In der organischen Chemie ist Umesterung der Prozess, die organische Gruppe R  von einem ester mit der organischen Gruppe R  von einem Alkohol auszutauschen. Diese Reaktionen werden häufig durch die Hinzufügung eines sauren oder Grundkatalysators katalysiert. Die Reaktion kann auch mit der Hilfe von Enzymen (biocatalysts) besonders lipases (E.C.3.1.1.3) vollbracht werden.

Starke Säuren katalysieren die Reaktion durch das Spenden eines Protons der carbonyl Gruppe, so das Bilden davon einen stärkeren electrophile, wohingegen Basen die Reaktion durch das Entfernen eines Protons vom Alkohol, so das Bilden davon mehr nucleophilic katalysieren. Esters mit größeren alkoxy Gruppen kann vom Methyl oder Äthyl esters in der hohen Reinheit durch die Heizung von der Mischung von ester, der Säure/Basis und dem großen Alkohol und das Abdampfen des kleinen Alkohols gemacht werden, um Gleichgewicht zu steuern.

Anwendungen

Polyester-Produktion

Die größte Skala-Anwendung der Umesterung ist in der Synthese von Polyestern. In dieser Anwendung erleben diesters Umesterung mit diols, um Makromoleküle zu bilden. Zum Beispiel reagieren dimethyl terephthalate und Äthylen-Glykol, um Polyäthylen terephthalate und Methanol zu bilden, das verdampft wird, um die Reaktion vorwärts zu steuern.

Methanolysis und biodiesel Produktion

Die Rückreaktion, methanolysis, ist auch ein Beispiel der Umesterung. Dieser Prozess ist verwendet worden, um Polyester in individuellen monomers wiederzuverwenden (sieh Plastik wiederverwenden). Es wird auch verwendet, um Fette (triglycerides) in biodiesel umzuwandeln. Diese Konvertierung war einer des ersten Gebrauches. Pflanzenöl von Transesterified (biodiesel) wurde verwendet, um Hochleistungsfahrzeuge in Südafrika vor dem Zweiten Weltkrieg anzutreiben.

Es wurde in den Vereinigten Staaten in den 1950er Jahren von Colgate patentiert, obwohl Umesterung von Biolipid viel früher entdeckt worden sein kann. In den 1940er Jahren suchten Forscher nach einer Methode, Glycerin mehr sogleich zu erzeugen, das verwendet wurde, um Explosivstoffe für den Zweiten Weltkrieg zu erzeugen. Viele der Methoden verwendet heute von Erzeugern und homebrewers haben ihren Ursprung in der ursprünglichen Forschung der 1940er Jahre.

auch kürzlich gezeigt hat, ist die Umesterung von Biolipid von japanischen Forschern das mögliche Verwenden einer superkritischen Methanol-Methodik gewesen, wodurch hohe Temperatur, Hochdruckbehälter verwendet werden, um die Biolipid/methanol Reaktion ins fettsaure Methyl esters physisch zu katalysieren.

Siehe auch

• Produktion von Biodiesel
• Fett von Interesterified
• Der Katalysator von Otera
• Transalkylation
• Transamidification