Acetonitril ist die chemische Zusammensetzung mit der Formel. Diese farblose Flüssigkeit ist der einfachste organische nitrile. Es wird hauptsächlich als ein Nebenprodukt der Acrylnitril-Fertigung erzeugt. Es wird als ein polares aprotic Lösungsmittel in der organischen Synthese und in der Reinigung von butadiene verwendet.

Im Laboratorium wird es als ein Lösungsmittel der mittleren Widersprüchlichkeit verwendet, das mit Wasser mischbar ist und eine günstige flüssige Reihe hat. Mit einem Dipolmoment von 3.92 D löst Acetonitril eine breite Reihe von ionischen und nichtpolaren Zusammensetzungen auf (z.B. Wohl-Ziegler Reaktion), und ist als eine bewegliche Phase in HPLC und LCMS nützlich.

Anwendungen

Acetonitril wird hauptsächlich als ein Lösungsmittel in der Reinigung von butadiene in Raffinerien verwendet.

Es wird in Batterieanwendungen wegen seiner relativ hohen dielektrischen Konstante und Fähigkeit weit verwendet, Elektrolyte aufzulösen. Aus ähnlichen Gründen ist es ein populäres Lösungsmittel in zyklischem voltammetry.

Seine niedrige Viskosität und niedrig chemische Reaktionsfähigkeit machen es eine populäre Wahl für die Flüssigchromatographie.

Acetonitril spielt eine bedeutende Rolle als das dominierende Lösungsmittel, das in der Fertigung der DNA oligonucleotides von monomers verwendet ist.

Industriell wird es als ein Lösungsmittel für die Fertigung von Arzneimitteln und fotografischem Film verwendet.

Organische Synthese

Acetonitril ist ein allgemeiner Zwei-Kohlenstoff-Baustein in der organischen Synthese von vielen nützlichen Chemikalien, einschließlich acetophene, Thiamins, acetamidine, und α-napthaleneacetic Säure. Seine Reaktion mit dem cyanogen Chlorid gewährt malononitrile.

Ligand in der Koordinationschemie

In der anorganischen Chemie wird Acetonitril als ein Lösungsmittel und häufig leicht displaceable ligand verwendet. Zum Beispiel ist PdCl (CHCN) durch die Heizung einer Suspendierung (des polymeren) Palladium-Chlorids in Acetonitril bereit:

:PdCl + 2 CHCN  PdCl (CHCN)

Die CHCN Gruppen erleben schnelle Versetzung durch viele andere ligands.

Produktion

Acetonitril ist ein Nebenprodukt von der Fertigung von Acrylnitril. Produktionstendenzen für Acetonitril folgen so allgemein denjenigen von Acrylnitril. Acetonitril kann auch durch viele andere Methoden erzeugt werden, aber diese sind von keiner kommerziellen Wichtigkeit bezüglich 2002. Veranschaulichende Wege sind durch Wasserentzug von acetamide oder durch hydrogenation von Mischungen des Kohlenmonoxids und Ammoniak. Die Hauptverteiler von Acetonitril in der Welt sind: INEOS, Purification Technologies Inc, BioSolve BV, Carlo Erba Reagents, Panreac, J.T. Baker Chemical, VWR, Sigma Aldrich und Petrolchem Trading Ltd. In wurden 32.3 Millionen Pfunde (14,700 t) Acetonitrils in den Vereinigten Staaten erzeugt.

Acetonitril-Knappheit in 2008-2009

Im Oktober 2008 anfangend, war die Weltversorgung von Acetonitril niedrig, weil chinesische Produktion für die Olympischen Spiele geschlossen wurde. Außerdem wurde eine amerikanische Fabrik in Texas während des Orkans Ike beschädigt. Infolge der globalen wirtschaftlichen Abschwächung, der Produktion von Acrylnitril, das in Acrylfasern und verminderten Harzen des acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) verwendet wird. Weil Acetonitril ein Nebenprodukt in der Produktion von Acrylnitril ist, hat seine Produktion auch abgenommen. Die globale Knappheit an Acetonitril hat im Laufe Anfangs 2009 weitergegangen.

Sicherheit

Giftigkeit

Acetonitril hat nur eine bescheidene Giftigkeit in kleinen Dosen. Es kann metabolised sein, um Wasserstoffzyanid zu erzeugen, das die Quelle der beobachteten toxischen Effekten ist. Allgemein wird der Anfall von toxischen Effekten wegen der Zeit verzögert, die für den Körper zu metabolize Acetonitril zu Zyanid (allgemein ungefähr 2-12 Stunden) erforderlich ist.

Fälle der Acetonitril-Vergiftung in Menschen (oder, um von Zyanid spezifischer zu sein, das nach der Aussetzung von Acetonitril vergiftet), sind selten, aber, durch die Einatmung, Nahrungsaufnahme und (vielleicht) durch die Hautabsorption nicht unbekannt. Die Symptome, die seit mehreren Stunden nach der Aussetzung nicht gewöhnlich erscheinen, schließen Atmen-Schwierigkeiten, langsame Pulsrate, Brechreiz und das Erbrechen ein: Konvulsionen und Koma können in ernsten Fällen vorkommen, die vom Tod durch den Atmungsmisserfolg gefolgt sind. Die Behandlung ist bezüglich Zyanid-Vergiftung, mit Sauerstoff, Natrium nitrite und Natrium thiosulfate unter den meistens verwendeten Heilmitteln.

Es ist in Formulierungen für den Nagellackentferner trotz seiner niedrigen, aber bedeutenden Giftigkeit verwendet worden. Azeton und Ethylacetat werden häufig als sicherer für den Innengebrauch bevorzugt, und Acetonitril ist in kosmetischen Produkten im Europäischen Wirtschaftsraum seit dem März 2000 verboten worden.

Metabolismus und Ausscheidung

Genau wie anderer nitriles kann Acetonitril metabolised in microsomes besonders in der Leber sein, um Wasserstoffzyanid zu erzeugen, wie zuerst durch Pozzani. 1959 gezeigt wurde. Der erste Schritt in diesem Pfad ist die Oxydation von Acetonitril zu glycolonitrile durch NADPH-abhängigen cytochrome P450 monooxygenase. Der glycolonitrile erlebt dann eine spontane Zergliederung, um Wasserstoffzyanid und formaldehyde zu geben. Formaldehyde wird weiter zu Ameisensäure oxidiert, die eine andere Quelle der Giftigkeit ist.

Der Metabolismus von Acetonitril ist viel langsamer als dieser anderer nitriles, der für seine relativ niedrige Giftigkeit verantwortlich ist. Folglich, eine Stunde nach der Regierung einer potenziell tödlichen Dosis, war die Konzentration von Zyanid im Ratte-Gehirn ein zwanzigster dass für eine propionitrile Dosis 60mal tiefer (sieh Tisch).

Der relativ langsame Metabolismus von Acetonitril zu Wasserstoffzyanid erlaubt mehr vom Zyanid, das erzeugt ist, innerhalb des Körpers zu thiocyanate (der rhodanese Pfad) entgiftet zu werden. Es erlaubt auch mehr vom Acetonitril, unverändert zu sein excreted, bevor es metabolised ist. Die Hauptpfade der Ausscheidung sind durch das Ausatmen und im Urin.

Links

• Seite von WebBook für CHN
• Internationale Chemische Sicherheitskarte 0088
• Nationaler Schadstoff-Warenbestand - tatsächliche Acetonitril-Angaben
• NIOSH Taschenhandbuch zu chemischen Gefahren
• Chemische Zusammenfassung für Acetonitril (CAS No 75-05-8), Büro der Verschmutzungsverhinderung und Gifte, amerikanischen Umweltbundesbehörde