Chinolin ist eine heterocyclic aromatische organische Zusammensetzung. Es hat die Formel CHN und ist eine farblose hygroskopische Flüssigkeit mit einem starken Geruch. Im Alter von Proben, wenn ausgestellt, sich zu entzünden, werden gelbes und späteres Braun. Chinolin ist nur in kaltem Wasser ein bisschen auflösbar, aber löst sich sogleich in heißem Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln auf.

Chinolin ist als ein Baustein an andere Spezialisierungschemikalien hauptsächlich gewöhnt. Etwa 4 Tonnen werden jährlich gemäß einem 2005 veröffentlichten Bericht erzeugt. Sein Hauptgebrauch ist als ein Vorgänger zum 8-hydroxyquinoline, der ein vielseitiger chelating Agent und Vorgänger zu Schädlingsbekämpfungsmitteln ist. Seine 2- und 4-Methyl-Ableitungen sind Vorgänger zu Cyanine-Färbemitteln. Die Oxydation des Chinolins gewährt quinolinic Säure (pyridine-2,3-dicarboxylic Säure), ein Vorgänger zum unter dem Namen verkauften Herbizid "Behaupten".

Wie anderer Stickstoff heterocylic Zusammensetzungen, wie Pyridin-Ableitungen, wird Chinolin häufig als ein Umweltverseuchungsstoff berichtet, der mit Möglichkeiten vereinigt ist, die Ölschieferton oder Kohle bearbeiten, und ist auch an Vermächtnis-Holzbehandlungsseiten gefunden worden. Infolge Hochwassers hat Löslichkeitschinolin bedeutendes Potenzial für die Beweglichkeit in der Umgebung, die Wasserverunreinigung fördern kann. Glücklich ist Chinolin sogleich degradable durch bestimmte Kleinstlebewesen, wie Art-Beanspruchung Rhodococcus Q1, der von Boden und Papiermühle-Matsch isoliert wurde.

Isolierung und Synthese

Chinolin wurde zuerst aus dem Steinkohlenteer 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge herausgezogen. Steinkohlenteer bleibt die Hauptquelle des kommerziellen Chinolins. Es kann mit verschiedenen Methoden synthetisiert werden:

• Chinolin-Synthese von Combes mit dem Anilin und β-diketones.
• Synthese von Conrad-Limpach mit dem Anilin und β-ketoesters.
• Doebner-Müller-Reaktion mit dem Anilin und den α Zusammensetzungen von,β-unsaturated carbonyl.
• Synthese von Friedländer, die 2-aminobenzaldehyde und Acetaldehyd verwendet.
• Synthese von Skraup mit Eisensulfat, Glyzerin, Anilin, nitrobenzene, und Schwefelsäure.
• Reaktion von Povarov mit einem Anilin, einem benzaldehyde und einem aktivierten alkene.
• Campingchinolin-Synthese, die einen o-acylaminoacetophenone und Hydroxyd verwertet
• Chinolin-Synthese von Knorr, mit einem β-ketoanilide und Schwefelsäure.
• Reaktion von Gould-Jacobs, die von einem Anilin und Äthyl ethoxymethylenemalonate anfängt
• Chinolin-Synthese von Niementowski, mit anthranilic Säure und ketones.

Anwendungen

In der Herstellung von Färbemitteln, Vorbereitung des hydroxyquinoline Sulfats und niacin. Lösungsmittel für Harze und terpenes.

Siehe auch

• Isoquinoline, ein Analogon mit dem Stickstoff-Atom in der Position 2.
• Pyridin, ein Analogon ohne den verschmolzenen Benzol-Ring.
• Naphthalin, ein Analogon ohne das Stickstoff-Atom.
• Indole, ein Analogon mit nur einem fünf-membered Stickstoff-Ring.
• Einfache aromatische Ringe
• Chinolin-Synthese von Niementowski, Chinolin-Ableitungssynthese
• Katalysator von Lindlar, Chinolin verhindert Bildung von alkanes

Außenverbindungen

• Klassische Methoden, Chinolin zu synthetisieren
• Neue Methoden, Chinolin zu synthetisieren
• Chinolin-Suche durch WolframAlpha