Azadirachtin, eine chemische Zusammensetzung, die der limonoid Gruppe gehört, ist eine sekundäre Metabolite-Gegenwart in Neem-Samen. Es ist ein hoch oxidierter tetranortriterpenoid, der sich einiger Sauerstoff-Funktionalität rühmt, einen enol Äther, acetal, hemiacetal, und tetra-eingesetzten oxirane sowie eine Vielfalt von carboxylic esters umfassend.

Chemie

Azadirachtin hat eine komplizierte molekulare Struktur, und infolgedessen wurde die erste Synthese seit mehr als 22 Jahren nach der Entdeckung der Zusammensetzung nicht veröffentlicht. Die erste Gesamtsynthese wurde von Steven Ley 2007 vollendet. Sowohl sekundäre als auch tertiäre hydroxyl Gruppen und tetrahydrofuran Äther sind anwesend, und die molekulare Struktur offenbart 16 Stereogenic-Zentren, von denen 7 tetrasubstituted sind. Diese Eigenschaften erklären die große gestoßene Schwierigkeit, wenn sie versuchen, es durch eine synthetische Annäherung zu erzeugen. Die beschriebene Synthese war wirklich eine Relaisannäherung, mit schwer functionalized decalin durch die Gesamtsynthese in einer kleinen Skala gemacht zu werden sondern auch das natürliche Produkt selbst zum Zweck abgeleitet zu werden, Gramm-Beträge des Materials zu erhalten, um die Synthese zu vollenden.

Ereignis und Gebrauch

am Anfang fand, war es als ein Zufuhrhemmstoff zur Wüste-Heuschrecke (Schistocerca gregaria) aktiv, wie man jetzt bekannt, betrifft es mehr als 200 Arten des Kerbtiers, durch das Handeln hauptsächlich als ein antifeedant und Wachstum disruptor, und als solcher besitzt es beträchtliche Giftigkeit zu Kerbtieren (LD (S. littoralis): 15 μg/g). Es erfüllt viele der für ein natürliches Insektizid erforderlichen Kriterien, wenn es synthetische Zusammensetzungen ersetzen soll. Azadirachtin ist biologisch abbaubar (er baut sich innerhalb von 100 Stunden, wenn ausgestellt, ab sich zu entzünden und Wasser), und zeigt sich sehr niedrige Giftigkeit zu Säugetieren (in Ratten ist> 3,540 Mg/Kg, die es praktisch nichttoxisch machen).

Diese Zusammensetzung wird in den Samen (0.2 zu 0.8 Prozent durch das Gewicht) vom neem Baum, Azadirachta indica gefunden (folglich das Präfix aza bezieht keine Aza-Zusammensetzung ein, aber bezieht sich auf den wissenschaftlichen Art-Namen). Noch viele Zusammensetzungen, die mit azadirachtin verbunden sind, sind in den Samen sowie in den Blättern und dem Rinde des neem Baums da, die auch zeigen, dass, wie man allgemein betrachtet, starke biologische Tätigkeiten unter verschiedenen Pest-Kerbtier-Effekten dieser Vorbereitungen auf vorteilhaftem arthropods minimal sind. Einige Labor- und Feldstudien haben gefunden, dass neem Extrakte mit der biologischen Kontrolle vereinbar sind. Weil reines neem Öl anderen insecticidal und Fungicidal-Zusammensetzungen im zusätzlichen zu azadirachtin enthält, wird es allgemein an einer Rate von 1 Unze pro Gallone (7.8 ml/l) Wassers, wenn verwendet, als ein Schädlingsbekämpfungsmittel gemischt.

Biosynthese

Azadirachtin wird über einen wohl durchdachten biosynthetic Pfad gebildet, aber wird geglaubt, dass die Steroide tirucallol der Vorgänger zum neem triterpenoid sekundärer metabolites ist. Tirucallol wird von zwei Einheiten von farnesyl diphosphate (FPP) gebildet, um einen C triterpene zu bilden, aber verliert dann drei Methyl-Gruppen, um eine C Steroide zu werden. Tirucallol erlebt einen allylic isomerization, um butyrospermol zu bilden, der dann oxidiert wird. Der oxidierte butyrospermol ordnet nachher über einen Wagner-Meerwein 1,2-Methyl-Verschiebung um, um apotirucallol zu bilden.

Apotirucallol wird ein tetranortriterpenoid, wenn der vier Endkohlenstoff von der Seitenkette davon zerspaltet wird. Der restliche Kohlenstoff auf der Seitenkette cyclize, um einen Furan-Ring und das Molekül zu bilden, wird weiter oxidiert, um azadirone und azadiradione zu bilden. Der dritte Ring wird dann geöffnet und oxidiert, um den C-seco-limonoids wie nimbin, nimbidinin und salannin zu bilden, der esterified mit einem Molekül von tiglic Säure gewesen ist, die aus L-isoleucine abgeleitet wird. Es wird zurzeit vorgeschlagen, dass das Zielmolekül durch biosynthetically erreicht wird, der sich azadirone in salanin umwandelt, der dann schwer oxidiert wird und cyclized, um azadirachtin zu erreichen.

Siehe auch

• Neem
• Kuchen von Neem
• Öl von Neem
• Nimbin, eine andere Chemikalie, die von Azadirachta indica auch isoliert ist, der vorgehabt ist, zur biologischen Tätigkeit von neem beizutragen

Außenverbindungen

• Extoxnet
• Neem: Der Wunder-Baum