Isopren (kurz für isoterpene), oder 2 Methyl 1,3 butadiene, ist eine allgemeine organische Zusammensetzung mit der Formel CH=C (CH) CH=CH. Unter Standardbedingungen ist es eine farblose Flüssigkeit. Jedoch ist diese Zusammensetzung wegen seines niedrigen Siedepunkts hoch flüchtig.

Isopren (CH) ist der monomer von natürlichem Gummi und auch einem allgemeinen Struktur-Motiv zu einer riesigen Vielfalt anderer natürlich vorkommender Zusammensetzungen, insgesamt hat den isoprenoids genannt. Die molekulare Formel von isoprenoids ist Vielfachen von Isopren in der Form von (CH), und das wird die Isopren-Regel genannt. Die funktionellen Isopren-Einheiten in biologischen Systemen sind dimethylallyl diphosphate (DMADP) und sein isomer isopentenyl diphosphate (IDP).

Die einzigartigen Begriffe "Isopren" und "terpene" sind synonymisch, wohingegen sich das plurals "Isopren" oder "terpenes" auf terpenoids (isoprenoids) beziehen.

Natürliche Ereignisse

Isopren wird erzeugt und durch viele Arten von Bäumen in die Atmosphäre ausgestrahlt (Haupterzeuger sind Eichen, Pappeln, Eukalyptus und einige Hülsenfrüchte). Die jährliche Produktion von Isopren-Emissionen durch die Vegetation ist ungefähr 600 Tg, mit der Hälfte dieser Ankunft aus tropischen broadleaf Bäumen und dem Rest, der aus Büschen kommt. Das ist über den gleichwertigen zur Methan-Emission in die Atmosphäre und ist für ~1/3 aller in die Atmosphäre veröffentlichten Kohlenwasserstoffe verantwortlich. Nach der Ausgabe wird Isopren von freien Radikalen (wie der hydroxyl (OH) radikal) und in einem kleineren Ausmaß durch den Ozon in verschiedene Arten umgewandelt, wie Aldehyde schaffen Hydroperoxyde, organische Nitrate, und epoxides, die sich in Wassertröpfchen und Hilfe vermischen, Aerosole und Dunst. Während die meisten im Feld zugibt, dass Isopren-Emission Aerosol-Bildung betrifft, ob Isopren-Zunahmen oder Abnahme-Aerosol-Bildung diskutiert werden. Eine zweite Hauptwirkung von Isopren auf der Atmosphäre besteht darin, dass in die Anwesenheit von Stickstoffoxyden (NO) es zur Bildung von tropospheric (niedrigere Atmosphäre) Ozon beiträgt, der einer der Hauptluftschadstoffe in vielen Ländern ist. Isopren selbst wird normalerweise als ein Schadstoff nicht betrachtet, weil es eines der natürlichen Produkte von Werken ist. Die Bildung des tropospheric Ozons ist nur in die Anwesenheit von hohen Niveaus dessen möglich Nein, der fast exklusiv aus Industrietätigkeiten kommt. Tatsächlich kann Isopren die entgegengesetzte Wirkung haben und Ozon-Bildung unter niedrigen Stufen NEIN löschen.

Isopren-Produktion von Werken

Isopren wird durch das Methyl-erythritol durch 4-Phosphate-Pfad (MEP Pfad, auch genannt den non-mevalonate Pfad) in den Chloroplasten von Werken gemacht. Eines der zwei Endprodukte des MEP Pfads, dimethylallyl diphosphate (DMADP), wird durch das Enzym-Isopren synthase katalysiert, um Isopren zu bilden. Deshalb blockieren Hemmstoffe, die den MEP Pfad wie fosmidomycin blockieren, auch Isopren-Bildung. Isopren-Emission nimmt drastisch mit der Temperatur zu und maximiert um 40 °C. Das hat zur Hypothese geführt, dass Isopren Werke gegen Hitzebetonung schützen kann (thermotolerance Hypothese, sieh unten). Die Emission von Isopren wird auch in einigen Bakterien beobachtet, und, wie man denkt, kommt das aus nichtenzymatischen Degradierungen von DMADP.

Regulierung der Isopren-Emission

Die Isopren-Emission in Werken wird sowohl von der Verfügbarkeit des Substrats (DMADP) als auch durch das Enzym (Isopren synthase) Tätigkeit kontrolliert. Insbesondere Licht, CO und O Abhängigkeiten der Isopren-Emission werden von der Substrat-Verfügbarkeit kontrolliert, wohingegen die Temperaturabhängigkeit der Isopren-Emission sowohl durch das Substrat-Niveau als auch durch die Enzym-Tätigkeit geregelt wird.

Biologische Rollen

Isopren-Emission scheint, ein Mechanismus dass Baumgebrauch zu sein, um abiotische Betonungen zu bekämpfen. Insbesondere wie man gezeigt hat, hat Isopren gegen gemäßigte Hitzebetonungen (~ 40 °C) geschützt. Es wurde vorgeschlagen, dass Isopren-Emission von Werken spezifisch verwendet wurde, um gegen großen fluctations in der Blatt-Temperatur zu schützen.

Isopren wird darin vereinigt und hilft, Zellmembranen als Antwort auf Hitzebetonung zu stabilisieren, etwas Toleranz zuteilend, um Spitzen zu heizen. Isopren kann auch etwas Widerstand gegen reaktive Sauerstoff-Arten zuteilen. Der Betrag von von der Isopren ausstrahlenden Vegetation veröffentlichtem Isopren hängt von Blatt-Masse, Blatt-Gebiet, Licht (besonders photosynthetische Foton-Flussdichte oder PPFD), und Blatt-Temperatur ab. So, während der Nacht, wird wenig Isopren von Baumblättern ausgestrahlt, wohingegen, wie man erwartet, Tagesemissionen während heißer und sonniger Tage, bis zu 25 μg / (g trockenes blättiges Gewicht) / Stunde in vielen Eiche-Arten wesentlich

Isopren in anderen Organismen

Isopren ist der reichlichste Kohlenwasserstoff, der im Atem von Menschen, messbar

.

Die geschätzte Produktionsrate von Isopren im menschlichen Körper ist 0.15 µmol / (Kg · h), gleichwertig zu etwa 17 Mg/Tag für eine Person, die 70 Kg wiegt. Isopren ist auch in niedrigen Konzentrationen in vielen Nahrungsmitteln üblich.

Industrieproduktion

Isopren wurde zuerst durch die Thermalzergliederung von natürlichem Gummi isoliert. Es ist industriell als ein Nebenprodukt des Thermalknackens des Naphthas oder Öls als ein Seitenprodukt in der Produktion von Äthylen am meisten sogleich verfügbar. Ungefähr 800,000 Tonnen werden jährlich erzeugt. Ungefähr 95 % der Isopren-Produktion werden verwendet, um cis-1,4-polyisoprene — eine synthetische Version von natürlichem Gummi zu erzeugen.

Natürlicher Gummi hat ein Molekulargewicht 100,000 bis 1,000,000. Gewöhnlich werden einige Prozente anderer Materialien, wie Proteine, Fettsäuren, Harze und anorganische Materialien in natürlichem Qualitätsgummi gefunden. Einige natürliche Gummiquellen haben gerufen gutta werden percha aus trans-1,4-polyisoprene, ein struktureller isomer zusammengesetzt, der ähnlich, aber nicht identisch, Eigenschaften hat.

Isopren als ein Strukturmotiv

Isopren ist ein allgemeines Strukturmotiv in biologischen Systemen. Der isoprenoids (zum Beispiel, die Karotine sind tetraterpenes) werden aus Isopren abgeleitet. Auch abgeleitet aus Isopren sind phytol, retinol (Vitamin A), tocopherol (Vitamin E), dolichols, und squalene. Heme A hat einen isoprenoid Schwanz, und lanosterol, der sterol Vorgänger in Tieren, wird aus squalene und folglich von Isopren abgeleitet. Die funktionellen Isopren-Einheiten in biologischen Systemen sind dimethylallyl diphosphate (DMADP) und sein isomer isopentenyl diphosphate (IDP), die in der Biosynthese verwendet werden, natürlich isoprenoids wie carotenoids, Chinon, lanosterol Ableitungen (z.B Steroiden) und die prenyl Ketten von bestimmten Zusammensetzungen (z.B phytol Kette von Chlorophyll) vorzukommen.

Siehe auch

• Neopren

Weiterführende Literatur

• Merck Index: eine Enzyklopädie von Chemikalien, Rauschgiften und biologicals, Susan Budavari (Hrsg.). 11. Ausgabe, Rahway, New Jersey: Merck, 1989, internationale Standardbuchnummer 0 911910 28 X

Links

• Bericht über Karzinogene, die elfte Ausgabe; amerikanische Abteilung von Gesundheitsdiensten, Gesundheitswesen-Dienst, nationalem Toxikologie-Programm
• Artikel Science News, der beschreibt, wie von Werken veröffentlichtes Isopren zu Licht streuenden Aerosolen umgewandelt wird