Nucleotides sind Moleküle, die, wenn angeschlossen, die individuellen Struktureinheiten der Nukleinsäure-RNS und DNA zusammensetzen. Außerdem nehmen nucleotides an der Zellnachrichtenübermittlung (cGMP und LAGER) teil, und werden in wichtigen cofactors von enzymatischen Reaktionen (coenzyme A, MODESCHREI, FMN und NADP) vereinigt.

Ableitungen von Nucleotide wie der nucleoside triphosphates spielen Hauptrollen im Metabolismus, in der Kapazität sie als Quellen der chemischen Energie (ATP und GTP) dienen.

Struktur von Nucleotide

Ein nucleotide wird aus einem nucleobase (stickstoffhaltige Basis), ein Fünf-Kohlenstoff-Zucker (entweder ribose oder 2-deoxyribose), und eine Phosphatgruppe zusammengesetzt. Ohne die Phosphatgruppe setzen der nucleobase und Zucker einen nucleoside zusammen. Die Phosphatgruppen bilden Obligationen entweder mit den 2, 3, oder mit 5-Kohlenstoff-des Zuckers mit der am üblichsten 5-Kohlenstoff-Seite. Zyklische nucleotides formen sich, wenn die Phosphatgruppe zu zwei der hydroxyl Gruppen von Zucker gebunden wird. Ribonucleotides sind nucleotides, wo der Zucker ribose ist, und deoxyribonucleotides den Zucker deoxyribose enthalten. Nucleotides kann entweder einen purine oder eine Pyrimidine-Basis enthalten.

Nukleinsäuren sind polymere Makromoleküle, die von nucleotide monomers gemacht sind. In der DNA sind die Purine-Basen Adenin und guanine, während die pyrimidines thymine und cytosine sind. RNS verwendet uracil im Platz von thymine. Adenin immer Paare mit thymine durch 2 Wasserstoffobligationen, während guanine Paare mit cytosine durch 3 Wasserstoffobligationen, jeder wegen ihrer einzigartigen Strukturen.

Synthese

Nucleotides kann durch eine Vielfalt der Mittel sowohl in vitro als auch in vivo synthetisiert werden.

In vivo kann nucleotides de novo synthetisiert oder durch Bergungspfade wiederverwandt werden. Die Bestandteile, die in de novo nucleotide Synthese verwendet sind, werden aus biosynthetic Vorgängern des Kohlenhydrat- und Aminosäure-Metabolismus, und von Ammoniak und Kohlendioxyd abgeleitet. Die Leber ist das Hauptorgan von de novo Synthese aller vier nucleotides. Die Synthese von De novo von pyrimidines und purines folgt zwei verschiedenen Pfaden. Pyrimidines werden zuerst von aspartate und Carbamoyl-Phosphat im Zytoplasma zur allgemeinen Vorgänger-Ringstruktur orotic Säure synthetisiert, auf die ein phosphorylated ribosyl Einheit verbundener covalently ist. Purines werden zuerst jedoch von der Zuckerschablone synthetisiert, auf die die Ringsynthese vorkommt. Für die Verweisung werden die Synthesen des purine und pyrimidine nucleotides durch mehrere Enzyme im Zytoplasma der Zelle ausgeführt, nicht innerhalb eines spezifischen organelle. Nucleotides erleben solche Depression, dass nützliche Teile in Synthese-Reaktionen wiederverwendet werden können, neuen nucleotides zu schaffen.

In vitro, Gruppen schützend, kann während der Laborproduktion von nucleotides verwendet werden. Ein gereinigter nucleoside wird geschützt, um einen phosphoramidite zu schaffen, der dann verwendet werden kann, um Entsprechungen zu erhalten, die nicht in der Natur gefunden sind und/oder einen oligonucleotide zu synthetisieren.

Synthese von Pyrimidine ribonucleotide

Die Synthese des pyrimidines CTP und UTP kommt im Zytoplasma vor und fängt mit der Bildung von carbamoyl Phosphat von glutamine und CO an. Dann erlebt aspartate eine Kondensationsreaktion mit Carbamoyl-Phosphat, um orotic Säure zu bilden. In einer nachfolgenden cyclization Reaktion das Enzym bildet Aspartate carbamoyltransferase N-carbamoyl-aspartate, der in dihydroorotic Säure von Dihydroorotase umgewandelt wird. Der Letztere wird zu orotate durch Dihydroorotate oxidase umgewandelt. Die Nettoreaktion ist:

(S)-Dihydroorotate + O = Orotate + HO

Orotate ist covalently, der mit einem phosphorylated ribosyl Einheit verbunden ist. Die covalent Verbindung zwischen dem ribose und pyrimidine kommt an der Position C der ribose Einheit vor, die einen pyrophosphate und N des Pyrimidine-Rings enthält. Orotate phosphoribosyltransferase (auch bekannt als "PRPP transferase") katalysiert die Nettoreaktion, die orotidine Monophosphat (OMP) trägt:

Orotate + 5 Phospho \U 03B1\D ribose 1-diphosphate (auch bekannt als. "PRPP") = Orotidine 5 '-Phosphat + Pyrophosphate

Orotidine-5-phosphate ist decarboxylated durch Orotidine-5 '-Phosphat decarboxylase, um uridine Monophosphat (UMP) zu bilden. PRPP transferase katalysiert sowohl den ribosylation als auch die Decarboxylierungsreaktionen, UMP von orotic Säure in Gegenwart von PRPP bildend. Es ist von UMP, dass andere pyrimidine nucleotides abgeleitet werden. UMP ist phosphorylated durch zwei kinases zu uridine triphosphate (UTP) über zwei folgende Reaktionen mit ATP. Zuerst formen sich die diphosphate UDP wird erzeugt, der der Reihe nach phosphorylated zu UTP ist. Beide Schritte werden durch die ATP Hydrolyse angetrieben:

ATP + UMP = ADP + UDP

UDP + ATP = UTP + ADP

CTP wird nachher durch amination von UTP durch die katalytische Tätigkeit von CTP synthetase gebildet. Glutamine ist der NH Spender, und die Reaktion wird durch die ATP Hydrolyse auch angetrieben:

UTP + Glutamine + ATP + HO = CTP + ADP + P

Monophosphat von Cytidine (CMP) wird aus cytidine triphosphate (CTP) mit dem nachfolgenden Verlust von zwei Phosphaten abgeleitet.

Synthese von Purine ribonucleotide

Die Atome, die verwendet werden, um den purine nucleotides zu bauen, kommen aus einer Vielfalt von Quellen:

Der de novo Synthese von purine nucleotides, durch den diese Vorgänger in den Purine-Ringerlös durch einen 10-Schritte-Pfad zum Zweigpunkt-Zwischen-TEUFELCHEN, dem nucleotide der Basis hypoxanthine vereinigt werden. AMPERE und GMP werden nachher von diesem Zwischenglied über getrennte Zweipunktpfade synthetisiert. So, purine Hälften werden als ein Teil des ribonucleotides aber nicht als freie Basen am Anfang gebildet.

Sechs Enzyme nehmen an der TEUFELCHEN-Synthese teil. Drei von ihnen sind mehrfunktionell:

• GART (Reaktionen 2, 3, und 5)
• PAICS (Reaktionen 6, und 7)
• ATIC (Reaktionen 9, und 10)

Der Pfad fängt mit der Bildung von PRPP an. PRPS1 ist das Enzym, das R5P aktiviert, der in erster Linie durch den pentose Phosphatpfad, zu PRPP durch das Reagieren davon mit ATP gebildet wird. Die Reaktion ist darin ungewöhnlich eine pyrophosphoryl Gruppe wird von ATP bis C von R5P direkt übertragen, und dass das Produkt die α Konfiguration über C1 hat. Diese Reaktion wird auch mit den Pfaden für die Synthese von Trp, Seinem und dem pyrimidine nucleotides geteilt. Auf einer metabolischen Hauptstraßenkreuzung und dem Verlangen von viel Energie seiend, wird diese Reaktion hoch geregelt.

In der ersten Reaktion, die zu purine nucleotide Biosynthese einzigartig ist, katalysiert PPAT die Versetzung der pyrophosphate Gruppe von PRPP (SEITEN) durch einen amide Stickstoff, der entweder von glutamine (N), glycine (N&C), aspartate (N), folic Säure (C), oder von CO geschenkt ist. Das ist der begangene Schritt in der purine Synthese. Die Reaktion kommt mit der Inversion der Konfiguration über ribose C vor, dadurch sich β-5-phosphorybosylamine (5-PRA) formend und die Anomeric-Form der Zukunft nucleotide gründend.

Dann wird ein glycine angetrieben durch die ATP Hydrolyse vereinigt, und die carboxyl Gruppe bildet ein Amin-Band zum vorher eingeführten NH. Eine Ein-Kohlenstoff-Einheit von folic Säure coenzyme N-formyl-THF wird dann zur amino Gruppe des eingesetzten vom Verschluss des Imidazole-Rings gefolgten glycine hinzugefügt. Dann wird eine zweite NH Gruppe von einem glutamine bis den ersten Kohlenstoff der glycine Einheit übertragen. Ein carboxylation des zweiten Kohlenstoff der glycin Einheit ist hinzugefügter concomittantly. Dieser neue Kohlenstoff wird durch die zusätzliche von einer NH dritten Einheit modifiziert, die dieses Mal von einem aspartate Rückstand übertragen ist. Schließlich wird eine zweite Ein-Kohlenstoff-Einheit von formyl-THF zur Stickstoff-Gruppe und dem Ring covalently geschlossen hinzugefügt, um den allgemeinen purine Vorgänger inosine Monophosphat (TEUFELCHEN) zu bilden.

Monophosphat von Inosine wird zu Adenosinmonophosphat in zwei Schritten umgewandelt. Erstens liefert GTP Hydrolyse der Hinzufügung von aspartate zum TEUFELCHEN durch adenylosuccinate synthase Brennstoff, gegen den carbonyl Sauerstoff einen Stickstoff auswechselnd und das Zwischenglied adenylosuccinate bildend. Fumarate wird dann von sich formendem Adenosinmonophosphat zerspaltet. Dieser Schritt wird durch adenylosuccinate lyase katalysiert.

Monophosphat von Inosine wird zu guanosine Monophosphat durch die Oxydation des TEUFELCHENS umgewandelt, das sich xanthylate formt, von der Einfügung einer amino Gruppe an C gefolgt. NAD ist der Elektronenakzeptor in der Oxydationsreaktion. Die amide Gruppenübertragung von glutamine wird durch die ATP Hydrolyse angetrieben.

Pyrimidine und purine Degradierung

In Menschen, pyrimidine Ringe (C, T, U) kann völlig zu CO und NH (Harnstoff-Ausscheidung) erniedrigt werden. Das, purine Ringe (G, A) gesagt worden sein, kann nicht. Stattdessen werden sie zur metabolisch trägen Harnsäure erniedrigt, die dann excreted vom Körper ist. Harnsäure wird gebildet, wenn GMP in die Basis guanine und ribose gespalten wird. Guanine ist deaminated zu xanthine, der der Reihe nach zu Harnsäure oxidiert wird. Diese letzte Reaktion ist irreversibel. Ähnlich kann Harnsäure gebildet werden, wenn AMPERE deaminated zum TEUFELCHEN ist, von dem die ribose Einheit entfernt wird, um hypoxanthine zu bilden. Hypoxanthine wird zu xanthine und schließlich zu Harnsäure oxidiert. Statt der sauren Harnsekretion kann guanine und des TEUFELCHENS verwendet werden, um Zwecke und Nukleinsäure-Synthese in Gegenwart von PRPP und aspartate (NH Spender) wiederzuverwenden.

Länge-Einheit

Nucleotide (hat nt abgekürzt), ist eine allgemeine Länge-Einheit für die einzeln gestrandete RNS, die dem ähnlich ist, wie Grundpaar eine Länge-Einheit für die doppelt gestrandete DNA ist.

Abkürzung codiert für degenerierte Basen

Der IUPAC hat die Symbole für nucleotides benannt. Abgesondert von den fünf (A, G, C, T/U) Basen, häufig werden degenerierte Basen besonders verwendet, um PCR Zündvorrichtungen zu entwerfen. Diese Nucleotide-Codes werden hier verzeichnet.

Siehe auch

• Nucleoside
• Nucleobase
• Chromosom
• Gen
• Genetik
• Biologie
• Nukleinsäure-Entsprechungen

Links

• Abkürzungen und Symbole für Nukleinsäuren, Polynucleotides und ihre Bestandteile (IUPAC)
• Provisorische Empfehlungen 2004 (IUPAC)
• Chemie-Erklärung der nucleotide Struktur