Der Begriff Karotin (auch carotin, vom lateinischen carota oder Karotte) wird für mehrere zusammenhängende ungesättigte Kohlenwasserstoff-Substanzen gebraucht, die die Formel CH haben, die von Werken synthetisiert werden, aber von Tieren nicht gemacht werden können. Karotin ist ein photosynthetisches für die Fotosynthese wichtiges Orangenpigment. Karotine werden alle zum menschlichen Auge gefärbt. Sie sind für die Orangenfarbe der Karotte verantwortlich, für die diese Klasse von Chemikalien, und für die Farben von vielen anderen Früchten und Gemüsepflanzen (zum Beispiel, süße Kartoffeln und Orangenbeutelmelone-Melone) genannt wird. Karotine sind auch für die Orange (aber nicht alle Gelbs) Farben in trockenem Laub verantwortlich. Sie auch (in niedrigeren Konzentrationen) geben den gelben colouration Milchfett und Butter. Allesfresser-Arten, die relativ schlechte Konverter von farbigem diätetischem carotenoids zu farblosem retinoids sind, haben Körperfett infolge der carotenoid Retention vom Gemüseteil ihrer Diät geyellowed-färbt. Das typische gelbe Fett von Menschen und Hühnern ist ein Ergebnis der fetten Lagerung von Karotinen von ihren Diäten.

Karotine tragen zu Fotosynthese durch das Übertragen der leichten Energie bei, die sie von Chlorophyll absorbieren. Sie schützen auch Pflanzengewebe, indem sie helfen, die Energie von Unterhemd-Sauerstoff, einer aufgeregten Form des Sauerstoff-Moleküls O zu absorbieren, der während der Fotosynthese gebildet wird.

β-Carotene wird aus zwei retinyl Gruppen zusammengesetzt, und wird im mucosa des menschlichen Dünndarms durch β-carotene 15,15 '-monooxygenase zum Retinal, einer Form des Vitamins A gebrochen. β-Carotene kann im Leber- und Körperfett versorgt und zum Retinal, wie erforderlich, umgewandelt werden, so es eine Form des Vitamins A für Menschen und einige andere Säugetiere machend. Die Karotine α-carotene und γ-carotene, wegen ihrer einzelnen retinyl Gruppe (Ring des Betas-ionone), haben auch etwas Tätigkeit des Vitamins A (obwohl weniger als β-carotene), wie den xanthophyll carotenoid β-cryptoxanthin tut. Alle anderen carotenoids, einschließlich lycopene, haben keinen Beta-Ring und so keine Tätigkeit des Vitamins A (obwohl sie Antioxidationsmittel-Tätigkeit und so biologische Tätigkeit auf andere Weisen haben können).

Tierarten unterscheiden sich außerordentlich in ihrer Fähigkeit, retinyl (Beta-ionone) umzuwandeln, das carotenoids zu Retinalen enthält. Fleischfresser sind im Allgemeinen schlechte Konverter von diätetischen, die carotenoids ionine-enthalten. Reine Fleischfresser wie ferets haben an β-carotene 15,15 '-monooxygenase Mangel und können keinen carotenoids zu Retinalen überhaupt umwandeln (auf Karotine hinauslaufend, die nicht eine Form des Vitamins A für diese Art sind); während Katzen eine Spur von β-carotene zu retinol umwandeln können, obwohl der Betrag völlig ungenügend ist, um ihre Tageszeitung retinol Bedürfnisse zu entsprechen.

Molekulare Struktur

Chemisch sind Karotine mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die 40 Kohlenstoff-Atome pro Molekül, variable Zahlen von Wasserstoffatomen und keine anderen Elemente enthalten. Einige Karotine werden durch Kohlenwasserstoff-Ringe, auf einem oder beiden Enden des Moleküls begrenzt. Alle werden zum menschlichen Auge wegen umfassender Systeme von konjugierten Doppelbindungen gefärbt. Strukturell sind Karotine tetraterpenes, bedeutend, dass sie biochemisch von vier terpene 10-Kohlenstoff-Einheiten synthetisiert werden, die der Reihe nach von acht 5-Kohlenstoff-Isopren-Einheiten gebildet werden.

Karotine werden in Werken in zwei primären Formen gefunden, die durch Charaktere vom griechischen Alphabet benannt sind: Alpha-Karotin (α-carotene) und Beta-Karotin (β-carotene). Gamma, Delta, Epsilon und zeta (γ, δ, ε, und ζ-carotene) bestehen auch. Da sie Kohlenwasserstoffe sind, und deshalb keinen Sauerstoff enthalten, sind Karotine fett-auflösbar und in Wasser unlöslich (im Vergleich mit anderem carotenoids, den xanthophylls, die Sauerstoff enthalten und so weniger chemisch hydrophob sind).

Diätetische Quellen

Die folgenden Nahrungsmittel sind an Karotinen besonders reich (sieh auch Artikel Vitamin A für Beträge):

• süße Kartoffeln
• Karotten
• wolfberries (goji)
• Beutelmelone-Melone
• Mangonen
• Aprikosen
• Dattelpflaume
• Spinat
• Grünkohl
• Mangoldgemüse
• Rübe-Grüne
• Löwenzahn-Grüne
• Rübengrüne
• Senf-Grüne
• Collard-Grüne
• Brunnenkresse
• Koriander
• frischer Thymian
• Brokkoli
• Petersilie
• römischer Salat
• Efeu-Kürbis
• Hagebutten
• Wintersquash
• Kürbis
• Maniok

Die Absorption von diesen Nahrungsmitteln, wird wenn gegessen, mit Fetten erhöht, weil Karotine auflösbar fett sind, und wenn das Essen seit ein paar Minuten bis zu den Pflanzenzellwandspalten gekocht wird und die Farbe in jede Flüssigkeit veröffentlicht wird. 6 μg von diätetischem β-carotene liefern die Entsprechung von 1 μg von retinol oder 1 RE (Retinol Gleichwertig). Das ist zu 3⅓ IU des Vitamins A gleichwertig.

Die vielfachen Formen

Die zwei primären isomers von Karotin, α-carotene und β-carotene, unterscheiden sich in der Position einer Doppelbindung (und so ein Wasserstoff) in der zyklischen Gruppe an einem Ende (verlassen im Diagramm hier).

β-Carotene ist mehr Standardform und kann in gelben, orange und grünen Laubfrüchten und Gemüsepflanzen gefunden werden. Als Faustregel, je größer die Intensität der Orangenfarbe der Frucht oder des Gemüses, desto mehr β-carotene es enthält.

Karotin schützt Pflanzenzellen gegen die zerstörenden Effekten des ultravioletten Lichtes. β-Carotene ist ein Antioxidationsmittel.

β-Carotene und Krebs

Es ist in Proben gezeigt worden, dass die Nahrungsaufnahme von β-carotene an ungefähr 30 Mg/Tag (10mal die Verweisung Tägliche Aufnahme) die Rate des Lungenkrebses und Vorsteherdrüse-Krebses in Rauchern und Leuten mit einer Geschichte der Asbest-Aussetzung vergrößert.

Ein Artikel über die amerikanische Krebs-Gesellschaft sagt, dass Die Krebs-Forschungskampagne aufgefordert hat, dass Warnung von Etiketten auf β-Carotene-Ergänzungen Raucher warnt, dass solche Ergänzungen die Gefahr des Lungenkrebses vergrößern können.

Die Zeitschrift von Neuengland der Medizin hat einen Artikel 1994 über eine Probe veröffentlicht, die die Beziehung zwischen täglicher Ergänzung von β-carotene und Vitamin E (Alpha-tocopherol) und das Vorkommen des Lungenkrebses untersucht hat. Die Studie wurde mit Ergänzungen getan, und Forscher waren der epidemiologischen Korrelation zwischen carotenoid-reichen Früchten und Gemüsepflanzen und niedrigeren Lungenkrebs-Raten bewusst. Die Forschung hat beschlossen, dass keine Verminderung Lungenkrebses in den Teilnehmern gefunden wurde, die diese Ergänzungen, und außerdem verwenden, können diese Ergänzungen tatsächlich schädliche Effekten haben.

Die Zeitschrift des Nationalen Krebs-Instituts und Die Zeitschrift von Neuengland der Medizin haben Artikel 1996 über eine Probe veröffentlicht, die geführt wurde, um zu bestimmen, ob Vitamin A (in der Form von retinyl palmitate) und β-carotene irgendwelche vorteilhaften Effekten hatte, Krebs zu verhindern. Die Ergebnisse haben eine vergrößerte Gefahr des Lungenkrebses für die Teilnehmer angezeigt, die die β-Carotene-Ergänzung verbraucht haben, und wer Lungenverärgerung vom Rauchen oder der Asbest-Aussetzung hatte, die Probe veranlassend, früh angehalten zu werden.

Eine Rezension des ganzen randomized hat Proben in der wissenschaftlichen Literatur durch die in JAMA veröffentlichte Kollaboration von Cochrane kontrolliert 2007 hat gefunden, dass β-carotene Sterblichkeit durch etwas zwischen 1 und 8 % (Verhältnisgefahr 1.05, 95-%-Vertrauensintervall 1.01-1.08) vergrößert hat. Jedoch hat diese Meta-Analyse zwei große Studien von Rauchern eingeschlossen, so ist es nicht klar, dass die Ergebnisse für die allgemeine Bevölkerung gelten.

β-Carotene und Erkennen

Ein neuer Bericht hat demonstriert, dass 50 Mg von β-carotene jeden zweiten Tag kognitiven Niedergang in einer Studie von mehr als 4000 Ärzten an einer Mittelbehandlungsdauer von 18 Jahren verhindert haben.

β-Carotene und Lichtempfindlichkeit

Mündlicher β-carotene wird Leuten vorgeschrieben, die unter erythropoietic protoporphyria leiden. Es stellt ihnen eine Erleichterung von der Lichtempfindlichkeit zur Verfügung.

β-Carotene und Nanotechnologie

β-Carotene und lycopene Moleküle können in Kohlenstoff nanotubes das Erhöhen der optischen Eigenschaften von Kohlenstoff nanotubes kurz zusammengefasst werden. Effiziente Energieübertragung kommt zwischen dem zusammengefassten Färbemittel und nanotube vor - Licht ist vom Färbemittel gefesselt, und ohne bedeutenden Verlust wird dem SWCNT übertragen. Encapsulation vergrößert chemische und thermische Stabilität von Karotin-Molekülen; es erlaubt auch ihre Isolierung und individuelle Charakterisierung.

α-carotene und Gefahr des Todes

Höher werden diätetische Aufnahme und Blutserum-Niveaus von Alpha-Karotin mit der bedeutsam niedrigeren Gefahr des Todes vereinigt. (Sieh Alpha-Karotin für Details und refs.)

Carotenemia

Carotenemia oder hypercarotenemia sind Überkarotin, aber verschieden vom überschüssigen Vitamin A ist Karotin nichttoxisch. Obwohl hypercarotenemia nicht besonders gefährlich ist, kann er zu einem oranging der Haut (carotenodermia), aber nicht der Bindehaut von Augen (so leicht das Unterscheiden davon visuell von Gelbsucht) führen. Es wird meistens mit dem Verbrauch eines Überflusses an Karotten vereinigt, aber es kann auch ein medizinisches Zeichen von gefährlicheren Bedingungen sein.

Produktion

Der grösste Teil der synthetischen Versorgung in der Welt von Karotin kommt aus einem Produktionskomplex, der in Freeport, Texas gelegen ist und durch DSM besessen ist. Der andere Hauptlieferant BASF verwendet auch einen chemischen Prozess, um β-carotene zu erzeugen. Zusammen sind diese Lieferanten für ungefähr 85 % des β-carotene auf dem Markt verantwortlich. In Spanien erzeugt Vitatene natürlichen β-carotene von Fungus Blakeslea trispora, wie DSM, aber am viel niedrigeren Betrag wenn im Vergleich zu seiner synthetischen β-carotene Operation tut. In Australien wird organischer β-carotene von Aquacarotene Limited von ausgetrockneten Seealgen Dunaliella salina erzeugt, die in erntenden Teichen angebaut sind, die in Karratha, das Westliche Australien gelegen sind. Cognis Australien Pty. Ltd., eine Tochtergesellschaft der mit Sitz in Deutschland Gesellschaft Cognis, erzeugt auch β-carotene von Mikroalgen, die in zwei Seiten in Australien angebaut sind, die die größten Alge-Farmen in der Welt sind. In Portugal die Industriebiotechnologie-Gesellschaft erzeugt Biotrend natürlich der ganze trans \U 03B2\Karotin von nicht genetisch veränderte Bakterien der von Boden isolierten Klasse von Sphingomonas.

Karotine werden auch in Palmöl, Getreide, und in der Milch von Milchkühen gefunden, die Milch der Kuh veranlassend, hellgelb zu sein, abhängig vom Futter des Viehs und dem Betrag von Fett in der Milch (fettreich, gibt wie diejenigen Milch, die von Kühen von Guernsey erzeugt sind, neigen Sie dazu, mehr gelb zu sein, weil ihr fetter Inhalt sie veranlasst, mehr Karotin zu enthalten).

Karotine werden auch in einigen Arten von Termiten gefunden, wo sie anscheinend von der Diät der Kerbtiere aufgenommen worden sind.

Gesamtsynthese

Es gibt zurzeit zwei allgemein verwendete Methoden der Gesamtsynthese von β-carotene. Das erste wurde von Badische Anilin-& Soda-Fabrik (BASF) entwickelt und basiert auf der Reaktion von Wittig mit Wittig selbst als offener Halter:

Das zweite ist eine Reaktion von Grignard, die von Hoffman la Roche von der ursprünglichen Synthese von Inhoffen sorgfältig ausgearbeitet ist u. a. Sie sind beide symmetrisch; die BASF Synthese ist C20 + C20, und die Synthese von Hoffman la Roche ist C19 + C2 + C19.

Nomenklatur

Karotine sind carotenoids, der keinen Sauerstoff enthält. Carotenoids, die etwas Sauerstoff enthalten, sind als xanthophylls bekannt.

Die zwei Enden des β-carotene Moleküls sind strukturell identisch, und werden β-rings genannt. Spezifisch, die Gruppe von neun Kohlenstoff-Atomen an jedem Ende bilden einen β-ring.

Das α-carotene Molekül hat einen β-ring an einem Ende; das andere Ende wird einen ε-ring genannt. Es gibt kein solches Ding wie ein "α-ring".

Diese und ähnlichen Namen seit den Enden der carotenoid Moleküle bilden die Basis eines systematischen Namengeben-Schemas, gemäß der:

• α-carotene ist β,ε-carotene;
• β-carotene ist β,β-carotene;
• γ-carotene (mit einem β klingeln und ein Uncyclized-Ende, das psi etikettiert wird), ist β,ψ-carotene;
• δ-carotene (mit einem ε-Ring und ein Uncyclized-Ende) ist ε,ψ-carotene;
• ε-carotene ist ε,ε-carotene
• lycopene ist ψ,ψ-carotene

ζ-carotene ist der biosynthetic Vorgänger von neurosporene, der der Vorgänger von lycopene ist, der abwechselnd der Vorgänger der Karotine α durch ε ist.

Nahrungsmittelzusatz

Karotin wird auch als eine Substanz verwendet, um Produkte wie Saft, Kuchen, Nachtische, Butter und Margarine zu färben. Es wird für den Gebrauch als ein Nahrungsmittelzusatz in der EU (verzeichnet als zusätzlicher E160a) Australien und Neuseeland (verzeichnet als 160a) und die USA genehmigt.

Siehe auch

• Antioxidationsmittel

Links

• β-Carotene-Website durch Martha Evens, Schule der Chemie, Universität Bristols
• Güte-Handbuch von Berkeley zu diätetischen Ergänzungen
• β-Carotene auf der Universität Marylands medizinisches Zentrum
• Gesündeste Nahrungsmittel in der Welt: carotenoids