Lycopene (vom Neuen lateinischen Wort lycopersicum für den Tomate-Art-Namen) ist ein hellrotes Karotin und carotenoid Pigment und phytochemical, der in Tomaten und anderen roten Früchten und Gemüsepflanzen, wie rote Karotten, Wassermelonen und Papayas (aber nicht Erdbeeren oder Kirschen) gefunden ist. Obwohl lycopene chemisch ein Karotin ist, hat er keine Tätigkeit des Vitamins A.

In Werken sind Algen und andere photosynthetische Organismen, lycopene ein wichtiges Zwischenglied in der Biosynthese von vielen carotenoids einschließlich Beta-Karotins, das für die gelbe, orange oder rote Pigmentation, die Fotosynthese und den Photoschutz verantwortlich ist. Wie der ganze carotenoids ist lycopene ein mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoff (ein uneingesetzter alkene). Strukturell ist es ein tetraterpene, der von acht Isopren-Einheiten gesammelt ist, zusammengesetzt völlig aus Kohlenstoff und Wasserstoff, und ist in Wasser unlöslich. Die elf konjugierten Doppelbindungen von Lycopene geben ihm seine tiefrote Farbe und sind für seine Antioxidationsmittel-Tätigkeit verantwortlich. Wegen seiner starken Farbe und Nichtgiftigkeit ist lycopene ein nützliches Essen, das sich (eingeschrieben als E160d) färbt, und wird für den Gebrauch in den USA, Australien und Neuseeland (eingeschrieben als 160d) und die EU genehmigt.

Lycopene ist nicht ein wesentlicher Nährstoff für Menschen, aber wird in der Diät hauptsächlich von von Tomaten bereiten Tellern allgemein gefunden. Wenn absorbiert, vom Magen wird lycopene im Blut durch verschiedenen lipoproteins transportiert und wächst in der Leber, den Nebennieren und den Hoden an.

Weil einleitende Forschung gezeigt hat, dass eine umgekehrte Korrelation zwischen Verbrauch von Tomaten und Krebs-Gefahr, lycopene als ein potenzieller Agent für die Verhinderung von einigen Typen von Krebsen, besonders Vorsteherdrüse-Krebs betrachtet worden ist. Jedoch ist dieses Gebiet der Forschung und der Beziehung mit Vorsteherdrüse-Krebs ungenügend von Beweisen für die Gesundheitsanspruch-Billigung von der amerikanischen Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel gehalten worden (sieh unten unter Antioxidationsmittel-Eigenschaften und potenziellen Gesundheitsvorteilen).

Struktur und physikalische Eigenschaften

Lycopene ist ein symmetrischer von 8 Isopren-Einheiten gesammelter tetraterpene. Es ist ein Mitglied der carotenoid Familie von Zusammensetzungen, und weil es völlig aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, ist auch ein Karotin. Isolierungsverfahren für lycopene wurden zuerst 1910 berichtet, und die Struktur des Moleküls wurde vor 1931 bestimmt. In seiner natürlichen, Voll-Trans-Form wird das Molekül lange gerade durch sein System von elf konjugierten Doppelbindungen und beschränkt. Jede Erweiterung in diesem konjugierten System reduziert die Energie, die für Elektronen zum Übergang zu höheren Energiestaaten erforderlich ist, dem Molekül erlaubend, sichtbares Licht progressiv längerer Wellenlängen zu absorbieren. Lycopene absorbiert alle außer den längsten Wellenlängen des sichtbaren Lichtes, so scheint es rot.

Werke und photosynthetische Bakterien erzeugen natürlich Voll-Trans lycopene, aber insgesamt 72 geometrische isomers des Moleküls sind möglich sterically. Wenn ausgestellt, sich zu entzünden oder zu heizen, kann lycopene isomerization zu einigen mehrerer dieser cis-isomers erleben, die eine Begabung aber nicht geradlinige Gestalt haben. Wie man zeigte, hatten verschiedene isomers verschieden stabilities wegen ihrer molekularen Energie (höchste Stabilität: 5-cis  Voll-Trans  9-cis  13-cis> 15-cis> 7-cis> 11-cis: am niedrigsten). Im menschlichen Blutstrom setzen verschiedene cis-isomers mehr als 60 % der lycopene Gesamtkonzentration ein, aber die biologischen Effekten von individuellem isomers sind nicht untersucht worden.

Lycopene ist in Wasser unlöslich, und kann nur in organischen Lösungsmitteln und Ölen aufgelöst werden. Wegen seiner Nichtwidersprüchlichkeit, lycopene in Nahrungsmittelvorbereitungen wird jedes genug poröse Material einschließlich des grössten Teiles von Plastik beschmutzen. Während ein Tomate-Fleck von Stoff ziemlich leicht entfernt werden kann (vorausgesetzt dass der Fleck frisch ist), verbreitet sich lycopene in Plastik, es unmöglich machend, mit heißem Wasser oder Reinigungsmittel umzuziehen. Wenn lycopene oxidiert wird (zum Beispiel, durch das Reagieren mit Bleichmitteln oder Säuren), werden die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen gebrochen; das Kleben des Moleküls, das Brechen des konjugierten Doppelbindungssystems und das Beseitigen des chromophore.

Rolle in der Fotosynthese

Carotenoids wie lycopene sind wichtige Pigmente, die in photosynthetischen Komplexen des Pigment-Proteins in Werken, photosynthetischen Bakterien, Fungi und Algen gefunden sind. Sie sind für die hellen Farben von Früchten und Gemüsepflanzen verantwortlich, führen verschiedene Funktionen in der Fotosynthese durch, und schützen photosynthetische Organismen vor dem übermäßigen geringen Schaden. Lycopene ist ein Schlüsselzwischenglied in der Biosynthese von vielen wichtigen carotenoids, wie Beta-Karotin und xanthophylls.

Biosynthese

Die bedingungslose Biosynthese von lycopene in eukaryotic Werken und in prokaryotic cyanobacteria ist ähnlich, wie die beteiligten Enzyme sind. Synthese beginnt mit mevalonic Säure, die in dimethylallyl pyrophosphate umgewandelt wird. Das wird dann mit drei Molekülen von isopentenyl pyrophosphate (ein isomer von dimethylallyl pyrophosphate) kondensiert, um den zwanzig Kohlenstoff geranylgeranyl pyrophosphate zu geben. Zwei Moleküle dieses Produktes werden dann in einer Schwanz-zu-Schwanz-Konfiguration kondensiert, um den vierzig Kohlenstoff phytoene, den ersten begangenen Schritt in der carotenoid Biosynthese zu geben. Durch mehrere Desaturation-Schritte wird phytoene in lycopene umgewandelt. Die zwei unheilbar kranken Isopren-Gruppen von lycopene können cyclized sein, um Beta-Karotin zu erzeugen, das dann in ein großes Angebot an xanthophylls umgestaltet werden kann.

Diätetische Quellen

Früchte und Gemüsepflanzen, die in lycopene hoch sind, schließen gac, Tomaten, Wassermelone, rosa Grapefruit, rosa Guajave, Papaya, seabuckthorn, wolfberry (goji, ein Beere-Verwandter der Tomate), und Hagebutte ein. Obwohl gac (Momordica cochinchinensis Spreng) den höchsten Inhalt von lycopene jeder bekannten Frucht oder Gemüses, bis zu 70mal mehr hat als Tomaten zum Beispiel, wegen der Seltenheit von gac außerhalb seines heimischen Gebiets Südostasiens, Tomaten und Tomate-basierter Soßen, Säfte und Ketschup-Rechnung für mehr als 85 % der diätetischen Aufnahme von lycopene für die meisten Menschen. Der lycopene Inhalt von Tomaten hängt von Arten ab und nimmt zu, weil die Frucht reift.

Verschieden von anderen Früchten und Gemüsepflanzen, wo Ernährungsinhalt wie Vitamin C nach dem Kochen verringert wird, vergrößert die Verarbeitung von Tomaten die Konzentration von bioverfügbarem lycopene. Lycopene in Tomate-Teig ist viermal mehr bioverfügbar als in frischen Tomaten. Deshalb ist Tomate-Soße eine vorzuziehende Quelle im Vergleich mit rohen Tomaten.

Während die meisten grünen Blattgemüse und andere Quellen von lycopene in Fetten und Ölen niedrig sind, ist lycopene in Wasser unlöslich und wird zur Gemüsefaser dicht gebunden. Bearbeitete Tomate-Produkte wie pasteurisierter Tomatensaft, Suppe, Soße und Ketschup enthalten die höchsten Konzentrationen von bioverfügbarem lycopene von Tomate-basierten Quellen.

Das Kochen und vernichtende Tomaten (als im Konservenfabrikationsprozess) und in ölreichen Tellern (wie Spaghetti-Soße oder Pizza) dienend, vergrößert außerordentlich Assimilation vom Verdauungstrakt in den Blutstrom. Lycopene ist fett-auflösbar, so, wie man sagt, hilft das Öl Absorption. Gac ist eine bemerkenswerte Ausnahme, hohe Konzentrationen von lycopene und auch gesättigten und ungesättigten Fettsäuren enthaltend.

Lycopene kann bei Gemüsepflanzen und Früchten wie die Tomate erhalten werden, aber eine andere Quelle von lycopene ist der Fungus Blakeslea trispora. Gac ist eine viel versprechende kommerzielle Quelle von lycopene zu den Zwecken der Förderung und Reinigung.

Der cis-lycopene von einigen Varianten der Tomate ist mehr bioverfügbar.

Bemerken Sie, dass es einige Mittel gibt, die die falsche Annahme machen, dass alle roten Früchte lycopene enthalten, wenn tatsächlich viele pigmented durch andere Chemikalien sind. Ein Beispiel ist die Blutorange, die durch anthocyanin gefärbt wird, während andere rote Orangen, wie die Cara cara Bauchnabel und andere Zitrusfrucht, wie rosa Grapefruit, durch lycopene gefärbt werden.

Außerdem enthalten einige Nahrungsmittel, die rot auch nicht scheinen, lycopene, z.B, Spargel, der über 30μg von lycopene pro 100-Gramm-Portion und ausgetrocknete Petersilie und Basilienkraut enthält, die ungefähr 3.5-7 μg von lycopene pro Gramm enthalten

Pharmacokinetics

Nach der Nahrungsaufnahme wird lycopene in lipid micelles im Dünndarm vereinigt. Diese micelles werden von diätetischen Fetten und Galle-Säuren gebildet, und helfen zu solubilize dem hydrophoben lycopene und erlauben ihm, die mucosal Darmzellen durch einen passiven Transportmechanismus zu durchdringen. Wenig ist über den Leber-Metabolismus von lycopene, aber wie anderer carotenoids bekannt, lycopene wird in chylomicrons vereinigt und ins lymphatische System veröffentlicht. In Plasma wird lycopene schließlich in die sehr niedrige und niedrige Dichte lipoprotein Bruchteile verteilt. Lycopene wird zu Fettgeweben und Organen wie die Nebennieren, Leber, Vorsteherdrüse und Hoden hauptsächlich verteilt.

Nachteilige Effekten

Lycopene ist nichttoxisch und wird in der Diät allgemein gefunden, aber Fälle der übermäßigen carotenoid Aufnahme sind berichtet worden. In einer Mitte im Alter von der Frau, die verlängert hatte und übermäßiger Verbrauch von Tomatensaft, wurden ihre Haut und Leber orangengelb gefärbt, und sie hatte Niveaus von lycopene in ihrem Blut erhoben. Nach drei Wochen auf einer lycopene-freien Diät ist ihre Hautfarbe zum normalen zurückgekehrt. Diese Verfärbung der Haut ist als lycopenodermia bekannt und ist nichttoxisch.

Es gibt auch Fälle der Intoleranz oder allergischen Reaktion zu diätetischem lycopene, der Diarrhöe, Brechreiz, Magen-Schmerz oder Krampen, Benzin, das Erbrechen und den Verlust des Appetits verursachen kann.

Antioxidationsmittel-Eigenschaften und potenzielle Gesundheitsvorteile

Lycopene kann der stärkste carotenoid quencher von Unterhemd-Sauerstoff sein, in Reagenzglas-Studien der Löschen-Handlung des Unterhemd-Sauerstoffes 100mal effizienter seiend, als Vitamin E, das der Reihe nach 125mal die Löschen-Handlung von glutathione (Wasser auflösbar) hat. Unterhemd-Sauerstoff, der während der Aussetzung vom ultravioletten Licht erzeugt ist, ist eine primäre Ursache des Hautalterns.

Außerdem ein lycopene metabolite APO können 10 '-lycopenal oder ALA, eine wichtige Rolle im Metabolismus von hepatischem lipids haben und können verhindern entwickeln sich. Das Aufbauen von lipids in der Leber kann auf alkoholfreie Fettleber-Krankheit oder NAFLD hinauslaufen. NAFLD kann zu ernsteren Bedingungen, solcher als, fibrosis, Zirrhose und hepatocellular Krebsgeschwür fortschreiten.

In Anbetracht seiner Antioxidationsmittel-Eigenschaften ist wesentliche wissenschaftliche und klinische Forschung einer möglichen Korrelation zwischen lycopene Verbrauch und allgemeiner Gesundheit gewidmet worden. Frühe Forschung hat etwas Verbesserung von kardiovaskulärer Krankheit, Krebs, Zuckerkrankheit, osteoporosis, und sogar männlicher Unfruchtbarkeit angedeutet.

Es hat mehrere erzeugte Studien gegeben, der die Antikrebs-Eigenschaften von lycopene analysiert hat, obwohl Forschung in erster Linie nicht überzeugend gewesen ist. Beweise für den Vorteil von lycopene waren für Krebse der Lunge, des Magens und der Prostata am stärksten. Lycopene wird zum Vitamin A im Körper nicht modifiziert, so kann es für andere Vorteile wie Antioxydation zugänglich sein. Die Abwesenheit der Ringstruktur des Betas-ionone für lycopene vergrößert seine Antioxidationsmittel-Handlung. Lycopene ist auch der effizienteste Sauerstoff und freier radikaler quencher und ist der erste carotenoid in Plasma und anderen Geweben. Lycopene wird auch im Lungengewebe gefunden und ist im Schutz von Lymphozyten vom in Lungenkrebs gefundenen NO2-Schaden wertvoll. Lycopene kann auch helfen, den Einfluss der Oxidative-Last von Pförtner-Infektionen im Magen zu vermindern. Der Tomate-abgeleitete carotenoid lycopene kann Gefahr des Krebses durch das Aktivieren des speziellen Krebses vorbeugende Enzyme wie Phase II detoxification Enzyme reduzieren, die schädliche Karzinogene von Zellen und dem Körper entfernen.

In einer Studie von lycopene als ein Hemmstoff der menschlichen Krebs-Zellproliferation wurde es gefunden, dass verschieden von Krebs-Zellen menschliche fibroblasts zu lycopene weniger empfindlich waren, und die Zellen allmählich Wachstumshemmung mit der Zeit entkommen sind. Zusätzlich zu seiner hemmenden Wirkung auf die grundlegende endometrial Krebs-Zellproliferation, lycopene wurde auch gefunden, einem Insulin ähnlichen Wachstumsfaktor zu unterdrücken, ich habe Wachstum stimuliert. Einem Insulin ähnliche Wachstumsfaktoren sind autocrine/paracrine Hauptgangregler des endometrial und Milchkrebs-Zellwachstums. Deshalb, lycopene Einmischung in dieses autocrine/paracrine Hauptsystem kann neue Alleen für die Forschung über die Rolle von lycopene in der Regulierung des endometrial Krebses und der anderen Geschwülste öffnen.

In verschiedenen Studien jedoch, wie man sogar fand, hatte lycopene eine hemmende Wirkung auf die Entwicklung des grauen Stars und mehrere verschiedene Arten von Krebs-Zellen einschließlich des Busens und endometrial Krebs-Zellen, Vorsteherdrüse-Krebsgeschwür-Zellen und Doppelpunkt-Krebs-Zellen.

Nachdem umfassende Rezension im November 2005 berichtet hat, hat die USA-Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel bedeutende Zweifel auf dem Potenzial geworfen, um Krankheitsgefahr zu senken, keine Verbindung zwischen lycopene und Verhinderung des Vorsteherdrüse-Krebses zeigend, obwohl es andeutend ist, dass das Essen ganzer Tomaten wirklich Vorteil vielleicht zur Verfügung stellt, weil bis jetzt unentdeckte Zusammensetzungen (anders als lycopene) die vorteilhaften Agenten sind. Die FDA-Rezension hat einem hoch beschränkten qualifizierten Anspruch erlaubt, für Tomaten und Tomate-Produkte verwendet zu werden, die lycopene als ein Führer enthalten, der Verbraucher nämlich nicht verführen würde:

Sehr beschränkte und einleitende wissenschaftliche Forschung weist darauf hin, dass, eine Hälfte zu einer Tasse von Tomaten und/oder Tomate-Soße essend, eine Woche die Gefahr des Vorsteherdrüse-Krebses reduzieren kann. FDA beschließt, dass es wenige wissenschaftliche Beweise gibt, die diesen Anspruch unterstützen.

gezeigt hat, hat das zusammenhängende carotenoid Antioxidationsmittel, Beta-Karotin, die Zahl von Vorsteherdrüse-Krebs-Fällen in einer Teilmenge von Patienten gesteigert, obwohl dieses Gebiet der Forschung umstritten und andauernd bleibt.

Siehe auch

• Nahrung
• Tocopherol
• Tocotrienol
• Tomatine

Zeichen und Verweisungen

Referenzen

Links

• Phytochemicals als Nutraceuticals-Lycopene
• USDA Webpage auf dem Lycopene Inhalt von Gac - Fettsäuren und Carotenoids in Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng) Frucht.
• Nahrungsmittelquellen von Lycopene - Basiert auf USDA (US-Abteilung der Landwirtschaft) Nationale Nährdatenbankausgabe 21 (SR21).