Zuerst geschaffen 1894 von einem Barmann im Hotel Waldorf in New York City ist der Rob Roy ein nach Manhattan ähnliches Cocktail. Das Getränk wird für den schottischen Volkshelden Robert Roy MacGregor genannt. Der Rob Roy wird mit dem Schottischen Whisky, ursprünglich dem Schottischen Whisky von Dewar gemacht, während Manhattan mit dem Roggen traditionell gemacht und heute allgemein mit dem Bourbonen oder kanadischen Whisky gemacht wird.

Der Rob Roy schuldet seine Existenz teilweise zur Einführung des Schottischen Whiskys von Dewar in die Vereinigten Staaten, sowie der Premiere von New York City der Operette desselben Namens durch den Komponisten Reginald De Koven und Lyriker Harry B. Smith.

Wie Manhattan kann der Rob Roy süß, trocken, oder vollkommen gemacht werden. Der Rob Standardroy ist die süße Version, die mit süßem Wermut gemacht ist, also gibt es kein Bedürfnis, einen süßen Rob Roy anzugeben, wenn es bestellt. Ein trockener Rob Roy wird gemacht, indem er gegen trockenen Wermut den süßen Wermut auswechselt. Ein vollkommener Rob Roy wird mit gleichen Teilen süßer und trockener Wermut gemacht.

Dem Rob Roy wird gewöhnlich in einem Cocktail-Glas gedient und mit einer Zitronedrehung (für die vollkommenen und trockenen Versionen), oder Maraschino-Kirsche (für die süße Version) geschmückt.