Äthylen-Glykol (IUPAC Name: ethane-1,2-diol) ist eine organische Zusammensetzung, die weit als ein Automobilfrostschutzmittel und ein Vorgänger zu Polymern verwendet ist. In seiner reinen Form ist es eine geruchlose, farblose, sirupartige, Flüssigkeit des süßen Kostens. Äthylen-Glykol ist toxisch, und Nahrungsaufnahme kann auf Tod hinauslaufen.

Äthylen-Glykol soll mit dem diethylene Glykol, ein schwererer Äther diol, oder mit dem Polyäthylen-Glykol, einem nichttoxischen Polyäther-Polymer nicht verwirrt sein.

Produktion

Historische Aspekte und natürliches Ereignis

Äthylen-Glykol war zuerst 1859 vom französischen Chemiker Charles-Adolphe Wurtz vom Äthylen-Glykol diacetate über die Verseifung mit Ätzkali und 1860 von der Hydratation von Äthylen-Oxyd bereit. Es scheint, keine kommerzielle Fertigung oder Anwendung des Äthylen-Glykols vor dem Ersten Weltkrieg gegeben zu haben, als es von Äthylen dichloride in Deutschland synthetisiert und als ein Ersatz für das Glyzerin in der Explosivstoff-Industrie verwendet wurde.

In den Vereinigten Staaten hat die halbkommerzielle Produktion des Äthylen-Glykols über Äthylen chlorohydrin 1917 angefangen. Das erste groß angelegte kommerzielle Glykol-Werk wurde 1925 am Südlichen Charleston, West Virginia, von Carbide and Carbon Chemicals Co. (jetzt Union Carbide Corp.) aufgestellt. Vor 1929 wurde Äthylen-Glykol von fast allen Dynamit-Herstellern verwendet.

1937 hat Karbid das erste Werk in Gang gebracht, das auf dem Prozess von Lefort für die mit dem Dampf phasige Oxydation von Äthylen zu Äthylen-Oxyd gestützt ist. Karbid hat ein Monopol auf dem direkten Oxydationsprozess bis 1953 unterstützt, als der Wissenschaftliche Designprozess kommerzialisiert wurde und sich für Lizenzen geboten hat.

Dieses Molekül ist im Weltraum beobachtet worden.

Aktuelle Methoden

Äthylen-Glykol wird von Äthylen (ethene) über das Zwischenäthylen-Oxyd erzeugt. Äthylen-Oxyd reagiert mit Wasser, um Äthylen-Glykol gemäß der chemischen Gleichung zu erzeugen:

: CHO + HO  HO-CHCH-OH

Diese Reaktion kann entweder durch Säuren oder durch Basen katalysiert werden, oder kann am neutralen pH unter Hochtemperaturen vorkommen. Die höchsten Erträge des Äthylen-Glykols kommen an acidic oder neutralem pH mit einem großen Übermaß an Wasser vor. Unter diesen Bedingungen können Äthylen-Glykol-Erträge von 90 % erreicht werden. Die Hauptnebenprodukte sind das Äthylen-Glykol oligomers diethylene Glykol, triethylene Glykol und tetraethylene Glykol. Ungefähr 6.7 Milliarden Kilogramme werden jährlich erzeugt.

Eine höhere Selektivität wird durch den Gebrauch des OMEGA-PROZESSES erreicht. Im OMEGA-Prozess wird das Äthylen-Oxyd zuerst mit dem Kohlendioxyd zum Äthylen-Karbonat umgewandelt, um dann mit Wasser in einem zweiten Schritt zu reagieren, Monoäthylen-Glykol auswählend zu erzeugen. Das Kohlendioxyd wird in diesem Schritt wieder veröffentlicht und kann zurück in den Prozess-Stromkreis gefüttert werden. Das Kohlendioxyd kommt teilweise aus der Äthylen-Oxydproduktion, wo ein Teil des Äthylens völlig oxidiert wird.

Gebrauch

Der Hauptendgebrauch des Äthylen-Glykols ist als ein Frostschutzmittel, das für mehr als 50 % des kommerziellen Gebrauches des Glykols von Äthylen, und als Rohstoff in der Produktion von Polyester-Fasern, hauptsächlich HAUSTIER verantwortlich ist, das für 40 % des Gesamtäthylen-Glykol-Verbrauchs verantwortlich ist. Weil dieses Material preiswert verfügbar ist, findet es viele Nische-Anwendungen.

Kühlmittel und Wärmeübertragungsagent

Der Hauptgebrauch des Äthylen-Glykols ist als ein Medium für die convective Wärmeübertragung in zum Beispiel, Automobile und Flüssigkeit haben Computer abgekühlt. Äthylen-Glykol wird auch in abgekühlten Wasserklimatisierungssystemen allgemein verwendet, die entweder die Kälteanlage oder Luftdressierer draußen oder Systeme legen, die unter der eiskalten Temperatur von Wasser kühl werden müssen. In der geothermischen Heizung/Kühlsystemen ist Äthylen-Glykol die Flüssigkeit, die Hitze durch den Gebrauch einer geothermischen Wärmepumpe transportiert. Das Äthylen-Glykol jede Gewinn-Energie von der Quelle (See, Ozean, Wasser gut) oder zerstreut Hitze zur Quelle, abhängend, wenn das System verwendet wird, um zu heizen oder kühl zu werden.

Reines Äthylen-Glykol hat eine spezifische Hitzekapazität über eine halb mehr als das von Wasser. Also, während es Stopp-Schutz und einen vergrößerten Siedepunkt zur Verfügung stellt, senkt Äthylen-Glykol die spezifische Hitzekapazität von Wassermischungen hinsichtlich reinen Wassers. Eine 50/50-Mischung durch die Masse hat eine spezifische Hitzekapazität von ungefähr 0.75 BTU/lb F, so vergrößerte Durchflüsse in denselben Systemvergleichen mit Wasser verlangend. Zusätzlich hemmt die Zunahme im Siedepunkt über reines Wasser nucleate, der auf Wärmeübertragungsoberflächen so abnehmende Wärmeübertragungsleistungsfähigkeit in einigen Fällen wie Benzinmotorzylinderwände kocht. Deshalb sollte reines Äthylen-Glykol nicht als ein Motorkühlmittel in den meisten Fällen verwendet werden.

Frostschutzmittel

Wegen seines niedrigen Gefrierpunkts

Äthylen-Glykol widersteht dem Einfrieren. Eine Mischung des 60-%-Äthylen-Glykols und 40-%-Wassers friert bis zu Temperaturen unten −45 °C (−49 °F) nicht. Diethyleneglycol benimmt sich ähnlich. Es wird als eine Enteisen-Flüssigkeit für Windschutzscheiben und Flugzeug verwendet. Die Frostschutzmittel-Fähigkeiten zum Äthylen-Glykol haben es einen wichtigen Bestandteil von vitrification (Antikristallisierung) Mischungen für die Bewahrung der niedrigen Temperatur von biologischen Geweben und Organen gemacht.

Äthylen-Glykol stört das Wasserstoffabbinden, wenn aufgelöst, in Wasser. Reine Äthylen-Glykol-Stopps an ungefähr −12 °C (10.4 °F), aber wenn gemischt, mit Wassermolekülen, kann keiner eine feste Kristallstruktur sogleich bilden, und deshalb wird der Gefrierpunkt der Mischung bedeutsam niedergedrückt. Der minimale Gefrierpunkt wird beobachtet, wenn das Äthylen-Glykol-Prozent in Wasser ungefähr 70 %, wie gezeigt, unten ist. Das ist der Grund reines Äthylen-Glykol wird als ein Frostschutzmittel nicht verwendet — Wasser ist ein notwendiger Bestandteil ebenso.

Jedoch vergrößert der Siedepunkt für das wässrige Äthylen-Glykol monotonically mit dem zunehmenden Äthylen-Glykol-Prozentsatz. So drückt der Gebrauch des Äthylen-Glykols nicht nur den Gefrierpunkt nieder, sondern auch erhebt den solchen Siedepunkt, dass die Betriebsreihe für die Wärmeübertragungsflüssigkeit auf beiden Enden der Temperaturskala verbreitert wird. Die Zunahme im Kochen der Temperatur ist wegen des reinen Äthylen-Glykols, das einen viel höheren Siedepunkt und niedrigeren Dampf-Druck hat als reines Wasser; es gibt keine chemische Stabilisierung gegen das Kochen der flüssigen Phase an Zwischenzusammensetzungen, wie es gegen das Einfrieren gibt.

Vorgänger zu Polymern

In der Plastikindustrie ist Äthylen-Glykol wichtiger Vorgänger zu Polyester-Fasern und Harzen. Polyäthylen terephthalate, verwendet, um Plastikflaschen für alkoholfreie Getränke zu machen, ist vom Äthylen-Glykol bereit.

Hydrat-Hemmung

Wegen seines hohen Siedepunkts und Sympathie für Wasser ist Äthylen-Glykol ein nützliches Sikkativ. Äthylen-Glykol wird weit verwendet, um die Bildung von Erdgas clathrates (Hydrat) in langen mehrphasigen Rohrleitungen zu hemmen, die Erdgas von entfernten Gasfeldern bis eine in einer Prozession gehende Inlandsmöglichkeit befördern. Äthylen-Glykol kann vom Erdgas wieder erlangt und als ein Hemmstoff nach der Reinigungsbehandlung wiederverwendet werden, die anorganische und Wassersalze entfernt.

Erdgas wird durch das Äthylen-Glykol dehydriert. In dieser Anwendung fließt Äthylen-Glykol unten von der Spitze eines Turms und entspricht eine steigende Mischung des Wasserdampfs und Kohlenwasserstoff-Benzin. Trocknen Sie Gasausgänge von der Spitze des Turms aus. Das Glykol und Wasser, werden und das wiederverwandte Glykol getrennt. Anstatt Wasser zu entfernen, kann Äthylen-Glykol auch verwendet werden, um die Temperatur niederzudrücken, bei der Hydrat gebildet wird. Die Reinheit des Glykols, das für die Hydrat-Unterdrückung (Monoäthylen-Glykol) verwendet ist, ist normalerweise ungefähr 80 %, wohingegen die Reinheit des Glykols, das für Wasserentzug (triethylene Glykol) verwendet ist, normalerweise 95 zu mehr als 99 % ist. Außerdem ist die Spritzenquote für die Hydrat-Unterdrückung viel niedriger als die Umlauf-Rate in einem Glykol-Wasserentzug-Turm.

Nische-Anwendungen

Der geringe Gebrauch des Äthylen-Glykols schließt die Fertigung von Kondensatoren, als ein chemisches Zwischenglied in der Fertigung von 1,4-dioxane, und als ein Zusatz ein, um Korrosion in flüssigen Kühlsystemen für Personalcomputer zu verhindern. Äthylen-Glykol wird auch in der Fertigung von einigen Impfstoffen verwendet, aber es ist nicht selbst Gegenwart in diesen Einspritzungen. Es wird als eine geringe (1-2 %) Zutat in der Schuhcreme und auch in einigen Tinten und Färbemitteln verwendet. Äthylen-Glykol hat etwas Gebrauch als eine Fäule und Pilzbehandlung für Holz, sowohl als ein vorbeugender als auch als eine Behandlung nach der Tatsache gesehen. Es ist in einigen Fällen verwendet worden, um zu behandeln, teilweise hat Holzgegenstände verfaulen gelassen, in Museen gezeigt zu werden. Es ist eine nur einiger Behandlungen, die im Umgang mit der Fäule in Holzbooten erfolgreich sind, und relativ preiswert ist. Äthylen-Glykol kann auch eine der geringen Zutaten in Schirm-Reinigungslösungen, zusammen mit der Hauptzutat isopropyl Alkohol sein. Äthylen-Glykol wird als ein Konservierungsmittel für biologische Muster besonders in Höheren Schulen während des Sezierens als eine sicherere Alternative zu formaldehyde allgemein verwendet. Es kann auch in der Tötung von Gläsern verwendet werden. Es wird auch als ein Teil der wasserbasierten Flüssigkeit verwendet, die verwendet ist, um Subseeöl und Gasproduktionsausrüstung zu kontrollieren.

Chemische Reaktionen

Äthylen-Glykol wird als eine Schutz-Gruppe für carbonyl Gruppen in der organischen Synthese verwendet. Einen ketone oder Aldehyd mit dem Äthylen-Glykol in Gegenwart von einem sauren Katalysator (z.B, p-toluenesulfonic Säure behandelnd; BF · EtO) gibt dem Entsprechen einen 1,3-dioxolane, der gegen Basen und anderen nucleophiles widerstandsfähig ist. Die 1,3-dioxolane Schutz-Gruppe kann danach durch die weitere saure Hydrolyse entfernt werden. In diesem Beispiel wurde isophorone mit dem Äthylen-Glykol mit p-toluenesulfonic Säure im gemäßigten Ertrag geschützt. Wasser wurde durch die azeotropic Destillation entfernt, um das Gleichgewicht nach rechts auszuwechseln.

Giftigkeit

Äthylen-Glykol ist mit einem mündlichen LDLO = 786 Mg/Kg für Menschen gemäßigt toxisch. Die Hauptgefahr ist wegen seines süßen Geschmacks. Deswegen neigen Kinder und Tiere mehr dazu, große Mengen davon zu verbrauchen, als anderer Gifte. Auf die Nahrungsaufnahme wird Äthylen-Glykol zu glycolic Säure oxidiert, die abwechselnd zu Oxalsäure oxidiert wird, die toxisch ist. Es und seine toxischen Nebenprodukte betreffen zuerst das Zentralnervensystem, dann das Herz, und schließlich die Nieren. Die Nahrungsaufnahme von genügend Beträgen, kann wenn unfertig, tödlich sein.

Gemäß dem Jahresbericht der amerikanischen Vereinigung des Nationalen Gift-Datensystems von Zentren der Kontrolle des Giftes 2007,

es gab ungefähr 1000 Gesamtfälle, die auf 16 Todesfälle hinauslaufen.

Die amerikanische 2008-Vereinigung des Nationalen Gift-Datensystemjahresberichts von Zentren der Kontrolle des Giftes verzeichnet

7 Todesfälle. (Giftigkeit, Äthylen-Glykol)

In der Umgebung

• Die primäre Quelle des Äthylen-Glykols in der Umgebung ist vom Entscheidungslauf an Flughäfen, wo es im Enteisen von Agenten für Startbahnen und Flugzeuge verwendet wird. Äthylen-Glykol kann auch in die Umgebung durch die Verfügung von Produkten eingehen, die es enthalten.
• Das Äthylen-Glykol in Luft wird in ungefähr 10 Tagen zusammenbrechen.
• Das Äthylen-Glykol in Wasser und in Boden wird in ein paar Wochen zusammenbrechen.

Außenverbindungen

• Seite von WebBook für C2H6O2
• CDC ATSDR - ToxFAQs - Äthylen-Glykol
• ATSDR - Fallstudien in der Umweltmedizin: Äthylen-Glykol und Propylene Glykol-Giftigkeit
• Nationaler Schadstoff-Warenbestand — tatsächliche Äthylen-Glykol-Angaben
• Kurze technische Spezifizierung des Äthylen-Glykols
• Medizinische Information