Pyrimidine ist eine heterocyclic aromatische organische Zusammensetzung, die dem Benzol und Pyridin ähnlich ist, zwei Stickstoff-Atome an Positionen 1 und 3 des Sechs-Mitglieder-Rings enthaltend. Es ist mit zwei anderen Formen von diazine isomer: Pyridazine, mit den Stickstoff-Atomen in Positionen 1 und 2; und Pyrazine, mit den Stickstoff-Atomen in Positionen 1 und 4.

Chemische Eigenschaften

Ein pyrimidine hat viele Eigenschaften genau wie das Pyridin, als die Zahl von Stickstoff-Atomen im Ring zunimmt, werden die Ringpi-Elektronen weniger energisch, und electrophilic aromatischer Ersatz wird schwieriger, während nucleophilic aromatischer Ersatz leichter wird. Ein Beispiel des letzten Reaktionstyps ist die Versetzung der amino Gruppe im 2-aminopyrimidine durch das Chlor und seine Rückseite. Die Verminderung der Klangfülle-Stabilisierung von pyrimidines kann zu Hinzufügung führen und Spaltungsreaktionen aber nicht Ersetzungen anrufen. Eine solche Manifestation wird in der Neuordnung von Dimroth beobachtet.

Im Vergleich zum Pyridin, der N-Alkylierung und der N-Oxydation ist schwieriger, und pyrimidines sind auch weniger grundlegend: Der PKa-Wert für protonated pyrimidine ist 1.23 im Vergleich zu 5.30 für das Pyridin.

Pyrimidine wird auch in Meteorsteinen gefunden, aber Wissenschaftler wissen noch seinen Ursprung nicht. Pyrimidine zersetzt sich auch fotoelektrisch in Uracil unter dem UV Licht.

Organische Synthese

Pyrimidines kann auch innerhalb des Laboratoriums durch die organische Synthese bereit sein. Eine Methode ist die Reaktion des Klassikers Biginelli. Viele andere Methoden verlassen sich auf die Kondensation von carbonyls mit Aminen zum Beispiel die Synthese von 2 Thio 6 methyluracil von thiourea und Äthyl acetoacetate oder der Synthese von 4-methylpyrimidine mit 4,4 dimethoxy 2 butanone und formamide.

Eine neuartige Methode ist durch die Reaktion von bestimmtem amides mit carbonitriles unter der electrophilic Aktivierung des amide mit 2-chloro-pyridine und trifluoromethanesulfonic Anhydrid:

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Nucleotides

Drei nucleobases, die in Nukleinsäuren, cytosine (C), thymine (T), und gefunden sind

uracil (U), sind pyrimidine Ableitungen:

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In der DNA und RNS bilden diese Basen Wasserstoffobligationen mit ihrem ergänzenden purines. So, in der DNA, das purines Adenin (A) und guanine (G) Paar mit dem pyrimidines thymine (T) und cytosine (C), beziehungsweise.

In der RNS ist die Ergänzung des Adenin (A) uracil (U) statt thymine (T), so die Paare, dass Form adenine:uracil und guanine:cytosine ist.

Sehr selten kann thymine in der RNS oder uracil in der DNA erscheinen. Anders als die drei präsentierten Hauptpyrimidine-Basen können einige geringe Pyrimidine-Basen auch in Nukleinsäuren vorkommen. Diese geringen pyrimidines sind gewöhnlich methylated Versionen von größeren und werden verlangt, Durchführungsfunktionen zu haben.

Diese Wasserstoffabbinden-Weisen sind für die klassische Watson-Muskelkrampf-Grundpaarung. Andere Wasserstoffabbinden-Weisen ("Wackeln-Paarung") sind sowohl in der DNA als auch in RNS verfügbar, obwohl die zusätzliche 2 '-hydroxyl Gruppe der RNS die Konfigurationen ausbreitet, durch die RNS Wasserstoffobligationen bilden kann.

Siehe auch

• Biosynthese von Pyrimidine

Einfache aromatische Ringe

• ANRORC Mechanismus