Nitromethane ist eine organische Zusammensetzung mit der chemischen Formel. Es ist die einfachste organische Nitro-Zusammensetzung. Es ist eine ein bisschen klebrige, hoch polare Flüssigkeit, die allgemein als ein Lösungsmittel in einer Vielfalt von Industrieanwendungen solcher als in Förderungen, als ein Reaktionsmedium, und als ein Reinigungslösungsmittel verwendet ist. Als ein Zwischenglied in der organischen Synthese wird es weit in der Fertigung von Arzneimitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Explosivstoffen, Fasern und Überzügen verwendet. Es wird auch als ein laufender Brennstoff im Spitzenkraftstoffschinderei-Rennen, und als ein wichtiger Bestandteil im Brennstoff für innere Miniaturverbrennungsmotoren verwendet, die in ferngesteuerten Modellen verwendet werden.

Vorbereitung

Nitromethane wird industriell durch das Behandeln von Propan mit Stickstoffsäure an 350-450 °C (662-842 °F) erzeugt. Diese exothermic Reaktion erzeugt die vier industriell bedeutenden nitroalkanes: nitromethane, nitroethane, 1‑nitropropane, und 2‑nitropropane. Die Reaktion ist mit freien Radikalen einschließlich der alkoxyl Radikalen des Typs CHCHCHO verbunden, die über homolysis des entsprechenden nitrite ester entstehen. Diese alkoxy Radikalen sind gegen C — C Zersplitterungsreaktionen empfindlich, der die Bildung einer Mischung von Produkten erklärt.

Obwohl billig verfügbar, kann nitromethane in anderen Methoden bereit sein, die von Unterrichtswichtigkeit sind. Die Reaktion von Natrium chloroacetate mit Natrium nitrite in der wässrigen Lösung erzeugt diese Zusammensetzung:

:ClCHCOONa + NaNO + HO  CHNO + NaCl + NaHCO

Gebrauch

Der Hauptgebrauch von nitromethane ist als ein Ausgleicher für chlorierte Lösungsmittel, die in der chemischen Reinigung, der Halbleiter-Verarbeitung und dem Abfetten verwendet werden. Es wird auch am effektivsten als ein Lösungsmittel oder sich auflösendes Reagenz für acrylate monomers, wie cyanoacrylates (allgemeiner bekannt als "Sekundenkleber") verwendet.

Ableitungen

In der organischen Synthese wird nitromethane als ein Kohlenstoff-Baustein verwendet. Seine Säure erlaubt ihm, Deprotonierung zu erleben, denjenigen von Carbonyl-Zusammensetzungen analoge Kondensationsreaktionen ermöglichend. So, unter der Grundkatalyse, trägt nitromethane zu Aldehyden im 1,2-Hinzufügungen-in der nitroaldol Reaktion bei. Einige wichtige Ableitungen schließen die Schädlingsbekämpfungsmittel Chloropicrin, ClCNO und tris (hydroxymethyl) nitromethane, (HOCH) CNO ein. Die Verminderung der Letzteren gibt tris (hydroxymethyl) aminomethane, (HOCH) CNH, besser bekannt als "tris", ein weit verwendeter Puffer.

In der mehr spezialisierten organischen Synthese dient nitromethane als ein Spender von Michael, zu α Zusammensetzungen von,β-unsaturated carbonyl über den 1,4-Hinzufügungen-in der Reaktion von Michael beitragend.

Als ein Motorbrennstoff

Nitromethane wird als ein Brennstoff im Motorrennen verwendet, schleppen Sie besonders Rennen, sowie für Raketen und ferngesteuerte Modelle (wie Autos, Flugzeuge und Hubschrauber), auf und wird in diesem Zusammenhang als "nitro" allgemein verwiesen. Der Sauerstoff-Inhalt von nitromethane ermöglicht ihm, mit viel weniger atmosphärischem Sauerstoff zu brennen.

:4CHNO + 3O  4CO + 6HO + 2N

Pfunde (6.7 Kg) "Vierzehn Punkt sieben" Luft sind zu Brandwunde von Benzin, aber nur Luft für 1 Pfd. von nitromethane erforderlich. Da ein Zylinder eines Motors nur einen beschränkten Betrag von Luft auf jedem Schlag, 8.7mal mehr nitromethane enthalten kann, als Benzin in einem Schlag verbrannt werden kann. Nitromethane hat jedoch eine niedrigere Energiedichte: Benzin stellt ungefähr 42-44 MJ/kg zur Verfügung, wohingegen nitromethane nur 11.3 MJ/kg zur Verfügung stellt. Diese Analyse zeigt an, dass nitromethane ungefähr 2.3mal die Macht von Benzin, wenn verbunden, mit einem gegebenen Betrag von Sauerstoff erzeugt.

Nitromethane kann auch als ein Monotreibgas, d. h., ein Brennstoff verwendet werden, der ohne zusätzlichen Sauerstoff brennt. Die folgende Gleichung beschreibt diesen Prozess:

:2 CHNO  2 CO + 2 HO + H + N

Nitromethane hat eine laminar Verbrennen-Geschwindigkeit von etwa 0.5 m/s etwas höher als Benzin, so es passend für hohe Geschwindigkeitsmotoren machend. Es hat auch eine etwas höhere Flamme-Temperatur ungefähr. Die hohe Hitze der Eindampfung von 0.56 MJ/kg zusammen mit dem hohen Kraftstofffluss stellt das bedeutende Abkühlen der eingehenden Anklage (ungefähr zweimal mehr als das des Methanols) zur Verfügung, auf vernünftig niedrige Temperaturen hinauslaufend.

Nitromethane wird gewöhnlich mit reichen Mischungen der Luft/Brennstoffs verwendet, weil er Macht sogar ohne atmosphärischen Sauerstoff zur Verfügung stellt. Wenn reiche Mischungen der Luft/Brennstoffs verwendet werden, sind Wasserstoff und Kohlenmonoxid zwei der Verbrennungsprodukte. Dieses Benzin entzündet sich häufig manchmal eindrucksvoll, weil die normalerweise sehr reichen Mischungen des noch brennenden Brennstoffs über die Auspuffhäfen herrschen. Sehr reiche Mischungen sind notwendig, um die Temperatur des Verbrennungsraums heiße Teile zu reduzieren, um Vorzündung und nachfolgende Detonation zu kontrollieren. Betriebliche Details hängen von der besonderen Mischung und den Motoreigenschaften ab.

Ein kleiner Betrag von hydrazine hat nitromethane gemischt kann die Macht-Produktion noch weiter vergrößern. Mit nitromethane bildet hydrazine ein explosives Salz, das wieder ein Monotreibgas ist. Diese nicht stabile Mischung stellt eine strenge Sicherheitsgefahr auf, und wird für den Gebrauch in Musterflugzeugsbrennstoffen verboten.

Im Musterflugzeugs- und Autoglühen-Brennstoff ist die primäre Zutat allgemein Methanol mit einem nitromethane (0 % bis 65 %, aber selten sind mehr als 30 % jedoch in der NHRA-Schinderei, die die Mischung laufen lässt, 90 % nitromethane 10-%-Methanol, da nitromethane im Vergleich zum Methanol teuer ist), und 10-20-%-Schmiermittel (gewöhnlich Kastoröl und/oder synthetisches Öl). Sogar gemäßigte Beträge von nitromethane neigen dazu, die Macht zu vergrößern, die durch den Motor geschaffen ist (weil der Begrenzungsfaktor häufig der Lufteinlass ist), den Motor leichter machend, zu stimmen (passen Sie sich für das richtige Verhältnis der Luft/Brennstoffs an).

Explosive Eigenschaften

bekannt, war Nitromethane kein hochexplosiver Sprengstoff, bis ein Gleise-Tankschiff-Auto damit gesprengt darauf geladen hat. Nach viel Prüfung wurde davon begriffen, dass nitromethane ein energischerer hochexplosiver Sprengstoff war als TNT, obwohl TNT eine höhere Geschwindigkeit der Detonation und brisance hat. Beide dieser Explosivstoffe sind schwacher Sauerstoff, und einige Vorteile werden davon gewonnen, sich mit einem Oxydationsmittel wie Ammonium-Nitrat zu vermischen. Reiner nitromethane ist ein unempfindlicher Explosivstoff mit VoD ungefähr, aber trotzdem können Hemmstoffe verwendet werden, um die Gefahren zu reduzieren. Die Zisterne-Autoexplosion wurde nachgesonnen, um wegen der adiabatischen Kompression, eine für alle flüssigen Explosivstoffe übliche Gefahr zu sein. Das ist wenn kleine verladene Luftblasenkompresse und Überhitze mit schnellen Anstiegen des Drucks. Es wurde gedacht, dass ein Maschinenbediener schnell geschnappt hat, schließt eine Klappe, die eine Druck-Woge "des Hammer-Schlosses" schafft. Nitromethane kann durch das Hinzufügen einer Basis sensibilisiert werden, um den pH zu erheben.

Nitromethane kann auch mit dem Ammonium-Nitrat gemischt werden, das als ein Oxydationsmittel verwendet wird, um eine explosive als ANNM bekannte Mischung zu bilden. Ein grafisches Beispiel davon war der Gebrauch von nitromethane und Ammonium-Nitrat in der Oklahoma Stadtbombardierung.

Es ist auch mit konzentrierter Stickstoffsäure mischbar, eine explosive Zusammensetzung mit der ähnlichen Macht und Empfindlichkeit zu Nitroglyzerin bildend.

Reinigung

Nitromethane ist ein populäres Lösungsmittel in der organischen und electroanalytical Chemie. Es kann durch das Abkühlen unter seinem Gefrierpunkt, die Wäsche des Festkörpers mit der Kälte diethyl Äther gereinigt werden, der von der Destillation gefolgt ist.

Siehe auch

• Spitzenbrennstoff
• Adiabatische Flamme-Temperatur, eine thermodynamische Berechnung der Flamme-Temperatur von nitromethane
• Dinitromethane

Links

• Seite von WebBook für nitromethane
• Geschichte von Nitromethane