Mesomeric Wirkungs- oder Klangfülle-Wirkung in der Chemie ist ein Eigentum von substituents oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Zusammensetzung. Die Wirkung wird auf eine qualitative Weise verwendet und beschreibt das Elektron sich zurückziehende oder veröffentlichende Eigenschaften von substituents, der auf relevanten Klangfülle-Strukturen gestützt ist, und wird durch den Brief M symbolisiert. Die mesomeric Wirkung ist (-M) negativ, wenn der substituent eine elektronzurückziehende Gruppe ist und die Wirkung (+M), wenn gestützt, auf der Klangfülle positiv ist und der substituent eine Elektronausgabe-Gruppe ist.

• Beispiele von-M substituents: Acetyl (IUPAC ethanoyl) - nitrile - nitro
• Beispiele von +M substituents: Alkohol - Amin-Benzol

Der Nettoelektronfluss von oder bis den substituent wird auch durch die induktive Wirkung bestimmt. Die mesomeric Wirkung infolge des P-Orbital-Übergreifens (Klangfülle) hat gar keine Wirkung auf diese induktive Wirkung, weil die induktive Wirkung rein ist, mit der Elektronegativität der Atome und ihrer Topologie im Molekül zu tun (welche Atome mit der verbunden werden).

Die Konzepte der mesomeric Wirkung, mesomerism und mesomer wurden von Ingold 1938 als eine Alternative zum synonymischen Konzept von Pauling der Klangfülle eingeführt. Auf "Mesomerism" in diesem Zusammenhang wird häufig in der deutschen und französischen Literatur gestoßen, aber in der englischen Literatur herrscht der Begriff "Klangfülle" vor.

Mesomerism in konjugierten Systemen

Wirkung von Mesomeric kann entlang jeder Zahl von Kohlenstoff-Atomen in einem konjugierten System übersandt werden. Das ist für die Klangfülle-Stabilisierung des Moleküls wegen delocalization der Anklage verantwortlich.

Siehe auch

• Wichtige Veröffentlichungen in der organischen Chemie

Außenverbindungen

• IUPAC Goldbuchdefinition