Putrescine (hat manchmal putrescin buchstabiert), ist eine übelriechende organische chemische Zusammensetzung NH (CH) NH (1,4-diaminobutane oder butanediamine), der mit cadaverine verbunden ist; beide werden durch die Depression von Aminosäuren im Leben und den toten Organismen erzeugt, und beide sind in großen Dosen toxisch. Die zwei Zusammensetzungen sind für den stinkenden Gestank des verfaulenden Fleisches größtenteils verantwortlich, sondern auch tragen zum Gestank solcher Prozesse wie Mundgeruch und bakterieller vaginosis bei. Sie werden auch im Sperma und einigen Mikroalgen, zusammen mit zusammenhängenden Molekülen wie spermine und spermidine gefunden.

Geschichte

Putrescine und cadaverine wurden zuerst 1885 vom Berliner Arzt Ludwig Brieger (1849-1919) beschrieben.

Produktion

Putrescine wird auf der Industrieskala durch hydrogenation von succinonitrile erzeugt, der durch die Hinzufügung von Wasserstoffzyanid zu Acrylnitril erzeugt wird. Putrescine wird mit Adipinsäure reagiert, um die Polyamid-Nylonstrümpfe 4,6 nachzugeben, der durch DSM unter dem Handelsnamen Stanyl auf den Markt gebracht wird.

Die Produktion von Biotechnological von putrescine von erneuerbarem feedstock ist eine viel versprechende Alternative zur chemischen Synthese. Eine metabolisch konstruierte Beanspruchung von Escherichia coli, der putrescine an hohem titer im Traubenzucker-Mineralsalz-Medium erzeugt, ist kürzlich beschrieben worden.

Biochemie

Putrescine greift decarboxylated S-adenosyl methionine an und wird zu spermidine umgewandelt. Spermidine greift der Reihe nach einen anderen decarboxylated S-adenosyl methionine an und wird zu spermine umgewandelt.

Putrescine wird in kleinen Mengen durch gesunde lebende Zellen durch die Handlung von ornithine decarboxylase synthetisiert. Die Polyamine, von denen putrescine einer der einfachsten ist, scheinen, für die Zellabteilung notwendige Wachstumsfaktoren zu sein.

Giftigkeit

Putrescine ist in großen Dosen toxisch. In Ratten hatte es eine ziemlich niedrige akute mündliche Giftigkeit des Körpergewichts von 2000 Mg/Kg.