Theobromine (theobromide), auch bekannt als xantheose, sind ein bitteres Alkaloid des Kakao-Werks, mit der chemischen Formel CHNO. Es wird in Schokolade, sowie in mehreren anderen Nahrungsmitteln, einschließlich der Blätter des Teewerks und des kola (oder Cola) Nuss gefunden. Es ist in der methylxanthine Klasse von chemischen Zusammensetzungen, die auch die ähnlichen Zusammensetzungen theophylline und das Koffein einschließt. (In Koffein ist der einzige Unterschied, dass die NH Gruppe von theobromine eine N-CH Gruppe ist.) Trotz seines Namens enthält die Zusammensetzung kein Brom — theobromine wird aus Theobroma, dem Namen der Klasse des Kakaobaums, abgeleitet (der selbst aus dem griechischen Wurzeltheo ("Gott") und brosi ("Essen") zusammengesetzt wird, "Essen der Götter" bedeutend), mit der Nachsilbe-ine gegeben Alkaloiden und anderen grundlegenden Stickstoff enthaltenden Zusammensetzungen.

Theobromine ist ein "Wasser ein bisschen auflösbar" (330 mg/L), kristallenes, bitteres Puder; die Farbe ist entweder als weiß oder als farblos verzeichnet worden. Es hat eine ähnliche aber kleinere, Wirkung als Koffein im menschlichen Nervensystem, es einen kleineren homologue machend. Theobromine ist ein isomer von theophylline, sowie paraxanthine. Theobromine wird als ein dimethyl xanthine kategorisiert.

Theobromine wurde zuerst 1841 in Kakao-Bohnen vom russischen Chemiker Alexander Woskresensky entdeckt. Theobromine wurde zuerst von xanthine von Hermann Emil Fischer synthetisiert.

Quellen

Theobromine ist das primäre Alkaloid, das in Kakao und Schokolade gefunden ist. Kakao-Puder kann sich im Betrag von theobromine, von 2 % theobromine zu mindestens 10 % ändern, die gewöhnlich höher Konzentrationen im "dunklen" haben als "Milch"-Schokolade. Theobromine kann auch in kleinen Beträgen in der kola Nuss (1.0-2.5 %), der guarana Beere, Stechpalme guayusa, Stechpalme paraguariensis (yerba Genosse), und das Teewerk gefunden werden.

Die Pflanzenarten mit den größten Beträgen von theobromine sind:

• Kakao von Theobroma
• Theobroma bicolor
• Stechpalme paraguariensis
• Kamelie sinensis
• Cola acuminata
• Theobroma angustifolium
• Guarana
• Coffea arabica

Die theobromine Mittelkonzentrationen in Kakao und Johannisbrot-Produkten sind:

Therapeutischer Gebrauch

In der modernen Medizin wird theobromine als ein vasodilator (ein Blutgefäß widener), ein Diuretikum (Urinabsonderungshilfe), und Herzanreiz verwendet.

Theobromine vergrößert Urinproduktion. Wegen dieser diuretischen Wirkung und seiner Fähigkeit, Geäder auszudehnen, ist theobromine verwendet worden, um hohen Blutdruck zu behandeln. Die amerikanische Zeitschrift der Klinischen Nahrung bemerkt, dass der historische Gebrauch von theobromine als eine Behandlung für andere Kreislaufprobleme einschließlich Arterienverkalkung, bestimmter Gefäßkrankheiten, Angina pectoris und Hypertonie in zukünftigen Studien betrachtet werden sollte.

Im Anschluss an seine Entdeckung gegen Ende des 19. Jahrhunderts wurde theobromine gestellt, um vor 1916 zu verwenden, wo es durch die Veröffentlichung Grundsätze der Ärztlichen Behandlung als eine Behandlung für Ödem (übermäßige Flüssigkeit in Teilen des Körpers), syphilitische Angina-Angriffe und degenerative Angina empfohlen wurde.

"Im menschlichen Körper, theobromine Niveaus werden zwischen 6-10 Stunden nach dem Verbrauch halbiert."

Theobromine ist auch in Geburtsdefekt-Experimenten verwendet worden, die mit Mäusen und Kaninchen verbunden sind. Ein vermindertes fötales Gewicht wurde in Kaninchen im Anschluss an die erzwungene Fütterung, aber nicht nach anderer Regierung von theobromine bemerkt. Geburtsdefekte wurden in Ratten nicht gesehen. Der mögliche zukünftige Gebrauch von theobromine in solchen Feldern wie Krebs-Verhinderung ist patentiert worden.

Arzneimittellehre

Sogar ohne diätetische Aufnahme kann theobromine im Körper vorkommen, weil es ein Produkt des menschlichen Metabolismus von Koffein ist, das metabolised in der Leber in 10 % theobromine, 4 % theophylline und 80 % paraxanthine ist.

In der Leber ist theobromine metabolized in xanthine und nachher in methyluric Säure. Wichtige Enzyme schließen CYP1A2 und CYP2E1 ein.

Wie anderer methylated xanthine Ableitungen ist theobromine beide ein

1. phosphodiesterase nichtauswählender Wettbewerbshemmstoff, der intrazelluläres LAGER erhebt, aktiviert PKA, hemmt TNF-Alpha und leukotriene Synthese, und reduziert Entzündung und angeborene Immunität und
2. nichtauswählender Adenosinempfänger-Gegner.

Als ein phosphodiesterase Hemmstoff hilft theobromine, die phosphodiesterase Enzyme davon abzuhalten, das aktive LAGER zu einer untätigen Form umzuwandeln. LAGER arbeitet als ein zweiter Bote in vielen Hormon - und neurotransmitter-kontrollierte metabolische Systeme wie die Depression von glycogen. Wenn der inactivation des LAGERS durch eine Zusammensetzung wie theobromine gehemmt wird, werden die Effekten des neurotransmitter oder Hormons, das die Produktion des LAGERS stimuliert hat, sehr länger gelebt. Im Allgemeinen ist das Nettoergebnis eine stimulatory Wirkung.

Effekten

Menschen

Der Betrag von in Schokolade gefundenem theobromine ist klein genug, dass Schokolade im Allgemeinen von Menschen sicher verbraucht werden kann. Jedoch, theobromine Vergiftung kann sich aus dem chronischen oder akuten Verbrauch von großen Mengen besonders im Ältlichen ergeben.

Während theobromine und Koffein darin ähnlich sind, sind sie verwandte Alkaloide, theobromine ist sowohl in seiner Hemmung von zyklischem nucleotide phosphodiesterases als auch in seinem Antagonismus von Adenosinempfängern schwächer. Deshalb hat theobromine einen kleineren Einfluss auf das menschliche Zentralnervensystem als Koffein. Jedoch stimuliert theobromine das Herz zu einem größeren Grad. Während theobromine nicht so suchterzeugend ist, ist er zitiert worden wie vielleicht das Verursachen der Hingabe an Schokolade. Theobromine ist auch als eine der Zusammensetzungen identifiziert worden, die zur angeblichen Rolle von Schokolade als ein Aphrodisiakum beitragen.

Da es ein myocardial Anreiz sowie ein vasodilator ist, vergrößert es Herzschlag, noch dehnt es auch Geäder aus, einen reduzierten Blutdruck verursachend. Jedoch hat eine neue Zeitung darauf hingewiesen veröffentlicht, dass die Abnahme im Blutdruck durch flavanols verursacht werden kann. Außerdem erlaubt seine abfließende Wirkung ihm, verwendet zu werden, um Herzmisserfolg zu behandeln, der führt und durch eine übermäßige Anhäufung von Flüssigkeit im Körper verschlimmert wird.

Eine von der Reichsuniversität veröffentlichte 2004-Studie London hat beschlossen, dass theobromine einen antitussive (Husten-Reduzieren) als Kodein höhere Wirkung durch das Unterdrücken vagus der Nerventätigkeit hat. In der Studie, theobromine hat bedeutsam die capsaicin Konzentration vergrößert, die erforderlich ist, Husten im Vergleich zu einem Suggestionsmittel zu veranlassen. Ein Rauschgift, genannt BC1036, wird von der privaten Gesellschaft des Vereinigten Königreichs entwickelt SUCHEN, und es verwendet theobromine, um beharrlichen Husten zu behandeln. Außerdem ist theobromine in behandelndem Asthma nützlich, da es die glatten Muskeln, einschließlich derjenigen entspannt, die in den Bronchien gefunden sind.

Eine Studie, die in Utah zwischen 1983 und 1986 geführt ist, und 1993 veröffentlicht ist, hat eine mögliche Vereinigung zwischen theobromine und einer vergrößerten Gefahr des Leidens von Vorsteherdrüse-Krebs in älteren Männern gezeigt. Wie man fand, war diese Vereinigung für aggressive Geschwülste nicht geradlinig. Während die Vereinigung unecht sein kann, ist es plausibel. Die pränatale und Säuglingsaussetzung von theobromine ist vielleicht vereinigt mit hypospadias und testicular Krebs in einer Bevölkerungsstudie geschienen.

Als mit Koffein kann theobromine Schlaflosigkeit, Beben, Zappelei, Angst verursachen, sowie zu vergrößerter Produktion des Urins beitragen. Zusätzliche Nebenwirkungen schließen Verlust des Appetits, Brechreizes und Erbrechens ein.

Gefahr für Tiere

Tiere, dass metabolize theobromine langsamer, wie Hunde, theobromine erliegen kann, der von nur 50 Grammen (1.8 Unzen) Schokolade für einen kleineren Hund und 400 Gramme (14.4 Unzen) für einen im Durchschnitt betr-großen Hund vergiftet. Dieselbe Gefahr wird wegen Katzen ebenso berichtet, obwohl Katzen mit geringerer Wahrscheinlichkeit süßes Essen aufnehmen werden, keine süßen Geschmack-Empfänger habend. Komplikationen schließen Verdauungsprobleme, Wasserentzug, Erregbarkeit und eine langsame Herzrate ein. Spätere Stufen der Theobromine-Vergiftung schließen einem Epileptiker ähnliche Beschlagnahmen und Tod ein. Wenn gefangen, bald, theobromine Vergiftung ist treatable. Obwohl nicht üblich die Effekten der Theobromine-Vergiftung, wie festgesetzt, tödlich werden können.

Die Giftigkeit für (lieblings)-Vögel ist nicht bekannt, aber es wird normalerweise angenommen, dass es für Vögel toxisch ist.

Anderer

bekannt, veranlasst Theobromine Genveränderungen in tiefer eukaryotes und Bakterien. Zur Zeit eines 1991-Berichts, weiter aktualisiert 1997, durch den IARC, waren genetische Veränderungen in höher eukaryotic Zellen, spezifisch kultivierte Säugetierzellen gefunden worden, aber die Zusammensetzung wurde noch verzeichnet als, unzulängliche Beweise für die Klassifikation von menschlichem carcinogenicity zu haben.

Siehe auch

• Geschichte von Schokolade
• Theobromine, der vergiftet

Weiterführende Literatur

:* http://toxnet.nlm.nih.gov/index.html von der gefährlichen Substanz-Datenbank