Decarboxylierung ist eine chemische Reaktion, die Kohlendioxyd (CO) veröffentlicht. Gewöhnlich bezieht sich Decarboxylierung auf eine Reaktion von carboxylic Säuren, ein Kohlenstoff-Atom von einer Kohlenstoff-Kette entfernend. Der Rückprozess, der der erste chemische Schritt in der Fotosynthese ist, wird carbonation, die Hinzufügung von CO zu einer Zusammensetzung genannt. Enzyme, die decarboxylations katalysieren, werden decarboxylases oder, der mehr formelle Begriff, carboxy-lyases (Nummer 4.1.1 der europäischen Gemeinschaft) genannt.

In der organischen Chemie

Der Begriff "Decarboxylierung" bedeutet wörtlich Eliminierung des COOH (carboxyl Gruppe) und sein Ersatz mit einem Proton. Der Begriff verbindet einfach den Staat des Reaktionspartners und Produktes. Decarboxylierung ist eine der ältesten organischen Reaktionen, da es häufig einfachen pyrolysis zur Folge hat, und flüchtige Produkte vom Reaktor destillieren. Heizung ist erforderlich, weil die Reaktion bei niedrigen Temperaturen weniger günstig ist. Erträge sind zu Bedingungen hoch empfindlich. In retrosynthesis können Decarboxylierungsreaktionen als das Gegenteil von homologation Reaktionen, darin betrachtet werden die Kettenlänge wird ein Kohlenstoff kürzer. Metalle, besonders kupferne Zusammensetzungen, sind gewöhnlich erforderlich. Solche Reaktionen gehen über den intermediacy von Metall carboxylate Komplexe weiter.

Die Decarboxylierung von aryl carboxylates kann die Entsprechung vom entsprechenden aryl Anion erzeugen, das der Reihe nach Kreuzkopplungsreaktionen erleben kann.

Säuren von Alkylcarboxylic und ihre Salze erleben Decarboxylierung sogleich nicht immer. Ausnahmen sind die Decarboxylierung von Säuren des Betas-keto, α,β-unsaturated Säuren und α-phenyl, α-nitro, und α-cyanoacids. Solche Reaktionen werden wegen der Bildung eines zwitterionic tautomer beschleunigt, in dem der carbonyl protonated ist und die carboxyl Gruppe deprotonated ist.]. Normalerweise fetthaltige Säuren tun nicht decarboxylate sogleich. Die Reaktionsfähigkeit einer Säure zur Decarboxylierung hängt von Stabilität des carbanion im obengenannten Mechanismus gebildeten Zwischengliedes ab.

Viele Reaktionen sind nach frühen Arbeitern in der organischen Chemie genannt worden. Die Decarboxylierung von Barton, Elektrolyse von Kolbe, Reaktion von Kochi und Reaktion von Hunsdiecker sind radikale Reaktionen. Die Krapcho Decarboxylierung ist eine zusammenhängende Decarboxylierung eines ester. In der ketonic Decarboxylierung wird eine carboxylic Säure zu einem ketone umgewandelt.

Protodecarboxylation

Protodecarboxylations schließen die Konvertierung von carboxylic Säure zum entsprechenden Kohlenwasserstoff ein. Das ist begrifflich dasselbe als der allgemeinere Begriff "Decarboxylierung", die so oben definiert ist, außer dass es spezifisch verlangt, dass die carboxyl Gruppe ist, wie erwartet, ersetzt durch ein Proton. Die Reaktion ist in Verbindung mit dem malonic ester Synthese und Kondensationen von Knoevenagel besonders üblich. Die Reaktion ist mit der verbundenen Basis der carboxl Gruppe, eines carboxylate Ions und eines ungesättigten Empfängers der Elektrondichte, wie ein protonated carbonyl Gruppe verbunden. Wo Reaktionen Heizung von der carboxylic Säure mit konzentrierter Salzsäure zur Folge haben, ist solch ein direkter Weg unmöglich, weil es protonated Kohlendioxyd erzeugen würde. In diesen Fällen wird die Reaktion wahrscheinlich bei der anfänglichen Hinzufügung von Wasser und einem Proton vorkommen.

In der Biochemie

Allgemeine biosynthetic oxidative decarboxylations Aminosäuren zu Aminen sind:

• tryptophan zu tryptamine
• phenylalanine zu phenylethylamine
• tyrosine zu tyramine
• histidine zum Histamin
• serine zu ethanolamine
• Glutamic-Säure zu GABA
• lysine zu cadaverine
• arginine zu agmatine
• ornithine zu putrescine
• 5-HTP zu serotonin
• L-DOPA zu dopamine

Andere Decarboxylierungsreaktionen vom sauren Zitronenzyklus schließen ein:

• pyruvate zu Acetyl-CoA
• oxalosuccinate zu α-ketoglutarate
• α-ketoglutarate zu succinyl-CoA.

Fallstudien

Nach der Heizung, Δ9-Tetrahydrocannabinolic Säure decarboxylates, um den psychoactive zu geben, setzen Δ9-Tetrahydrocannabinol zusammen.

In seit langen Zeiträumen versorgten Getränken können sich sehr kleine Beträge des Benzols von Benzoesäure durch die durch die Anwesenheit des Vitamins C katalysierte Decarboxylierung formen.

berichtet hat, hat die Hinzufügung katalytischer Beträge von cyclohexenone die Decarboxylierung von Aminosäuren katalysiert. Jedoch kann das Verwenden solcher Katalysatoren auch einen Betrag von unerwünschten Nebenprodukten nachgeben.