdruck und schützen gegen Sonnenbrände

Flavanol-reiche Schokolade

Mars Corporation eingeführt 2003 eine Linie von flavanol-reichen schokoladenbraunen Produkten unter dem Markennamen CocoaVia, das bereite Verwenden ihres Eigentumsprozesses genannt Cocoapro. 2008 wurde das Produkt als Cirku wiedergebrandmarkt.


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