Gallische Säure ist eine trihydroxybenzoic Säure, ein Typ von phenolic Säure, ein Typ von organischer Säure, auch bekannt als 3,4,5-trihydroxybenzoic Säure, die in gallnuts, Sumach, Hexe-Haselnussstrauch, Teeblättern, Eiche-Rinde und anderen Werken gefunden ist. Die chemische Formel ist CH (OH) COOH. Gallische Säure wird sowohl frei als auch als ein Teil von Gerbstoffen gefunden.

Salze und esters von gallischer Säure werden 'gallates' genannt. Trotz seines Namens enthält es Gallium nicht.

Gallische Säure wird in der pharmazeutischen Industrie allgemein verwendet. Es wird als ein Standard verwendet, für den Phenol-Inhalt von verschiedenem analytes durch die Folin-Ciocalteau-Feinprobe zu bestimmen; Ergebnisse werden in gallischen sauren Entsprechungen berichtet. Gallische Säure kann auch als ein Ausgangsmaterial in der Synthese des psychedelischen alkaliartigen Meskalins verwendet werden.

Gallische Säure scheint, Antipilz- und Antivireneigenschaften zu haben. Gallische Säure handelt als ein Antioxidationsmittel und hilft, menschliche Zellen gegen den Oxidative-Schaden zu schützen. Wie man fand, hat gallische Säure cytotoxicity gegen Krebs-Zellen gezeigt, ohne gesunden Zellen zu schaden. Gallische Säure wird als ein entfernter adstringierender in Fällen des inneren Ergusses verwendet. Gallische Säure wird auch verwendet, um albuminuria und Zuckerkrankheit zu behandeln. Einige Salben, um Schuppenflechte und äußerlichen haemorrhoids zu behandeln, enthalten gallische Säure.

Historischer Zusammenhang und Gebrauch

Gallische Säure ist ein wichtiger Bestandteil von Eisengalle-Tinte, dem europäischen Standardschreiben und der Zeichnung von Tinte vom 12. bis das 19. Jahrhundert mit einer Geschichte, die sich bis zu das römische Reich und die Schriftrollen des Toten Meeres ausstreckt. Pliny beschreibt der Ältere (23-79 n.Chr.) seine Experimente damit und schreibt, dass es verwendet wurde, um Färbemittel zu erzeugen. Gallen (auch bekannt als Galläpfel) von Eichenbäumen wurden zerquetscht und mit Wasser gemischt, Gerbstoff (ein makromolekularer komplizierter erzeugend, der gallische Säure enthält). Es konnte dann mit grüner Schwefelsäure (Eisensulfat) gemischt, erhalten werden, indem es gesättigtem Frühling des Sulfats oder Mine-Drainage-Wasser erlaubt worden ist, und Gummiarabikum von Akazie-Bäumen zu verdampfen, um die Tinte zu erzeugen.

Gallische Säure war eine der Substanzen, die von Angelo Mai (1782-1854) unter anderen frühen Ermittlungsbeamten von Palimpsests verwendet sind, um die Spitzenschicht des Textes zu beseitigen und verborgene Manuskripte unten zu offenbaren. Mai war erst, um es zu verwenden, aber hat so "mit einer schweren Hand", häufig zerstörende Manuskripte für die zukünftige Studie getan.

Es ist vom französischen Chemiker und Apotheker Henri Braconnot (1780-1855) 1818 entdeckt und vom französischen Chemiker Théophile-Jules Pelouze (1807-1867) studiert worden.

Frühe Fotografen haben es auch, Joseph Bancroft Reade (1801-1870) zum Beispiel und William Fox Talbot (1800-1877) verwendet, um latente Images in calotypes zu entwickeln. Es ist auch als ein Überzug-Agent in zincography verwendet worden.

Es wurde auch von George Washington verwendet, um mit Spionen während des USA-Krieges der Unabhängigkeit (amerikanische Revolution) gemäß der Minireihe zu kommunizieren.

Gallische Säure ist ein Bestandteil von einigen Pfeife-Mischungen.

Natürliches Ereignis

Gallische Säure wird in mehreren Landwerken gefunden. Es wird auch in der grünen Alge Myriophyllum spicatum gefunden.

Die Liste von Werken, die die Chemikalie enthalten

• Gallische Säure wird in Eiche-Arten wie die nordamerikanische weiße Eiche (Quercus alba) und europäische rote Eiche (Quercus robur) gefunden.
• Caesalpinia mimosoides
• Drosera (Sonnentau)
• Rhodiola rosea (Goldene Wurzel)
• Triphala (Ayurvedic rasayana Kräuterformel)
• Toona sinensis

Im Essen

• Nuss von Areca
• Bearberry (Arctostaphylos sp)
• Bergenia sp
• Brombeere
• Heiße Schokolade
• Juglans regia (Allgemeine Walnuss)
• Mango in Schalen und Blättern
• Phyllanthus emblica (Indianerstachelbeere) in Früchten
• Himbeere
• Syzygium aromaticum (Gewürznelke)
• Essig
• Wein
• Hexe-Haselnussstrauch (Hamamelis virginiana)
• Weißer Tee

Geisterhafte Daten

}-> Aufbewahrungsfrist

|| -

| Lambda-max:

| 220, 271 nm (Vinylalkohol)

| -

| Erlöschen-Koeffizient (loggen ε)

|

| -

! | IR

| -

| Hauptabsorptionsbänder

| ν: 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 Cm (KBr)

| -

! | NMR

| -

| Proton NMR

(Azeton-d6):

d: Dublette, dd: Dublette von Dubletten,

m: multiplet, s: Unterhemd

| δ:

7.15 (2H, s, h-3 und h-7)

| -

| Kohlenstoff 13 NMR

(Azeton-d6):| δ:

167.39 (c-1),

144.94 (c-4 und c-6),

137.77 (c-5),

120.81 (c-2),

109.14 (c-3 und c-7)

| -

| Andere NMR Daten

| -

! | FRAU

| -

| Massen von Hauptbruchstücken

| ESI-FRAU [M-H] - m/z: 169.0137

| -| }\

Verweisung

Esters

Auch bekannt als galloylated esters:

• Äthyl gallate, ein Nahrungsmittelzusatz mit der E Nummer E313
• Propyl gallate, oder propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, ein ester, der durch die Kondensation von gallischer Säure und propanol gebildet ist
• Octyl gallate, der ester von octanol und gallischer Säure
• Dodecyl gallate, oder lauryl gallate, der ester von dodecanol und gallischer Säure
• Epicatechin gallate, ein flavan-3-ol, ein Typ von flavonoid, präsentieren im grünen Tee
• Epigallocatechin gallate (EGCG), auch bekannt als epigallocatechin 3-gallate, der ester von epigallocatechin und gallischer Säure und einem Typ von catechin
• Gallocatechin gallate (GCG), der ester von gallocatechin und gallischer Säure und einem Typ von flavan-3ol
• Theaflavin-3-gallate, eine theaflavin Ableitung

Metabolismus

Gallate 1 Beta glucosyltransferase (die EG 2.4.1.136) ist ein Enzym, das UDP-Traubenzucker und gallate verwendet, wohingegen seine zwei Produkte UDP und 1 galloyl Traubenzucker des Betas D sind.

Gallate decarboxylase (die EG 4.1.1.59) ist ein anderes Enzym.

Gesundheitseffekten

Es ist ein schwacher kohlenstoffhaltiger anhydrase Hemmstoff.

Siehe auch

• Pyrogallol
• Syringol
• Syringaldehyde
• Gerbstoff
• Säure von Shikimic

Links

• Der amerikanische Dispensatory des Königs (1898) Zugang auf gallischer Säure